Acido fumarico: proprietà, usi

L’acido fumarico il cui nome I.U.P.A.C. è acido E-butendioico o acido trans-1,4-butendioico è un acido bicarbossilico insaturo con formula HOOCCH=CHCOOH.

L’acido fumarico è isomero dell’acido maleico ma, stante la presenza del doppio legame carbonio-carbonio attorno al quale è impedita la rotazione, i due composti sono distinti. Infatti  mentre l’acido maleico è tossico, l’acido fumarico è utilizzato dall’industria farmaceutica, in prodotti alimentari e bevande.

Si trova nei funghi porcini, nei licheni e nel muschio . La pelle umana produce naturalmente acido fumarico se esposta alla luce solare.
Negli organismi viventi ha un ruolo ai processi che conducono alla respirazione cellulare .

Esso, infatti,  è un intermedio del ciclo dell’acido citrico.
Prende parte, al ciclo dell’urea, alla biosintesi delle basi puriniche, al processo catabolico della fenilalanina e della tirosina. Nei  microrganismi partecipa alla biosintesi dell’acido aspartico.

La sua struttura è:

È sintetizzato per isomerizzazione catalitica dell’acido maleico a bassi valori di pH. Attualmente è prodotto principalmente mediante sintesi chimica a base di petrolio. Le limitate risorse petrolifere, l’aumento dei prezzi del petrolio e la crescente preoccupazione ambientale per la sintesi chimica hanno stimolato l’interesse per lo sviluppo di acido fumarico di origine biologica da risorse rinnovabili .

Fumarato

A livello biochimico il fumarato, ovvero la base coniugata dell’acido fumarico, è un importante intermedio del ciclo di Krebs quando il succinato viene ossidato a fumarato ad opera dell’enzima succinato deidrogenasi liberando FADH₂ a partire da FAD.

L’idratazione del fumarato porta alla formazione dell’L-malato mediante l’enzima fumarato idratasi.
Una delle reazioni dell’acido fumarico è l’idrogenazione catalitica in cui è trasformato in acido succinico.

Usi dell’acido fumarico

Ha applicazioni industriali che vanno dal suo utilizzo come materia prima per la sintesi di resine polimeriche all’acidulante negli alimenti e nei prodotti farmaceutici. L’uso principale dell’acido fumarico è in campo alimentare fin dal 1946 sia per le sue caratteristiche di acidificante che per la sua capacità tamponante al posto dell’acido tartarico e dell’acido citrico.

Viene aggiunto in prodotti caseari, budini, dessert a base di uova, carni lavorate, bevande alcoliche, caramelle, gelatine e marmellate.
È utilizzato per la sua assenza di tossicità

È utilizzato nella produzione di medicinali, bevande, alimenti, mangimi per animali, agenti detergenti, poliesteri insaturi, resine alchidiche, inchiostri da stampa

Alla fine degli anni ’50 il chimico tedesco Schweckendiek introdusse per la prima volta l’uso dei suoi esteri nel trattamento della psoriasi. Inoltre è un utile intermedio in diverse sintesi chimiche, tra cui l’esterificazione e la polimerizzazione, e nella produzione di resine di collatura per l’industria della carta

Chimicamo la chimica online perché tutto è chimica