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Home Chimica Organica

Acido fumarico

di Chimicamo
17 Luglio 2022
in Chimica Organica, Chimica
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Acido fumarico- chimicamo

Acido fumarico- chimicamo

L' acido fumarico il cui nome I.U.P.A.C. è acido E-butendioico o acido trans-1,4-butendioico è un acido bicarbossilico insaturo con formula HOOCCH=CHCOOH.

La sua struttura è:

acido fumarico

L'acido fumarico è isomero dell'acido maleico ma, stante la presenza del doppio legame carbonio-carbonio attorno al quale è impedita la rotazione, i due composti sono distinti. Infatti  mentre l'acido maleico è tossico, l'acido fumarico è utilizzato dall'industria farmaceutica, in prodotti alimentari e bevande.

È sintetizzato per isomerizzazione catalitica dell'acido maleico a bassi valori di pH.

Si trova nei funghi porcini, nei licheni e nel muschio . La pelle umana produce naturalmente acido fumarico se esposta alla luce solare.

Negli organismi viventi ha un ruolo ai processi che conducono alla respirazione cellulare .

Esso, infatti,  è un intermedio del ciclo dell'acido citrico.

Prende parte, al ciclo dell'urea, alla biosintesi delle basi puriniche, al processo catabolico della fenilalanina e della tirosina. Nei  microrganismi partecipa alla biosintesi dell'acido aspartico.

Fumarato

A livello biochimico il fumarato, ovvero la base coniugata dell'acido fumarico, è un importante intermedio del ciclo di Krebs quando il succinato viene ossidato a fumarato ad opera dell'enzima succinato deidrogenasi liberando FADH2 a partire da FAD.

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L'idratazione del fumarato porta alla formazione dell'L-malato mediante l'enzima fumarato idratasi.

Una delle reazioni dell'acido fumarico è l'idrogenazione catalitica in cui è trasformato in acido succinico.

Usi

L'uso principale dell'acido fumarico è in campo alimentare fin dal 1946 sia per le sue caratteristiche di acidificante che per la sua capacità tamponante al posto dell'acido tartarico e dell'acido citrico.

L'acido fumarico è aggiunto in prodotti caseari, budini, dessert a base di uova, carni lavorate, bevande alcoliche, caramelle, gelatine e marmellate.

È utilizzato per la sua assenza di tossicità

ADVERTISEMENTS

È utilizzato nella produzione di:

    • medicinali
    • bevande
    • alimenti
    • mangimi per animali
    • agenti detergenti
    • poliesteri insaturi
    • resine alchidiche
    • inchiostri da stampa

Alla fine degli anni '50 il chimico tedesco Schweckendiek introdusse per la prima volta l'uso dei suoi esteri nel trattamento della psoriasi

 

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Tags: acidi bicarbossiliciacido citricoacido maleicoacido succinicoacido tartaricociclo di Krebsidrogenazione catalitica

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Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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