L' acido fumarico il cui nome I.U.P.A.C. è acido E-butendioico o acido trans-1,4-butendioico è un acido bicarbossilico insaturo con formula HOOCCH=CHCOOH.
La sua struttura è:
L'acido fumarico è isomero dell'acido maleico ma, stante la presenza del doppio legame carbonio-carbonio attorno al quale è impedita la rotazione, i due composti sono distinti. Infatti mentre l'acido maleico è tossico, l'acido fumarico è utilizzato dall'industria farmaceutica, in prodotti alimentari e bevande.
È sintetizzato per isomerizzazione catalitica dell'acido maleico a bassi valori di pH.
Si trova nei funghi porcini, nei licheni e nel muschio . La pelle umana produce naturalmente acido fumarico se esposta alla luce solare.
Negli organismi viventi ha un ruolo ai processi che conducono alla respirazione cellulare .
Esso, infatti, è un intermedio del ciclo dell'acido citrico.
Prende parte, al ciclo dell'urea, alla biosintesi delle basi puriniche, al processo catabolico della fenilalanina e della tirosina. Nei microrganismi partecipa alla biosintesi dell'acido aspartico.
Fumarato
A livello biochimico il fumarato, ovvero la base coniugata dell'acido fumarico, è un importante intermedio del ciclo di Krebs quando il succinato viene ossidato a fumarato ad opera dell'enzima succinato deidrogenasi liberando FADH2 a partire da FAD.
L'idratazione del fumarato porta alla formazione dell'L-malato mediante l'enzima fumarato idratasi.
Una delle reazioni dell'acido fumarico è l'idrogenazione catalitica in cui è trasformato in acido succinico.
Usi
L'uso principale dell'acido fumarico è in campo alimentare fin dal 1946 sia per le sue caratteristiche di acidificante che per la sua capacità tamponante al posto dell'acido tartarico e dell'acido citrico.
L'acido fumarico è aggiunto in prodotti caseari, budini, dessert a base di uova, carni lavorate, bevande alcoliche, caramelle, gelatine e marmellate.
È utilizzato per la sua assenza di tossicità
È utilizzato nella produzione di:
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- medicinali
- bevande
- alimenti
- mangimi per animali
- agenti detergenti
- poliesteri insaturi
- resine alchidiche
- inchiostri da stampa
Alla fine degli anni '50 il chimico tedesco Schweckendiek introdusse per la prima volta l'uso dei suoi esteri nel trattamento della psoriasi
