Acido fumarico

L’acido E-butendioico o acido trans-1,4-butendioico, noto come fumarico, è un acido bicarbossilico insaturo avente formula HOOCCH=CHCOOH e struttura

acido fumarico

Presente in natura nella frutta e nelle verdure, l’acido fumarico è isomero dell’acido maleico ma, stante la presenza del doppio legame carbonio-carbonio attorno al quale è impedita la rotazione, i due composti sono distinti tanto che mentre l’acido maleico è tossico, l’acido fumarico viene utilizzato dall’industria farmaceutica, in prodotti alimentari e bevande.

Viene sintetizzato per isomerizzazione catalitica dell’acido maleico a bassi valori di pH.

A livello biochimico il fumarato, ovvero la base coniugata dell’acido fumarico, è un importante intermedio del ciclo di Krebs quando il succinato viene ossidato a fumarato ad opera dell’enzima succinato deidrogenasi liberando FADH2 a partire da FAD.

L’idratazione del fumarato porta alla formazione dell’L-malato mediante l’enzima fumarato idratasi.

Una delle reazioni dell’acido fumarico è l’idrogenazione catalitica in cui viene trasformato in acido succinico.
L’uso principale dell’acido fumarico è in campo alimentare fin dal 1946 sia per le sue caratteristiche di acidificante che per la sua capacità tamponante al posto dell’acido tartarico e dell’acido citrico.

L’acido fumarico viene aggiunto in prodotti caseari, budini, dessert a base di uova, alimenti da forno, carni lavorate, bevande alcoliche, caramelle, gelatine e marmellate.

Author: Chimicamo

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