L’acido ftalico il cui nome I.U.P.A.C. è acido 1,2-benzendicarbossilico è un acido bicarbossilico aromatico. Esso deriva formalmente dal benzene per sostituzione di due idrogeni con altrettanti gruppi -COOH in posizione orto.
E’ isomero dell’acido 1,3-benzendicarbossilico noto come acido isoftalico e dell’acido 1,4-benzendicarbossilico noto come acido tereftalico. Il chimico francese ottenne l’acido ftalico nel 1836 per ossidazione del tetracloruro di naftalene.
Proprietà
L’acido ftalico è solubile in etanolo ma scarsamente solubile in acqua a cui impartisce un pH acido. Il valore di Ka1 e quello di Ka2 sono rispettivamente dell’ordine di 10-3 e di 10-6. E’ poco solubile in solventi organici apolari.
Il sale monopotassico dell’acido ftalico è noto come biftalato di potassio e indicato come KHP. Per le sue caratteristiche, è utilizzato quale standard primario per la determinazione del titolo di una soluzione di NaOH.
Sintesi
L’acido ftalico può essere ottenuto attraverso varie vie sintetiche tra cui quella a partire dal naftalene che è fatto reagire in presenza di acido solforico e del solfato di mercurio (II):
È usualmente prodotto a partire dal naftalene o dall’o-xilene in presenza di permanganato di potassio e acido solforico con formazione dell’anidride ftalica . Dalla sua idrolisi si ottiene il prodotto desiderato oltre ad acido ossalico e anidride maleica quali sottoprodotti.
Reazioni
Reagisce con l’ammoniaca per dare lo ftalato di ammonio che per riscaldamento dà come prodotto finale la ftalimmide
Sotto vuoto alla temperatura di 200°C esso dà luogo alla formazione di anidride ftalica a seguito di decomposizione termica
Usi
L’acido ftalico è usato principalmente sotto forma di anidride per produrre altre sostanze chimiche come coloranti, profumi, ftalati e saccarina. I suoi esteri detti ftalati sono la famiglia di additivi plastificanti più impiegata nella produzione mondiale di materie plastiche. Inoltre gli ftalati possono essere usati in materiali che vanno a contatto con gli alimenti