Acido ftalico

L’acido 1,2-benzendicarbossilico noto come acido ftalico è un acido bicarbossilico aromatico derivante formalmente dal benzene per sostituzione di due idrogeni con altrettanti gruppi -COOH in posizione orto.

struttura

E’ isomero dell’acido 1,3-benzendicarbossilico noto come acido isoftalico e dell’acido 1,4-benzendicarbossilico noto come acido tereftalico.

L’acido ftalico è solubile in etanolo ma scarsamente solubile in acqua a cui impartisce un pH acido in quanto il valore di Ka1 e quello di Ka2 sono rispettivamente dell’ordine di 10-3 e di 10-6.

Il sale monopotassico dell’acido ftalico noto come biftalato di potassio indicato come KHP, stanti le sue caratteristiche, viene utilizzato quale standard primario per la determinazione del titolo di una soluzione di NaOH.

L’acido ftalico può essere ottenuto attraverso varie vie sintetiche tra cui quella a partire dal naftalene che viene fatto reagire in presenza di acido solforico e del solfato di mercurio (II):

sintesi dell'acido ftalico

Viene usualmente prodotto a partire dal naftalene o dall’o-xilene in presenza di permanganato di potassio e acido solforico con formazione dell’anidride ftalica dalla cui idrolisi si ottiene il prodotto desiderato oltre ad acido ossalico e anidride maleica quali sottoprodotti.

sintesi dell'acido ftalico

L’acido ftalico reagisce con l’ammoniaca per dare lo ftalato di ammonio che per riscaldamento dà come prodotto finale la ftalimmide

reazioni dell'acido ftalico

Sotto vuoto alla temperatura di 200°C l’acido ftalico dà luogo alla formazione di anidride ftalica a seguito di decomposizione termica

reazioni dell'acido ftalico

L’acido ftalico è usato principalmente sotto forma di anidride per produrre altre sostanze chimiche come coloranti, profumi, ftalati e saccarina

 

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Author: Chimicamo

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