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Acido erucico

  |   Chimica, Chimica Organica

L’ acido (Z)-erucico il cui nome I.U.P.A.C. è acido docos-13Z-enoico è un acido carbossilico appartenente agli acidi grassi monoinsaturi. La  formula è CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH

Sotto forma di estere del glicerolo si trova nei semi di girasole, nell’olio di colza e in quello di senape; in quantità minori è contenuto nei broccoli, cavoli e cavoletti di Bruxelles.

In forma purificata si presenta come un solido ceroso bianco insolubile in acqua e solubile in metanolo e etanolo.

Sintesi

L’acido oleico prodotto nei plastidi viene attivato dall’oleoilcoenzima A e malonil-CoA e si trasformandosi in acido erucico. Quest’ultimo, grazie all’azione dell’enzima acilCoA deidrogenasi è trasformato nel fegato in acidi grassi a catena più corta.

In campo industriale l’acido erucico è ottenuto dall’olio di colza che trattato ad alte temperature e successivamente distillato.

Nutrizione

A differenza di alcuni altri acidi grassi monoinsaturi che possono ridurre il rischio di malattie cardiache, studi sperimentali su animali effettuati negli anni ’70 dello scorso secolo dimostrarono che l’esposizione a diete con oli contenenti una quantità eccessiva acido erucico poteva portare a effetti negativi sulla salute avendo il cuore come organo bersaglio.

Non è  dimostrato che gli stessi effetti si abbiano anche sull’uomo. I governi di tutto il mondo, tuttavia, hanno regolamentato l’assunzione di alimenti contenenti questa sostanza.

Negli Stati Uniti il limite massimo di acido erucico nell’olio di colza è del 2 % m/m mentre nei paesi UE il limite è del 5%

Usi

Oli ad alto contenuto di acido erucico sono impiegati come lubrificanti e come additivi nella produzione della gomma.

È impiegato nella produzione di emollienti e tensioattivi. Dal  suo sale di ottiene l’erucammide usata per la sintesi di film plastici e per la polimerizzazione del nylon-13,13