Acido erucico

L’acido (Z)-erucico il cui nome I.U.P.A.C. è acido docos-13Z-enoico è un acido carbossilico appartenente agli acidi grassi monoinsaturi la cui formula è CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH

Sotto forma di estere del glicerolo si trova nei semi di girasole, nell’olio di colza e in quello di senape; in quantità minori è contenuto nei broccoli, cavoli e cavoletti di Bruxelles.

In forma purificata si presenta come un solido ceroso bianco insolubile in acqua e solubile in metanolo e etanolo.

Sintesi

L’acido oleico prodotto nei plastidi viene attivato dall’oleoilcoenzima A e malonil-CoA e si trasformandosi in acido erucico. Quest’ultimo, grazie all’azione dell’enzima acilCoA deidrogenasi viene trasformato nel fegato in acidi grassi a catena più corta.

In campo industriale l’acido erucico viene ottenuto dall’olio di colza che trattato ad alte temperature e successivamente distillato.

Nutrizione

A differenza di alcuni altri acidi grassi monoinsaturi che possono ridurre il rischio di malattie cardiache, studi sperimentali su animali effettuati negli anni ’70 dello scorso secolo dimostrarono che l’esposizione a diete con oli contenenti una quantità eccessiva acido erucico poteva portare a effetti negativi sulla salute avendo il cuore come organo bersaglio.

Sebbene non sia stato dimostrato che gli stessi effetti si abbiano anche sull’uomo, i governi di tutto il mondo hanno regolamentato l’assunzione di alimenti contenenti acido erucico.

Pertanto negli Stati Uniti l’olio di colza deve contenere un massimo del 2 % m/m di acido erucico mentre nei paesi UE il limite è del 5%.

Usi

Oli ad alto contenuto di acido erucico vengono impiegati come lubrificanti e come additivi nella produzione della gomma.

L’acido erucico viene impiegato nella produzione di emollienti e tensioattivi mentre dal suo sale di ottiene l’erucammide usata per la sintesi di film plastici e per la polimerizzazione del nylon-13,13

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Author: Chimicamo

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