Chimica Organica

Acido elaidico

il 10 Dicembre 2025

13 minutes di lettura
acido elaidico

L’acido elaidico (EA) è un acido grasso trans (TFA) formatosi principalmente durante l’idrogenazione catalitica degli oli vegetali, un processo industriale in cui i doppi legami degli acidi grassi insaturi vengono parzialmente saturati o isomerizzati. Questo trattamento, molto utilizzato nel corso del Novecento e ancora presente in alcune filiere alimentari, permette di ottenere grassi più stabili, più consistenti e meno soggetti all’irrancidimento.

L’acido elaidico è il principale acido grasso trans di origine industriale ed è stato per decenni un componente chiave nella produzione di alimenti trasformati. La sua presenza era considerata quasi indispensabile per motivi tecnologici e commerciali: aggiungere EA (o, più in generale, acidi grassi trans derivati dall’idrogenazione parziale) permetteva di ottenere prodotti semigrassi di consistenza omogenea, facili da spalmare, resistenti all’ossidazione e con una durata di conservazione nettamente superiore rispetto ai corrispettivi ottenuti con oli non modificati.

Per questo motivo l’acido elaidico era comunemente riscontrabile in un’ampia gamma di alimenti industriali, tra cui margarine, cracker, biscotti, prodotti da forno, fast food fritti, preparazioni da colazione come pancake e perfino in alcuni prodotti salati precotti come frittate industriali. L’obiettivo non era solo migliorare la consistenza o il sapore, ma anche garantire una maggiore stabilità alle alte temperature e facilitare i processi di produzione su larga scala.

Negli ultimi anni, tuttavia, l’acido elaidico è stato progressivamente ridotto nelle formulazioni alimentari, sia a causa delle crescenti evidenze scientifiche riguardo ai suoi effetti sulla salute, sia per l’adozione di normative più stringenti che limitano drasticamente la quantità di acidi grassi trans industriali nella filiera alimentare. Nonostante questo, rimane un composto di grande interesse, sia per comprendere l’evoluzione delle tecnologie alimentari moderne, sia per valutarne l’impatto nutrizionale e sanitario.

Proprietà dell’acido elaidico

Dal punto di vista chimico, l’acido elaidico è un acido grasso monoinsaturo a 18 atomi di carbonio (C18:1), appartenente alla famiglia degli acidi grassi a catena lunga. La sua struttura comprende una lunga catena idrocarburica terminante con un gruppo carbossilico (-COOH), caratteristica comune a tutti gli acidi grassi.

L’elemento che distingue l’acido elaidico da altri acidi grassi con la stessa formula molecolare è la configurazione del suo unico doppio legame. Questo doppio legame, situato tra il nono e il decimo carbonio della catena, si trova in configurazione trans, una disposizione geometrica in cui i sostituenti sono orientati su lati opposti del piano del legame.

acido elaidico e acido oleico
acido elaidico e acido oleico

Tale configurazione conferisce alla molecola una conformazione più lineare, molto diversa da quella dell’isomero naturale più comune, l’acido oleico, che presenta la configurazione cis.

Questa maggiore linearità fa sì che le molecole di acido elaidico si impacchettino in modo più regolare e compatto, influenzando direttamente alcune sue proprietà macroscopiche. Tra queste, una delle più rilevanti è il punto di fusione significativamente più elevato rispetto agli acidi grassi cis: mentre l’acido oleico è liquido a temperatura ambiente, l’acido elaidico si presenta solido, con una consistenza cerosa.

Un’altra conseguenza della configurazione trans è la maggiore stabilità nei confronti delle reazioni di ossidazione, aspetto che in passato ha reso l’acido elaidico particolarmente interessante per l’industria alimentare. I grassi contenenti EA risultano infatti più resistenti all’irrancidimento e alle degradazioni termiche, qualità che migliorano la conservazione e la lavorabilità degli alimenti.

Nel complesso, la particolare struttura dell’acido elaidico ne determina un comportamento chimico e funzionale ben distinto rispetto ai corrispondenti acidi grassi cis, influenzando sia le sue proprietà fisiche sia il suo impatto biologico e metabolico.

Origine e formazione

L’acido elaidico, il cui nome deriva dal greco ἔλαιον (“olio”), è presente in natura solo in tracce. Lo si ritrova principalmente nei prodotti derivati dai ruminanti, a causa dell’azione dei microrganismi presenti nel rumine, in grado di isomerizzare gli acidi grassi insaturi.

latte di capra
latte di capra

Le percentuali naturali sono molto basse: nel latte di mucca e di capra costituisce circa lo 0.1% degli acidi grassi, mentre quantità comparabili si rilevano in carni bovine, ovine e nei latticini (formaggi, burro, panna). In queste matrici, tuttavia, l’acido elaidico non è l’acido grasso trans prevalente: più abbondante è infatti il trans-vaccenico, da cui l’organismo umano può ricavarlo in piccole quantità tramite isomerizzazione endogena.

La presenza più significativa di acido elaidico, soprattutto nella dieta occidentale del passato recente, è però legata all’idrogenazione parziale degli oli vegetali, un processo industriale utilizzato per trasformare oli liquidi in grassi più stabili e semisolidi. Gli oli vegetali parzialmente idrogenati erano alla base di prodotti come margarine, creme spalmabili, condimenti solidi per pasticceria, snack confezionati e numerosi alimenti fritti o precotti.

La produzione industriale di acido elaidico avviene principalmente tramite idrogenazione selettiva degli oli ricchi di acido oleico. Questo processo comporta il trattamento dell’olio con idrogeno molecolare (H₂) in presenza di un catalizzatore metallico, tipicamente nichel raney oppure palladio o platino in applicazioni più specifiche.

Le condizioni operative variano a seconda del grado di idrogenazione desiderato, ma in generale prevedono temperature tra 120 e 220 °C, pressioni di idrogeno moderate (da frazioni di bar fino a circa 5–10 bar) e mescolamento vigoroso per favorire il contatto olio-gas-catalizzatore.

Durante l’idrogenazione parziale, non tutto i doppi legami sono saturati: una parte subisce una isomerizzazione da cis a trans, trasformando l’acido oleico nel suo isomero trans, l’acido elaidico. Durante il processo si ottiene quindi una miscela di acidi grassi trans, tra cui l’acido elaidico come principale, acidi grassi saturi (come l’acido stearico) e residui di acidi grassi insaturi non convertiti.

acido vaccenico
acido vaccenico

La proporzione tra questi prodotti dipende dal grado di idrogenazione. Una idrogenazione poco spinta massimizza la formazione di acidi grassi trans, mentre una idrogenazione totale porta quasi esclusivamente a saturi, senza generare trans — motivo per cui oggi le industrie utilizzano sempre più spesso oli totalmente idrogenati mescolati con oli non idrogenati, evitando la formazione di elaidico.

Applicazioni industriali

Gli acidi grassi trans, tra cui l’acido elaidico, conferiscono ai prodotti alimentari stabilità, consistenza e una lunga conservazione. Per decenni queste caratteristiche hanno reso gli oli parzialmente idrogenati una risorsa fondamentale per l’industria alimentare, grazie a proprietà tecnologiche difficilmente ottenibili con oli non modificati.

Produzione di margarine e creme spalmabili

Gli oli parzialmente idrogenati, ricchi di acido elaidico, sono stati ampiamente utilizzati per ottenere margarine, shortening e miscele plastiche per prodotti da forno.
I grassi trans conferivano consistenza semisolida e stabile, elevata spalmabilità, resistenza alla separazione delle fasi e maggiore stabilità all’ossidazione.

Questi aspetti erano essenziali per ottenere margarine dal comportamento simile al burro, ma con costi inferiori e una maggiore durata di conservazione.

  1. Prodotti da forno e pasticceria industriale

L’acido elaidico contribuiva alla struttura dei grassi utilizzati per biscotti, cracker, prodotti da forno confezionati e basi per torte e merendine.

La presenza di EA migliorava le caratteristiche reologiche degli impasti, garantendo friabilità, tenuta della forma e un aspetto uniforme dopo la cottura. Inoltre, riducendo l’irrancidimento, permetteva una durata di conservazione molto più lunga.

  1. Fritture industriali e fast food

Gli oli parzialmente idrogenati erano molto apprezzati come grassi da frittura per la loro elevata stabilità termica, resistenza alla degradazione durante cicli ripetuti di riscaldamento e ridotta formazione di composti volatili indesiderati.

Per questo venivano usati in catene di fast food per patatine, fritture di carne o pesce, pancake, prodotti precotti e molte preparazioni pronte.

  1. Prodotti alimentari semilavorati

L’acido elaidico era anche presente in zuppe istantanee, piatti pronti surgelati, miscele per preparazioni industriali e basi per salse e condimenti.

In queste applicazioni il vantaggio principale era la stabilità durante lo stoccaggio e il mantenimento della texture del prodotto nel tempo.

  1. Impieghi non alimentari

In misura molto più limitata, l’acido elaidico compare anche in alcuni processi non alimentari, soprattutto come componente di miscele lipidiche idrogenate nella produzione di saponi e tensioattivi, in alcune formulazioni lipidiche per uso cosmetico e quale intermedio per la sintesi di additivi industriali.

Tuttavia, questi impieghi sono marginali rispetto all’utilizzo alimentare che ne ha caratterizzato la diffusione nel XX secolo.

Declino delle applicazioni industriali

Interesterificazione
Interesterificazione

A partire dagli anni 2000, numerosi studi hanno evidenziato i rischi per la salute connessi al consumo di acidi grassi trans industriali. Ciò ha portato a restrizioni severe nella loro produzione e utilizzo, allo sviluppo di alternative tecnologiche come interesterificazione, frazionamento e oli totalmente idrogenati, alla drastica riduzione dell’acido elaidico nei prodotti alimentari.

Oggi la sua presenza è molto più limitata, ma la sua importanza storica nelle tecnologie alimentari resta significativa.

Effetti sulla salute

Gli effetti sulla salute dell’acido elaidico sono strettamente legati alla sua appartenenza agli acidi grassi trans industriali, una categoria di lipidi ampiamente studiata per il ruolo negativo sul metabolismo e sul rischio cardiovascolare. Numerose ricerche hanno dimostrato che il consumo regolare di acidi grassi trans, e dell’acido elaidico in particolare, è associato a profondi squilibri lipidici nell’organismo.

In primo luogo, l’acido elaidico aumenta i livelli di LDL-colesterolo (“colesterolo cattivo”), favorendo l’accumulo di lipidi nelle pareti arteriose. Parallelamente, riduce il colesterolo HDL, che svolge una funzione protettiva nel trasporto inverso del colesterolo. Questa combinazione – LDL elevato e HDL ridotto – rappresenta uno dei principali fattori di rischio per lo sviluppo di aterosclerosi e malattie cardiovascolari.

Oltre all’effetto sui lipidi plasmatici, gli acidi grassi trans industriali esercitano un impatto diretto sulla risposta infiammatoria. L’acido elaidico è stato associato ad un incremento di marcatori infiammatori, come proteina C-reattiva e citochine pro-infiammatorie, contribuendo a un ambiente metabolico sfavorevole e alla progressione di patologie croniche.

ruminanti
ruminanti

L’esposizione prolungata a quantità significative di acido elaidico può inoltre influire sulla sensibilità insulinica, aumentando il rischio di diabete mellito di tipo 2, e modificare la funzione delle membrane cellulari, rendendole più rigide e meno efficienti. Alcuni studi suggeriscono anche un possibile legame con alterazioni della funzionalità endoteliale, peggioramento del profilo lipidico epatico e aumento del rischio di steatosi.

Rispetto agli acidi grassi trans di origine naturale – presenti in piccole quantità nei prodotti dei ruminanti – quelli derivanti dall’idrogenazione parziale, tra cui l’acido elaidico è il più rappresentativo, mostrano effetti decisamente più sfavorevoli, sia per quantità generalmente inferiori nella dieta, sia per differenze strutturali e metaboliche.

Alla luce di queste evidenze, istituzioni come OMS, EFSA e FDA hanno stabilito che il consumo di acidi grassi trans industriali debba essere ridotto al minimo possibile, portando negli ultimi anni a una drastica eliminazione dell’acido elaidico dai prodotti alimentari.

Ruolo nella dieta attuale

Negli ultimi anni, il ruolo dell’acido elaidico nella dieta si è drasticamente ridotto grazie alle regolamentazioni internazionali e alla riformulazione dei prodotti alimentari. L’acido elaidico era infatti uno dei principali acidi grassi trans presenti negli oli vegetali parzialmente idrogenati, ma la loro progressiva eliminazione ha portato a un calo significativo dell’esposizione nella popolazione generale.

Oggi, nelle diete occidentali, l’acido elaidico è presente quasi esclusivamente in tracce, derivanti da due fonti principali:

Prodotti dei ruminanti

Latte, formaggi, burro e carni bovine o ovine contengono piccole quantità naturali di acido elaidico (circa 0.1% degli acidi grassi totali).
Queste quantità sono fisiologicamente modeste e non associate agli effetti negativi tipici degli acidi grassi trans industriali.

Residui in prodotti industriali riformulati

Anche se gli oli parzialmente idrogenati sono stati quasi completamente eliminati, in qualche prodotto trasformato possono persistere quantità minimali di EA come sottoprodotto di lavorazioni ad alta temperatura o di processi tecnologici complessi (ad esempio, alcune fritture ripetute o deodorazioni intensive degli oli).
Tuttavia, tali livelli sono generalmente molto bassi e regolamentati.

L’industria alimentare ha progressivamente sostituito i grassi contenenti acido elaidico con alternative più sicure, come oli totalmente idrogenati (privi di acidi grassi trans), miscele interesterificate, frazionamento di oli tropicali e oli vegetali ad alta stabilità, come quelli ricchi di acido oleico.

Queste soluzioni consentono di ottenere proprietà tecnologiche simili (stabilità, consistenza, resistenza all’ossidazione) senza introdurre elevate quantità di grassi trans nella dieta.

Nel complesso, l’apporto di acido elaidico nell’alimentazione moderna è notevolmente più basso rispetto agli anni ’80–’90, e la maggior parte dei consumatori ne assume solo piccole quantità fisiologiche attraverso i prodotti dei ruminanti. Grazie agli interventi normativi e ai cambiamenti industriali, il contributo dell’acido elaidico all’esposizione totale agli acidi grassi trans è oggi marginale.

La presenza di acidi grassi trans di origine industriale, tra cui l’acido elaidico, è oggi fortemente regolamentata a livello internazionale, in seguito alla crescente evidenza dei loro effetti negativi sulla salute cardiovascolare.

Dal 2 aprile 2021 è in vigore nell’UE il Regolamento (UE) 2019/649, che stabilisce un limite massimo di 2 g di acidi grassi trans per 100 g di grassi presenti negli ingredienti destinati al consumo umano.

Questo limite riguarda esclusivamente i trans industriali (derivanti da idrogenazione parziale), mentre non si applica ai trans ruminanti naturalmente presenti nei prodotti di origine animale.
Le aziende sono tenute a controllare la composizione delle materie prime e adeguare i processi produttivi per evitare il superamento del limite.

Queste normative hanno determinato la scomparsa dei prodotti ricchi di acido elaidico dai mercati regolamentati, la sostituzione degli oli parzialmente idrogenati con alternative tecnologiche più sicure e un notevole miglioramento del profilo lipidico di margarine, prodotti da forno, snack e fritti industriali.

Alternative tecnologiche

La progressiva eliminazione degli oli vegetali parzialmente idrogenati ha spinto l’industria alimentare a sviluppare soluzioni alternative in grado di garantire le stesse proprietà tecnologiche offerte dai grassi ricchi di acido elaidico, ma senza produrre acidi grassi trans. Questo cambiamento ha comportato un’evoluzione significativa nelle tecnologie lipidiche, con l’introduzione di metodi più sicuri e avanzati.

  1. Oli totalmente idrogenati (THO)

Gli oli totalmente idrogenati sono ottenuti saturando completamente i doppi legami degli acidi grassi.
A differenza dell’idrogenazione parziale non generano acidi grassi trans, producono grassi completamente saturi (es. stearina) e risultano molto stabili all’ossidazione.

Da soli sono troppo duri per molte applicazioni, ma vengono spesso miscelati o interesterificati per ottenere strutture più plastiche e funzionali.

  1. Interesterificazione

L’interesterificazione, chimica o enzimatica, consente di ridistribuire gli acidi grassi sulla molecola di glicerolo, modificando la consistenza del grasso senza alterarne la natura chimica.

I vantaggi principali sono assenza totale di acidi grassi trans, possibilità di ottenere grassi su misura con plasticità e punto di fusione desiderati e buona stabilità ossidativa.

È oggi una delle tecniche più usate per margarine, creme spalmabili, shortening e prodotti da forno industriali.

  1. Frazionamento degli oli tropicali

Oli come palma, palmisto e cocco possono essere separati in frazioni solide e liquide tramite raffreddamento controllato e filtrazione.

La frazione solida (stearina di palma) offre stabilità, consistenza e resistenza all’ossidazione, mentre la frazione liquida (oleina) mantiene fluidità.

Il frazionamento non altera chimicamente gli acidi grassi e non produce trans, rendendolo un metodo sicuro ed economico.

  1. Oli ad alta oleicità (high-oleic)

Grazie al miglioramento genetico e alla selezione varietale, sono stati sviluppati oli ricchi di acido oleico, naturalmente più stabili e resistenti all’ossidazione. Tra questi olio di girasole alto oleico, olio di soia alto oleico e olio di cartamo alto oleico.

Sono ideali per fritture prolungate e per prodotti da forno, e rappresentano una valida alternativa agli oli parzialmente idrogenati.

  1. Tecniche miste e formulazioni ibride

In molte applicazioni industriali si ricorre a combinazioni di tecnologie, come miscele di oli high-oleic con piccole percentuali di THO, interesterificazione di oli tropicali con grassi saturi naturali e sistemi lipidici multicomponente per margarine professionali.

Queste strategie permettono di riprodurre la plasticità e la stabilità un tempo ottenute grazie all’acido elaidico, mantenendo un profilo nutrizionale più sicuro.

Nel complesso, le alternative tecnologiche moderne hanno permesso all’industria di abbandonare quasi completamente l’acido elaidico, conservando le prestazioni funzionali necessarie per la produzione di alimenti stabili, lavorabili e sensorialmente piacevoli.

Chimicamo la chimica online perché tutto è chimica

Autore