Acido cumarico
L’acido cumarico, unitamente all’acido ferulico, acido caffeico, acido clorogenico, acido rosmarinico e all’acido sinapico fa parte degli acidi idrossicinnamici.
Esso, infatti, è un idrossiderivato dell’acido cinnamico e formula C9H8O3 . A seconda della posizione del gruppo -OH può presentarsi sotto forma dei tre isomeri orto, meta e para.
Quest’ultimo è l’acido più presente in natura. A causa della presenza del doppio legame, a sua volta può presentarsi nella forma E e Z.
La struttura dell’isomero E è rappresentata in figura:
Proprietà
L’acido p-cumarico è un solido cristallino poco solubile in acqua. Invece è solubile in solventi organici come etanolo, dimetilsolfossido, etere etilico e dimetilformammide. Il valore della sua costante acida Ka , tipico degli acidi carbossilici è pari a 2.24 · 10-5.
L’acido p-cumarico è un antiossidante ed è classificato come fitochimico e nutraceutico. Si trova legato tramite legame estereo con monosaccaridi, disaccaridi e polisaccaridi. Esso si trova in forma glicosilata in un’ampia varietà di piante commestibili come carote, arachidi e cereali e in particolare nel chicco dell’orzo. L’acido p-cumarico è presente nelle pareti cellulari delle graminacee.
Biosintesi
È ottenuto:
- dall’acido trans-cinnamico grazie all’azione dell’enzima cinnamato 4-idrossilasi
- dalla L-tirosina grazie all’azione dell’enzima tirosina ammoniaca liasi
Usi
L’acido p-cumarico riduce lo stress ossidativo e le reazioni infiammatorie. È un energico antiossidante e combatte la formazione di radicali liberi. Inoltre è usato per il controllo dell’iperpigmentazione. Esso, infatti, è un inibitore competitivo della tirosinasi, enzima in grado di convertire l’amminoacido tirosina, in melanina