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Home Chimica

Acido cumarico

di Chimicamo
16 Agosto 2022
in Chimica, Chimica Organica
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Acido cumarico - chimicamo

Acido cumarico - chimicamo

L’acido cumarico, unitamente all’acido ferulico, acido caffeico, acido clorogenico, acido rosmarinico e all’acido sinapico fa parte degli acidi idrossicinnamici.

Sommario nascondi
1 Proprietà
2 Biosintesi
3 Usi

Esso, infatti, è un idrossiderivato dell’acido cinnamico e formula C9H8O3 . A seconda della posizione del gruppo -OH può presentarsi sotto forma dei tre isomeri orto, meta e para.

Quest’ultimo è l’acido più presente in natura. A causa della presenza del doppio legame, a sua volta può presentarsi nella forma E e Z.

La struttura dell’isomero E è rappresentata in figura:

 

acido cumarico

Proprietà

L’acido p-cumarico è un solido cristallino poco solubile in acqua. Invece è solubile in solventi organici come etanolo, dimetilsolfossido, etere etilico e dimetilformammide. Il valore della sua costante acida Ka , tipico degli acidi carbossilici è  pari a 2.24 · 10-5.

L’acido p-cumarico è un antiossidante ed è classificato come fitochimico e nutraceutico. Si trova legato tramite legame estereo con monosaccaridi, disaccaridi e polisaccaridi. Esso si trova in forma glicosilata  in un’ampia varietà di piante commestibili come carote, arachidi e cereali e in particolare nel chicco dell’orzo. L’acido p-cumarico è presente nelle pareti cellulari delle graminacee.

Biosintesi

È ottenuto:

  • dall’acido trans-cinnamico grazie all’azione dell’enzima cinnamato 4-idrossilasi
  • dalla L-tirosina grazie all’azione dell’enzima tirosina ammoniaca liasi

Usi

L’acido p-cumarico riduce lo stress ossidativo e le reazioni infiammatorie. È un energico antiossidante e combatte la formazione di radicali liberi. Inoltre è usato per il controllo dell’iperpigmentazione. Esso, infatti, è un inibitore competitivo della tirosinasi, enzima in grado di convertire l’amminoacido tirosina, in melanina

  Equilibri gassosi e reazioni reversibili
Tags: acido caffeicoacido clorogenicoacido ferulicoantiossidantidimetilsolfossidoetanoloetere etilicoisomerimelaninaproprietàstress ossidativo

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Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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