Acido carbammico: decomposizione, idrolisi, usi

L’acido carbammico è una specie instabile capostipite della famiglia dei carbammati. Può essere considerato come una monoammide dell’acido carbonico. Come l’acido carbonico, l’acido carbammico e i suoi derivati sono composti instabili.

Può anche essere considerato come un derivato dell’ammoniaca in cui un atomo di idrogeno è sostituito da un gruppo carbossilico – COOH.

Con questo termine si possono indicare anche composti con formula RR′NCOOH in cui l’azoto si presenta sostituito. Oltre ai carbammati tra i derivati dell’acido carbammico vi sono gli uretani sono di particolare. Essi, tuttavia, non possono essere prodotti mediante esterificazione dell’acido.

Ha formula NH₂COOH e struttura

Decomposizione

Dalla decomposizione dell’acido carbammico si ottengono biossido di carbonio e ammoniaca secondo la reazione:
NH₂COOH → NH₃ + CO₂
È tecnicamente il più semplice amminoacido, ma a causa della sua instabilità è la glicina che viene considerata tale.

L’importanza dell’acido carbammico risiede quindi soprattutto nei suoi derivati.
L’acido carbammico non è mai stato sintetizzato ma costituisce un intermedio di reazione.

Ad esempio, dalla decomposizione termica delle azidi si ottiene isocianato e azoto secondo la reazione:
R-CO-N₃ → N₂ + R-N=C=O

Idrolisi

Dall’idrolisi dell’isocianato si ottiene l’acido carbammico N-sostituito:

R-N=C=O + H₂O → HNRCOOH

che va incontro a decarbossilazione per dare biossido di carbonio e un’ammina primaria.

In vivo, grazie all’azione dell’ureasi, enzima appartenente alla classe delle idrolasi, dall’idrolisi dell’urea si ottiene dapprima acido carbammico e ammoniaca e successivamente ammoniaca e biossido di carbonio:

H₂NCONH₂ + H₂O → NH₂COOH + NH₃ → 2 NH₃ + CO₂

Usi

I più importanti derivati dell’acido carbammico sono i carbammati ovvero esteri dell’acido carbammico aventi formula NH₂COOR.

Il carbammato di ammonio NH₂COONH₄  è prodotto su larga scala per ottenere urea a partire da ammoniaca e biossido di carbonio.

I poliuretani sono polimeri prevalentemente termoindurenti ottenuti dalla polimerizzazione di un diisocianato con un poliolo uniti da legami carbammato.

I poliuretani sono utilizzati in articoli sportivi come:

• • canotti
  • racchette da tennis
  • tavole da surf

La lycra è una fibra poliuretanica utilizzata in capi di abbigliamento come collant, mute da sub, costumi da bagno, tessuti elastici.