L' acido carbammico ha formula NH2COOH e struttura
è una monoammide dell'acido carbonico e, come quest'ultimo tende a decomporsi.
Decomposizione
Dalla decomposizione dell'acido carbammico si ottengono biossido di carbonio e ammoniaca secondo la reazione:
NH2COOH → NH3 + CO2
È tecnicamente il più semplice amminoacido, ma a causa della sua instabilità è la glicina che viene considerata tale.
L'importanza dell'acido carbammico risiede quindi soprattutto nei suoi derivati.
L'acido carbammico non è mai stato sintetizzato ma costituisce un intermedio di reazione.
Ad esempio, dalla decomposizione termica delle azidi si ottiene isocianato e azoto secondo la reazione:
R-CO-N3 → N2 + R-N=C=O
Idrolisi
Dall'idrolisi dell'isocianato si ottiene l'acido carbammico N-sostituito:
R-N=C=O + H2O → HNRCOOH
che va incontro a decarbossilazione per dare biossido di carbonio e un'ammina primaria.
In vivo, grazie all'azione dell'ureasi, enzima appartenente alla classe delle idrolasi, dall'idrolisi dell'urea si ottiene dapprima acido carbammico e ammoniaca e successivamente ammoniaca e biossido di carbonio:
H2NCONH2 + H2O → NH2COOH + NH3 → 2 NH3 + CO2
Usi
I più importanti derivati dell'acido carbammico sono i carbammati ovvero esteri dell'acido carbammico aventi formula NH2COOR.
Il carbammato di ammonio NH2COONH4 è prodotto su larga scala per ottenere urea a partire da ammoniaca e biossido di carbonio.
I poliuretani sono polimeri prevalentemente termoindurenti ottenuti dalla polimerizzazione di un diisocianato con un poliolo uniti da legami carbammato.
I poliuretani sono utilizzati in articoli sportivi come:
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- canotti
- racchette da tennis
- tavole da surf
La lycra è una fibra poliuretanica utilizzata in capi di abbigliamento come collant, mute da sub, costumi da bagno, tessuti elastici.
