Blog

Acido carbammico

  |   Chimica, Chimica Organica

L’ acido carbammico ha formula NH2COOH e struttura

acido carbammico

è una monoammide dell’acido carbonico e, come quest’ultimo tende a decomporsi.

Decomposizione

Dalla decomposizione dell’acido carbammico si ottengono biossido di carbonio e ammoniaca secondo la reazione:

NH2COOH → NH3 + CO2

È tecnicamente il più semplice amminoacido, ma a causa della sua instabilità è la glicina che viene considerata tale.

L’importanza dell’acido carbammico risiede quindi soprattutto nei suoi derivati.

L’acido carbammico non è mai stato sintetizzato ma costituisce un intermedio di reazione.

Ad esempio, dalla decomposizione termica delle azidi si ottiene isocianato e azoto secondo la reazione:

R-CO-N3 → N2 + R-N=C=O

Idrolisi

Dall’idrolisi dell’isocianato si ottiene l’acido carbammico N-sostituito:

R-N=C=O + H2O → HNRCOOH

che va incontro a decarbossilazione per dare biossido di carbonio e un’ammina primaria.

In vivo, grazie all’azione dell’ureasi, enzima appartenente alla classe delle idrolasi, dall’idrolisi dell’urea si ottiene dapprima acido carbammico e ammoniaca e successivamente ammoniaca e biossido di carbonio:

H2NCONH2 + H2O → NH2COOH + NH3 → 2 NH3 + CO2

Usi

I più importanti derivati dell’acido carbammico sono i carbammati ovvero esteri dell’acido carbammico aventi formula NH2COOR.

Il carbammato di ammonio NH2COONH4  è prodotto su larga scala per ottenere urea a partire da ammoniaca e biossido di carbonio.

I poliuretani sono polimeri prevalentemente termoindurenti ottenuti dalla polimerizzazione di un diisocianato con un poliolo uniti da legami carbammato.

I poliuretani sono utilizzati in articoli sportivi come:

    • canotti
    • racchette da tennis
    • tavole da surf

La lycra è una fibra poliuretanica utilizzata in capi di abbigliamento come collant, mute da sub, costumi da bagno, tessuti elastici.