Acido carbammico

L’acido carbammico ha formula NH2COOH e struttura

acido carbammico

è una monoammide dell’acido carbonico e, come quest’ultimo tende a decomporsi.

Dalla decomposizione dell’acido carbammico si ottengono biossido di carbonio e ammoniaca secondo la reazione:

NH2COOH → NH3 + CO2

È tecnicamente il più semplice amminoacido, ma per la sua instabilità è la glicina che viene considerata tale.

L’importanza dell’acido carbammico risiede quindi soprattutto nei suoi derivati.

L’acido carbamico non è mai stato sintetizzato ma costituisce un intermedio di reazione.

Ad esempio, dalla decomposizione termica delle azidi si ottiene isocianato secondo la reazione:

R-CO-N3 → N2 + R-N=C=O

Dall’idrolisi dell’isocianato si ottiene l’acido carbammico N-sostituito:

R-N=C=O + H2O → HNRCOOH

che va incontro a decarbossilazione per dare biossido di carbonio e un’ammina primaria.

In vivo, grazie all’azione dell’ureasi, enzima appartenente alla classe delle idrolasi, dall’idrolisi dell’urea si ottiene dapprima acido carbammico e ammoniaca e successivamente ammoniaca e biossido di carbonio:

H2NCONH2 + H2O → NH2COOH + NH3 → 2 NH3 + CO2

I più importanti derivati dell’acido carbammico sono i carbammati ovvero esteri dell’acido carbammico aventi formula NH2COOR detti uretani.

Author: Chimicamo

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