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Home Chimica

Acido caproico

di Chimicamo
15 Agosto 2022
in Chimica, Chimica Organica
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Acido caproico-chimicamo

Acido caproico-chimicamo

L’ acido esanoico, noto come acido caproico o acido capronico, è un acido carbossilico costituito da sei atomi di carbonio che ha formula CH3(CH2)4COOH.

Sommario nascondi
1 Proprietà
2 Sintesi dell’acido caproico
3 Reazioni
4 Usi

È un acido grasso saturo a catena media che si trova in natura in vari grassi e oli vegetali e animali.

È presente nelle mele, fragole, uva da vino, burro, liquirizia, in molti tipi di formaggi e in alcuni oli essenziali.

Il chimico francese, Michel Eugène Chevreul, studioso, tra l’altro degli acidi grassi, lo isolò dal burro nel 1816

Proprietà

A temperatura ambiente si presenta come un liquido oleoso, incolore o giallognolo, scarsamente solubile in acqua ma solubile in etanolo ed etere etilico.

Ha una costante acida, relativa all’equilibrio di dissociazione:

CH3(CH2)4COOH ⇄ CH3(CH2)4COO– + H+

pari a 1.32 · 10-5 che è di poco inferiore a quella dell’acido acetico.

Ha un odore pungente simile a quello delle capre da cui prende il nome

Sintesi dell’acido caproico

Recentemente, è stato sviluppato un processo di produzione di acido caproico a livello industriale che utilizza rifiuti organici come materia prima.

Esso si basa su un processo di fermentazione microbica, ovvero l’allungamento della catena tramite il percorso di β-ossidazione invertito. Nell’allungamento della catena, gli acidi grassi a catena corta contenenti meno di sei atomi di carbonio e l’etanolo sono convertiti dai microrganismi in acidi grassi a catena media

Può essere ottenuto in presenza del batterio Clostridium kluyveri appartenente alla famiglia delle Clostridiaceae dalla reazione tra acido acetico e acido butirrico:

CH3COOH + CH3CH2CH2COOH → CH3(CH2)4COOH + H2O

  Eritrite

Reazioni

Come gli acidi carbossilici subisce  reazioni di sostituzione nucleofila in cui il gruppo OH è sostituito da un altro nucleofilo. In alcuni casi, in presenza di un elettrofilo forte, l’ossigeno carbonilico che ha una parziale carica negativa può agire da nucleofilo e attaccare l’elettrofilo.

Tra le reazioni vi è quella acido-base con formazione dell’anione carbossilato.

Tra le reazioni più interessanti vi è l’esterificazione in cui l’acido caproico reagisce con un alcol in presenza di un acido minerale come catalizzatore. Tale reazione avviene secondo lo schema generale:

CH3(CH2)4COOH + ROH ⇌ CH3(CH2)4COOR + H2O

Usi

Come additivo alimentare, l’acido caproico è utilizzato per la conservazione di carne, grassi e oli e per aumentare la durata di conservazione di alcuni tipi di formaggio

Può essere utilizzato come additivo per mangimi, antimicrobici e promotori della crescita delle piante. Può anche essere utilizzato come precursore di vari prodotti inclusi lubrificanti, fragranze, additivi per vernici e prodotti farmaceutici.

 

Tags: acidi grassiacidi mineraliacido butirricoesterificazioneβ-ossidazione

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Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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