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Home Chimica

Acido caprilico

di Chimicamo
23 Agosto 2022
in Chimica, Chimica Organica
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Acido caprilico-chimicamo

Acido caprilico-chimicamo

L’ acido ottanoico, noto come acido caprilico, è un acido carbossilico costituito da otto atomi di carbonio che ha formula CH3(CH2)6COOH.

Sommario nascondi
1 Proprietà dell’acido caprilico
2 Sintesi
3 Reazioni
4 Usi

È un acido grasso saturo a catena media che si trova in natura ed è presente, insieme all’acido caprico e all’acido laurico nel cocco e specialmente nell’olio di cocco. Si trova anche nel latte di vari mammiferi.

Si trova libero o sotto forma di estere nella mela, banana, succo e scorza d’arancia, ananas, cognac e in alcuni tipi di formaggi

Proprietà dell’acido caprilico

A temperatura ambiente si presenta come un liquido oleoso, incolore, scarsamente solubile in acqua ma solubile in etanolo, etere etilico, solfuro di carbonio, etere di petrolio, acetonitrile e cloroformio.

Ha una costante acida, relativa all’equilibrio di dissociazione:

CH3(CH2)6COOH ⇄ CH3(CH2)6COO– + H+

pari a 1.29 · 10-5 che è di poco inferiore a quella dell’acido acetico.

Ha uno sgradevole odore di rancido.

Sintesi

Come gli altri acidi carbossilici può essere ottenuto per ossidazione dell’aldeide con lo stesso numero di atomi di carbonio e lo stesso scheletro carbonioso ovvero l’ottanale CH3(CH2)4CHO.

Un’alternativa promettente ai metodi esistenti consiste nell’individuazione di catalizzatori microbici per utilizzare materie prime biorinnovabili e ottenere l’acido a elevata purezza.

Reazioni

Come gli acidi carbossilici subisce  reazioni di sostituzione nucleofila in cui il gruppo OH è sostituito da un altro nucleofilo. In alcuni casi, in presenza di un elettrofilo forte, l’ossigeno carbonilico che ha una parziale carica negativa può agire da nucleofilo e attaccare l’elettrofilo.

Tra le reazioni vi è quella acido-base con formazione dell’anione carbossilato. Tra le reazioni più interessanti vi è l’esterificazione in cui l’acido caprilico reagisce con un alcol in presenza di un acido minerale come catalizzatore. Tale reazione avviene secondo lo schema generale:

  Esercizi sulle leggi dei gas

CH3(CH2)6COOH + ROH ⇌ CH3(CH2)6COOR + H2O

Usi

L’acido caprilico è utilizzato nella produzione commerciale di esteri e nella produzione di profumi e coloranti.

È usato quale agente aromatizzante, antischiuma, lubrificante e conservante antimicrobico.

Trova utilizzo come disinfettante di superfici a contatto con i cibi, strutture industriali e nei luoghi di lavoro. Inoltre è utilizzato come alghicida, battericida, fungicida ed erbicida.

Secondo alcuni studi, sotto forma di trigliceride, aiuterebbe processo di combustione delle calorie in eccesso, e quindi la perdita di peso.

A questa sostanza, largamente commercializzata anche sotto forma di integratore, sono attribuiti numerosi benefici che vanno dall’abbassamento dei livelli colesterolo alla cura dell’acne. Sarebbe inoltre particolarmente utile a chi segue una dieta chetogenica. Gli effetti collaterali comuni riportati dall’uso di acido caprilico sono di natura gastrointestinale come diarrea, gonfiore e nausea.

Tags: acidi grassiAcido capricocatalizzatorielettrofiliesterificazioneetere di petrolio

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Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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