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Acido caprilico

  |   Chimica, Chimica Organica

L’ acido ottanoico, noto come acido caprilico, è un acido carbossilico costituito da otto atomi di carbonio che ha formula CH3(CH2)6COOH.

È un acido grasso saturo a catena media che si trova in natura ed è presente, insieme all’acido caprico e all’acido laurico nel cocco e specialmente nell’olio di cocco. Si trova anche nel latte di vari mammiferi.

Si trova libero o sotto forma di estere nella mela, banana, succo e scorza d’arancia, ananas, cognac e in alcuni tipi di formaggi

Proprietà dell’acido caprilico

A temperatura ambiente si presenta come un liquido oleoso, incolore, scarsamente solubile in acqua ma solubile in etanolo, etere etilico, solfuro di carbonio, etere di petrolio, acetonitrile e cloroformio.

Ha una costante acida, relativa all’equilibrio di dissociazione:

CH3(CH2)6COOH ⇄ CH3(CH2)6COO + H+

pari a 1.29 · 10-5 che è di poco inferiore a quella dell’acido acetico.

Ha uno sgradevole odore di rancido.

Sintesi

Come gli altri acidi carbossilici può essere ottenuto per ossidazione dell’aldeide con lo stesso numero di atomi di carbonio e lo stesso scheletro carbonioso ovvero l’ottanale CH3(CH2)4CHO.

Un’alternativa promettente ai metodi esistenti consiste nell’individuazione di catalizzatori microbici per utilizzare materie prime biorinnovabili e ottenere l’acido a elevata purezza.

Reazioni

Come gli acidi carbossilici subisce  reazioni di sostituzione nucleofila in cui il gruppo OH è sostituito da un altro nucleofilo. In alcuni casi, in presenza di un elettrofilo forte, l’ossigeno carbonilico che ha una parziale carica negativa può agire da nucleofilo e attaccare l’elettrofilo.

Tra le reazioni vi è quella acido-base con formazione dell’anione carbossilato. Tra le reazioni più interessanti vi è l’esterificazione in cui l’acido caprilico reagisce con un alcol in presenza di un acido minerale come catalizzatore. Tale reazione avviene secondo lo schema generale:

CH3(CH2)6COOH + ROH ⇌ CH3(CH2)6COOR + H2O

Usi

L’acido caprilico è utilizzato nella produzione commerciale di esteri e nella produzione di profumi e coloranti.

È usato quale agente aromatizzante, antischiuma, lubrificante e conservante antimicrobico.

Trova utilizzo come disinfettante di superfici a contatto con i cibi, strutture industriali e nei luoghi di lavoro. Inoltre è utilizzato come alghicida, battericida, fungicida ed erbicida.

Secondo alcuni studi, sotto forma di trigliceride, aiuterebbe processo di combustione delle calorie in eccesso, e quindi la perdita di peso.

A questa sostanza, largamente commercializzata anche sotto forma di integratore, sono attribuiti numerosi benefici che vanno dall’abbassamento dei livelli colesterolo alla cura dell’acne. Sarebbe inoltre particolarmente utile a chi segue una dieta chetogenica. Gli effetti collaterali comuni riportati dall’uso di acido caprilico sono di natura gastrointestinale come diarrea, gonfiore e nausea.