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Acido caprico

  |   Chimica, Chimica Organica

L’ acido decanoico noto come acido caprico o acido caprinico è un acido carbossilico costituito da dieci atomi di carbonio che ha formula CH3(CH2)8COOH.

È un acido grasso saturo a catena media presente nell’olio di cocco, nell’olio di palmisti, nel latte di vari mammiferi e in altri grassi animali.

Insieme all’acido caproico e all’acido caprilico si trova nel latte di capra.

Proprietà

Ha una temperatura di fusione maggiore degli omologhi inferiori infatti, molecole aventi lo stesso gruppo funzionale, hanno temperature di ebollizione crescenti all’aumentare della lunghezza della catena a causa delle maggiori forze di van der Waals.

La temperatura di fusione dell’acido caprico è di 31.6 °C quindi, a temperatura ambiente, si presenta un solido bianco cristallino.

È scarsamente solubile in acqua ma è solubile in molti solventi organici come etanolo, solfuro di carbonio, benzene, acetone, etere etilico e cloroformio.

Ha una costante acida, relativa all’equilibrio di dissociazione:

CH3(CH2)8COOH ⇄ CH3(CH2)8COO + H+

pari a 1.3 · 10-5, tipica degli acidi carbossilici, che è di poco inferiore a quella dell’acido acetico.

Ha un odore sgradevole di rancido.

Sintesi

L’acido caprico può essere ottenuto dall’alcol grasso n-decanolo in presenza di un forte ossidante come Cr2O3

Come gli altri acidi carbossilici può essere ottenuto per ossidazione dell’aldeide con lo stesso numero di atomi di carbonio e lo stesso scheletro carbonioso ovvero del decanale CH3(CH2)8CHO.

Può essere ottenuto a partire da vari oli vegetali come crusca di riso, olio di arachidi e olio di senape.

La sintesi di acidi grassi a catena media può essere fatta, secondo studi più recenti, utilizzando catalizzatori microbici.

Nella fattispecie dall’ossidazione del n-decano in presenza di Mycobacterium rhodochrous porta alla formazione di n -decanolo.

L’ulteriore ossidazione di quest’ultimo in presenza di un alcol e di un’aldeide deidrogenasi porta alla formazione di acido caprico.

Reazioni

Come gli acidi carbossilici subisce  reazioni di sostituzione nucleofila in cui il gruppo OH è sostituito da un altro nucleofilo. In alcuni casi, in presenza di un elettrofilo forte, l’ossigeno carbonilico che ha una parziale carica negativa può agire da nucleofilo e attaccare l’elettrofilo.

Tra le reazioni vi è quella acido-base con formazione dell’anione carbossilato.

Tra le reazioni più interessanti vi è l’esterificazione in cui l’acido caprilico reagisce con un alcol in presenza di un acido minerale come catalizzatore. Tale reazione avviene secondo lo schema generale:

CH3(CH2)8COOH + ROH ⇌ CH3(CH2)8COOR + H2O

Usi

L’acido caprico è utilizzato come intermedio chimico nella produzione di esteri usati per ottenere profumi, aromi artificiali, lubrificanti, grassi, gomma, coloranti e plastica.

Ha proprietà antimicrobiche ed è utilizzato quale disinfettante. Nei prodotti per la cura della persona esercita un’azione emulsionante ed emolliente