Acido butirrico
L’ acido butanoico, noto come acido butirrico, è un acido carbossilico avente formula CH3CH2CH2COOH che si trova sotto forma di estere nei grassi animali e negli oli vegetali.
Ha un’acidità paragonabile a quella dell’acido acetico avendo una costante di dissociazione Ka pari a 1.5 ∙ 10-5
L’acido butirrico il cui nome deriva dal greco βουτυρος, che significa burro si trova nel burro rancido ed ha un odore particolarmente sgradevole e un sapore acre.
A dispetto dell’odore sgradevole dell’acido butirrico alcuni dei suoi esteri hanno profumi piacevoli. Ad esempio il butanoato di etile CH3CH2CH2COOCH2CH3 ha il profumo dell’ananas e il butanoato di metile CH3CH2CH2COOCH3 ha il profumo della mela.
A temperatura ambiente l’acido butirrico che è classificato come un acido grasso a catena corta si presenta come un liquido oleoso solubile in acqua, etanolo e etere etilico.
Sintesi
In laboratorio l’acido butirrico è ottenuto per ossidazione dell’1-butanolo in presenza di acido cromico e acido solforico.
A livello industriale l’acido butirrico può essere ottenuto tramite fermentazione di carboidrati come zuccheri o amido in presenza del batterio Clostridium tyrobutyricum
Reazioni
In presenza di acido solforico e di bicromato di potassio è ossidato a biossido di carbonio e acido acetico secondo la reazione:
2 CH3CH2CH2COOH + 16 H2SO4 + 4 K2Cr2O7 → 2 C2H4O2+ 4 CO2 + 4 Cr2(SO4)3 + 4 K2SO4 + 20 H2O
In ambiente basico e in presenza di permanganato l’acido butirrico è ossidato a acido acetico secondo la reazione:
3 CH3CH2CH2COOH + 20 MnO4– → 12 CO2 + 20 MnO2 + 20 OH– + 2 H2O
L’acido butirrico è utilizzato per la preparazione di biocarburanti e in campo farmaceutico; i suoi esteri sono usati quali additivi alimentari