Acido butirrico

L’acido butanoico, noto come acido butirrico, è un acido carbossilico avente formula CH3CH2CH2COOH che si trova sotto forma di estere nei grassi animali e negli oli vegetali.

Ha un’acidità paragonabile a quella dell’acido acetico avendo una costante di dissociazione Ka pari a 1.5 ∙ 10-5

L’acido butirrico il cui nome deriva dal greco βουτυρος, che significa burro si trova nel burro rancido ed ha un odore particolarmente sgradevole e un sapore acre.

A dispetto dell’odore sgradevole dell’acido butirrico alcuni dei suoi esteri hanno profumi piacevoli come il butanoato di etile CH3CH2CH2COOCH2CH3 che ha il profumo dell’ananas e il butanoato di metile CH3CH2CH2COOCH3 che ha il profumo della mela.

A temperatura ambiente l’acido butirrico che è classificato come un acido grasso a catena corta si presenta come un liquido oleoso solubile in acqua, etanolo e etere etilico.

In laboratorio l’acido butirrico viene ottenuto per ossidazione dell’1-butanolo in presenza di acido cromico e acido solforico.

acido butirrico

A livello industriale l’acido butirrico può essere ottenuto tramite fermentazione di carboidrati come zuccheri o amido in presenza del batterio Clostridium tyrobutyricum

In presenza di acido solforico e di bicromato di potassio viene ossidato a biossido di carbonio e acido acetico secondo la reazione:

2 CH3CH2CH2COOH + 16 H2SO4 + 4 K2Cr2O7 → 2 C2H4O2+ 4 CO2 + 4 Cr2(SO4)3 + 4 K2SO4 + 20 H2O

In ambiente basico e in presenza di permanganato l’acido butirrico viene ossidato a acido acetico secondo la reazione:

3 CH3CH2CH2COOH + 20 MnO4 → 12 CO2 + 20 MnO2 + 20 OH + 2 H2O

L’acido butirrico viene utilizzato per la preparazione di biocarburanti e in campo farmaceutico; i suoi esteri sono usati quali additivi alimentari

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Author: Chimicamo

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