L’acido nonandioico noto come acido azelaico è un acido bicarbossilico che si trova naturalmente nel grano, nella segale e nell’orzo. È prodotto dalla Malassezia furfur, lievito normalmente presente nella flora cutanea della gran parte degli esseri umani adulti.
È un acido saturo che ha nove atomi di carbonio e formula HOOC(CH2)7COOH. Il suo nome deriva da azoto in quanto è ottenuto dall’acido oleico per ossidazione con acido nitrico detto un tempo acido azotico
Proprietà
È solubile in acqua calda e in solventi organici come etanolo, dimetilsolfossido, N,N-dimetilformammide e metanolo. Si presenta sotto forma di polvere e ha un colore da bianco a giallo pallido
Poiché è un acido bicarbossilico presenta due costanti di dissociazione Ka1 = 3.47 · 10-5 e Ka2 = 8.71 · 10-6.
Trova applicazione come ingrediente attivo nei prodotti per il trattamento topico dell’acne e per la stimolazione della ricrescita dei capelli . Funziona inibendo la crescita dei batteri della pelle che causano l’acne e mantenendo i pori della pelle liberi.
Sintesi
Il metodo maggiormente utilizzato prevede la scissione ossidativa dell’acido oleico catalizzata da metalli
Un altro metodo, sempre a partire dall’acido oleico, prevede l’uso del perossido di idrogeno quale ossidante primario in presenza di derivati del tungsteno.
Usi
L’acido azelaico ha effetti antinfiammatori e antiossidanti ed è battericida anche contro una serie di microrganismi Gram-negativi e Gram-positivi, compresi i ceppi batterici resistenti agli antibiotici. È efficace nel combattere l’acne e ha dimostrato di essere ben tollerato in numerosi studi clinici. Inoltre, insieme all’acido sebacico è utilizzato nella sintesi di copolimeri biodegradabili di nuova generazione.
Dopo aver consultato varie fonti scientifiche sulla solubilità dell’ac. azelaico in cui tutte sono concordi sulla sua insolubità in acqua anche se una fonte indica che in un litro d’acqua se ne possono sciogliere sino a 2,4 g, Lei lo ritiene idrosolubile. Le chiedo quanti grammi per litro ritiene che se ne possono sciogliere?
La ringrazio per la risposta. Vincenzo Casoli
L’acido è solubile in acqua calda. Pertanto la ringrazio della segnalazione e provvederò a rettificare quanto prima