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Acido azelaico

  |   Chimica, Chimica Organica

L’ acido nonandioico noto come acido azelaico è un acido bicarbossilico che si trova naturalmente nel grano, nella segale e nell’orzo. È prodotto dalla Malassezia furfur, lievito normalmente presente nella flora cutanea della gran parte degli esseri umani adulti.

È un acido saturo che ha nove atomi di carbonio e formula HOOC(CH2)7COOH. Il suo nome deriva da azoto in quanto è ottenuto dall’acido oleico per ossidazione con acido nitrico detto un tempo acido azotico

Proprietà

È solubile in acqua e in solventi organici come etanolo, dimetilsolfossido, N,N-dimetilformammide e metanolo. Si presenta sotto forma di polvere e ha un colore da bianco a giallo pallido

Poiché è un acido bicarbossilico presenta due costanti di dissociazione Ka1 = 3.47 · 10-5 e Ka2 = 8.71 · 10-6.

Trova applicazione come ingrediente attivo nei prodotti per il trattamento topico dell’acne e per la stimolazione della ricrescita dei capelli . Funziona inibendo la crescita dei batteri della pelle che causano l’acne e mantenendo i pori della pelle liberi.

Sintesi

Il metodo maggiormente utilizzato prevede la scissione ossidativa dell’acido oleico catalizzata da metalli

sintesi acido azelaico

Un altro metodo, sempre a partire dall’acido oleico, prevede l’uso del perossido di idrogeno quale ossidante primario in presenza di derivati del tungsteno.

Usi

L’acido azelaico ha effetti antinfiammatori e antiossidanti ed è battericida anche contro una serie di microrganismi Gram-negativi e Gram-positivi, compresi i ceppi batterici resistenti agli antibiotici. È  efficace nel combattere l’acne e ha dimostrato di essere ben tollerato in numerosi studi clinici. Inoltre, insieme all’acido sebacico è utilizzato nella sintesi di copolimeri biodegradabili di nuova generazione.