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Acido aspartico

  |   Chimica, Chimica Organica

L’acido aspartico è un α-amminoacido  non essenziale contenente come tutti gli altri α-amminoacidi un gruppo carbossilico e un gruppo amminico in posizione α.

L’acido aspartico insieme all’acido glutammico presenta una catena laterale contenente un gruppo carbossilico laterale

A valori di pH fisiologici il gruppo amminico è protonato e si trova come -NH4+ e il gruppo carbossilico è deprotonato e si trova come -COO.

In natura è presente nella canna da zucchero e nella melassa di barbabietola da zucchero. deve il suo nome al chimico francese Auguste-Arthur Plisson che nel 1827 lo isolò dal succo di asparago contenente l’asparagina con idrossido di piombo.

Proprietà

L’acido aspartico è un amminoacido polare e, a causa della presenza del secondo gruppo carbossilico, è idrofilo.

Il valore di pKa del secondo gruppo carbossilico è di circa 3,85 e la molecola complessiva è caricata negativamente a pH neutro.

Si presenta sotto forma di cristalli bianchi ed è solubile in acqua calda, in acidi diluiti e in soluzione di idrossido di sodio mentre è insolubile in etanolo ed etere etilico; si decompone a 270 ℃ e il suo punto isoelettrico è di 2.77.

Presenta un carbonio chirale e quindi può presentarsi sotto due forme enantiomeriche di cui solo la forma L è presente nelle proteine.

Funzioni

La biosintesi dell’acido aspartico può avvenire tramite la transaminazione dell’ossalacetato catalizzata dall’enzima aminotrasferasi appartenente alla classe delle transferasi o dalla carbossilazione del piruvato o del fosfoenolpiruvato.

L’acido aspartico aumenta i livelli dell’adenosina monofosfato ciclico, svolge un ruolo nel sistema neuroendocrino come regolatore nella sintesi e nel rilascio degli ormoni.

Nell’ipofisi stimola la secrezione della prolattina, dell’ormone della crescita e dell’ormone luteinizzante e svolge un ruolo nella sintesi del testosterone

L’acido aspartico partecipa al ciclo di Krebs, al ciclo dell’urea, alla glucogenesi. Diventa inoltre parte delle proteine ​​sintetizzate nell’organismo ed è responsabile della produzione di anticorpi che supportano la funzione del sistema immunitario del corpo ed infine partecipa alla formazione del DNA e dell’RNA.

Sebbene l’acido aspartico sia un amminoacido non essenziale, è fondamentale per la produzione di altri amminoacidi essenziali e non essenziali e altri prodotti biochimici. Tra le sostanze biochimiche sintetizzate dall’acido aspartico ci sono l’asparagina, l’arginina, la lisina, la metionina, la treonina e l’isoleucina.

Gli alimenti ad elevato contenuto proteico, generalmente, contengono elevate quantità di acido aspartico.

Si trova nelle carni, nella cacciagione e nel pollame, nelle uova, nei latticini, nel pesce, nelle proteine della soia, nei legumi, nella frutta secca. Anche  alcuni tipi di frutta fresca come ciliegie, avocado e pesche contengono questa sostanza.

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