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Acido ascorbico

  |   Chimica, Chimica Organica

L’ acido ascorbico, più noto come vitamina C, è una vitamina idrosolubile con proprietà antiossidanti.

Il nome rispecchia le sue proprietà a prevenire lo scorbuto, patologia tristemente nota largamente diffusa tra i marinai nel periodo delle grandi esplorazioni, dovuta a carenza di vitamina C che ha un ruolo fondamentale nella sintesi del collagene.

L’acido ascorbico è una polvere cristallina bianca solubile in acqua, debolmente solubile in etanolo e insolubile in cloroformio e in etere e viene comunemente abbreviato con la formula AscH2

Struttura

È costituito da un anello lattonico con un gruppo enediolico (C = C) e da due gruppi alcolici. La molecola contiene quattro gruppi idrossilici rispettivamente nelle posizioni 2,3,5 e 6. Il gruppo –OH nella posizione 3 è acido (pKa= 4.2), il gruppo –OH in posizione 2 è molto meno acido (pKa= 11.6) mentre quelli in posizione 5 e 6 hanno valori di pKa tipici di quelli degli alcoli.

vitamina c

Ciò implica che a pH fisiologico lo ione ascorbato AscH è quello predominante. L’ascorbato è un agente riducente che dà luogo a due reazioni consecutive ovvero forma dapprima il radicale ascorbato Asc∙ e successivamente acido deidroascorbico

L’acido ascorbico dà luogo a tautomeria:

 

L’acido ascorbico è sensibile al calore, alla luce, all’azione di agenti ossidanti e agli ioni metallici; in soluzione acquosa si ossida rapidamente reagendo con l’ossigeno dell’aria per dare acido deidroascorbico con perdita di due elettroni:

ossidazione

Funzioni

Oltre ad essere un potente antiossidante la vitamina C stimola il sistema immunitario ed è indicata come coadiuvante nel raffreddore. Essa funziona anche da inibitore dell’istamina, composto che è rilasciato durante le reazioni allergiche ed inoltre impedisce la formazione di nitrosammine sostanze potenzialmente cancerogene.

L’acido ascorbico è in grado di aumentare l’azione di altri antiossidanti come la vitamina E. Contribuisce alla guarigione delle ferite, alla salute dei denti e delle gengive e migliora l’assorbimento del ferro.

La vitamina C è necessaria nel metabolismo degli acidi biliari e svolge un ruolo importante nella sintesi di molte sostanze tra cui la carnitina.

Essa è presente nella frutta e negli ortaggio quali agrumi, kiwi, fragole, ribes nero, verdura a foglia scura, pomodori e peperoni.

Essendo sensibile all’azione della luce e del calore è preferibile assumere i cibi che la contengono, che vanno tenuti al riparo dalla luce, o crudi o evitando una cottura prolungata.