Acido arachidico: sintesi, reazioni, usi
L’acido arachidico o arachico il cui nome I.U.P.A.C. è acido icosanoico è un acido grasso saturo a catena lunga costituito da 20 atomi di carbonio che ha formula C20H40O2.
La sua struttura è rappresentata in figura:
L’acido arachidico si trova in piccole quantità nell’olio di pesce e in un’ampia gamma di grassi vegetali come olio di arachidi (1.1-1.7 %), di perilla e di mais (3%) ed è contenuto nel burro di cacao
Si trova in tutte le cellule dei mammiferi ed è solitamente esterificato in fosfolipidi di membrana. In natura è rinvenuto nella Calodendrum capense, albero dell’Africa meridionale e nell’Amaranthus hybridus, specie infestante che si trova ora in gran parte del Nord America
Proprietà dell’acido arachidico
L’acido arachidico ha un punto di fusione relativamente elevato (circa 75–77 °C), caratteristica coerente con la sua struttura lineare priva di doppi legami. L’assenza di insaturazioni consente infatti un impacchettamento molecolare compatto allo stato solido, determinando una maggiore stabilità termica rispetto agli acidi grassi insaturi corrispondenti.
Dal punto di vista chimico, il gruppo carbossilico terminale conferisce comportamento acido debole (Ka ≈ 1,66 × 10⁻⁵, valore tipico degli acidi carbossilici alifatici a lunga catena). In soluzione acquosa l’acido tende a ionizzarsi solo parzialmente, mentre in ambiente fisiologico (pH ≈ 7,4) è prevalentemente presente nella forma deprotonata (arachidato). La lunga catena idrocarburica apolare spiega la scarsa solubilità in acqua e la buona solubilità in solventi organici poco polari o moderatamente polari.
Sintesi dell’acido arachidico
Può essere ottenuto dall’idrogenazione dell’acido arachidonico che presenta quattro siti di insaturazione:
C20H32O2 + 4 H2 → C20H40O2
Aspetti biochimici e metabolici
Dal punto di vista nutrizionale, l’acido arachidico rientra tra gli acidi grassi saturi a lunga catena. Dopo ingestione, è idrolizzato dai trigliceridi alimentari, assorbito a livello intestinale e riassemblato in trigliceridi o incorporato in altre classi lipidiche (fosfolipidi, esteri del colesterolo). Nel sangue viene trasportato principalmente sotto forma di trigliceridi all’interno delle lipoproteine.
Numerosi studi epidemiologici hanno evidenziato che un’elevata assunzione di acidi grassi saturi è associata a un incremento delle lipoproteine a bassa densità (LDL). Le lipoproteine a bassa densità, spesso definite “colesterolo cattivo”, trasportano il colesterolo dal fegato ai tessuti periferici. Un aumento delle LDL plasmatiche favorisce la deposizione di colesterolo nella parete arteriosa, contribuendo ai processi aterosclerotici.
Tuttavia, è importante precisare che non tutti gli acidi grassi saturi hanno lo stesso impatto metabolico. Gli effetti sull’assetto lipidico dipendono dalla lunghezza della catena carboniosa, dal contesto dietetico complessivo (apporto di fibre, fitosteroli, acidi grassi insaturi) e dallo stato metabolico individuale. L’acido arachidico, pur essendo saturo, è meno studiato rispetto ad altri acidi grassi più comuni (come palmitico o stearico) e sembra avere un impatto quantitativamente meno rilevante nella dieta media, data la sua minore abbondanza negli alimenti.
Reazioni
Come tutti gli acidi carbossilici può essere ridotto a alcol arachidilico
CH3(CH2)18COOH → CH3(CH2)18CH2OH
Applicazioni industriali
L’acido arachidico, grazie alla sua lunga catena idrocarburica lineare e al gruppo carbossilico terminale, trova impiego come intermedio chimico e come componente funzionale in diversi settori.
Produzione di saponi e tensioattivi
Per neutralizzazione con basi forti (NaOH, KOH), l’acido arachidico forma sali (arachidati) dotati di proprietà tensioattive. La presenza di una “testa” polare (–COO⁻) e di una lunga “coda” apolare consente la formazione di micelle in ambiente acquoso, favorendo l’emulsione di sostanze grasse e la rimozione dello sporco.
Rispetto agli acidi grassi a catena più corta, la lunghezza C20 conferisce maggiore stabilità delle strutture micellari, minore solubilità in acqua e formazione di schiume più compatte ma meno abbondanti.
Per queste caratteristiche è utilizzato nella formulazione di detergenti specifici e miscele tensioattive ad alte prestazioni.
Lubrificanti e additivi
Nel settore dei lubrificanti, l’acido arachidico e i suoi derivati (esteri, sali metallici) sono impiegati come agenti antiattrito, modificatori di viscosità e additivi per migliorare la stabilità termica e ossidativa.
La lunga catena alifatica consente l’adsorbimento sulla superficie metallica formando film sottili orientati che riducono il contatto diretto tra superfici in movimento, diminuendo l’usura.
Applicazioni nella scienza dei materiali
Una delle applicazioni più interessanti dell’acido arachidico riguarda la costruzione di film sottili ordinati tramite la tecnica di Langmuir-Blodgett.
Grazie alla sua struttura anfifilica, la molecola può organizzarsi in monostrati all’interfaccia aria/acqua. Attraverso la compressione controllata e il trasferimento su un substrato solido, è possibile ottenere strutture lamellari altamente ordinate, film molecolari con spessore controllato a livello nanometrico e sistemi modello per lo studio di membrane biomimetiche e superfici funzionalizzate.
Queste proprietà lo rendono utile nella ricerca su nanomateriali, sensori, dispositivi optoelettronici e superfici funzionalizzate.
Precursore di composti funzionali
L’acido arachidico è inoltre impiegato come precursore nella sintesi di sali di ammonio quaternari a lunga catena, utilizzati come detergenti e biocidi, esteri per applicazioni tecniche e derivati cationici con attività antimicrobica.
Nei sali di ammonio quaternari, la lunga catena idrofobica interagisce con le membrane lipidiche dei microrganismi, alterandone la permeabilità e conferendo attività disinfettante.
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il 20 Aprile 2023