Acido antranilico: proprietà, sintesi, reazioni, usi

L’acido antranilico si trova in natura nel Paenibacillus polymyxa,  batterio Gram-positivo in grado di fissare l’azoto presente  nel suolo, nei tessuti vegetali, nei sedimenti marini enelle sorgenti termali e nella Isatis tinctoria  una pianta biennale della famiglia delle Brassicacee.

L’acido antranilico è costituito da un anello benzenico sostituito da due gruppi funzionali:

-un gruppo amminico (-NH₂) in posizione orto,

-un gruppo carbossilico (-COOH).

L’acido antranilico è un metabolita secondario presente in alcune piante e microrganismi. In particolare:

-È un precursore nella biosintesi del triptofano in alcuni organismi batterici.

-Fa parte del catabolismo del triptofano nei mammiferi, lungo la via dell’acido chinurenico.

Proprietà

L’acido antranilico il cui nome I.U.P.A.C. è acido 2-amminobenzoico è un amminoacido in quanto al gruppo benzenico sono legati in posizione orto un gruppo amminico e un gruppo carbossilico.

E’ un solido bianco quando è puro ma i campioni commerciali appaiono di colore giallo. È poco solubile in acqua, debolmente solubile in acido trifluoroacetico e in benzene, solubile in etanolo, etere etilico e molto solubile in cloroformio e piridina.

Esso, presentando sia un gruppo funzionale acido che un gruppo funzionale basico, si presenta anfotero.

Sintesi dell’acido antranilico

L’acido antranilico fu descritto per la prima volta dal chimico tedesco Carl Julius Fritzsche all’inizio del XIX secolo quando fu accidentalmente ottenuto dalla degradazione dell’indaco.
È ottenuto attraverso diverse vie sintetiche a partire dalla reazione tra:

• anidride ftalica e urea con ottenimento della ftalimmide; quest’ultima viene poi fatta reagire con idrossido di potassio e bromo
• N-(2-metilfenil)acetammide con permanganato di potassio seguita dalla reazione con HCl

Reazioni

L’acido antranilico dà luogo a molti tipi di reazioni come

• alchilazione o acilazione al gruppo amminico
• esterificazione e accoppiamento con ammine al gruppo carbossilico
• reazioni di sostituzione elettrofila aromatica

Reagisce con il metanolo per dare il metilantranilato in ambiente acido.

In presenza di nitrito di sodio e acido solforico a 0°C dà un sale di diazonio che, per reazione con lo ioduro di potassio a caldo, dà l’acido 2-iodobenzoico.

In presenza di nitrito di sodio e acido solforico a 0°C dà un sale di diazonio che, per reazione con acqua a caldo, dà l’acido 2-idrossibenzoico noto come acido salicilico.

Usi

L’acido antranilico trova numerose applicazioni in chimica organica, biochimica e nell’industria. Trova utilizzo:

nell’industria tessile come materia prima per la produzione di coloranti azoici

nella preparazione di profumi con fragranza di gelsomino o arancia

intermedio nella produzione di saccarina

intermedio nella produzione di inchiostri colorati

nelle tinture per capelli in cui è usato per la produzione di coloranti diretti o ossidativi, che penetrano nella cuticola del capello e si legano alla cheratina. In alcune formulazioni moderne, l’acido antranilico viene scelto come alternativa a molecole più aggressive, poiché presenta una minore tossicità relativa e buona biodegradabilità.

nei prodotti farmaceutici essendo un intermedio nella sintesi di farmaci come analgesici, antinfiammatori, antistaminici e ansiolitici e precursore nella sintesi di alcuni antidepressivi ì

nei repellenti di insetti grazie a specifiche  proprietà chimiche che lo rendono utile come precursore di composti ad azione repellente. Alcuni esteri e amidoderivati dell’acido antranilico mostrano effetti repellenti verso zanzare, mosche e altri insetti ematofagi. Questi composti agiscono interferendo con il sistema olfattivo degli insetti, mascherando o alterando la percezione degli odori che guidano la ricerca dell’ospite. Ad esempio il metil-antranilato estere dell’acido antranilico, con un forte odore aromatico simile all’uva, che agisce come repellente per uccelli e insetti ed è usato anche in agricoltura per proteggere frutteti.

Numerosi studi sono in corso per ottimizzare l’efficacia dei repellenti a base di antranilico, anche in risposta alla crescente esigenza di alternative naturali o meno tossiche ai classici repellenti chimici. Il loro meccanismo d’azione selettivo e il buon profilo di sicurezza li rendono candidati promettenti per un uso sempre più diffuso.

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