Acido antranilico

Acido antranilico

L’acido antranilico il cui nome I.U.P.A.C. è acido 2-amminobenzoico è un amminoacido in quanto al gruppo benzenico sono legati in posizione orto un gruppo amminico e un gruppo carbossilico.

Ha formula C7H7NO2 e struttura:

acido antranilico-chimicamo

Proprietà

L’acido antranilico è un solido bianco quando è puro ma i campioni commerciali appaiono di colore giallo. È poco solubile in acqua, debolmente solubile in acido trifluoroacetico e in benzene, solubile in etanolo, etere etilico e molto solubile in cloroformio e piridina.

L’acido antranilico, presentando sia un gruppo funzionale acido che un gruppo funzionale basico, si presenta anfotero.

Sintesi

L’acido antranilico fu descritto per la prima volta dal chimico tedesco Carl Julius Fritzsche all’inizio del XIX secolo quando fu accidentalmente ottenuto dalla degradazione dell’indaco. 

L’acido antranilico può essere ottenuto attraverso diverse vie sintetiche a partire dalla reazione tra:

Reazioni

L’acido antranilico dà luogo a molti tipi di reazioni come

In ambiente acido l’acido antranilico reagisce con il metanolo per dare il metilantranilato.

In presenza di nitrito di sodio e acido solforico a 0°C dà un sale di diazonio che, per reazione con lo ioduro di potassio a caldo, dà l’acido 2-iodobenzoico.

In presenza di nitrito di sodio e acido solforico a 0°C dà un sale di diazonio che, per reazione con acqua a caldo, dà l’acido 2-idrossibenzoico noto come acido salicilico.

Usi

L’acido antranilico e i suoi derivati vengono usati:

  • nell’industria tessile come materia prima per la produzione di coloranti
  • nella preparazione di profumi con fragranza di gelsomino o arancia
  • intermedio nella produzione di saccarina
  • negli inchiostri
  • nelle tinture per capelli
  • nei prodotti farmaceutici
  • nei repellenti di insetti
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Author: Chimicamo

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