Blog

acido antranilico-chimicamo

Acido antranilico

  |   Chimica, Chimica Organica

L’ acido antranilico il cui nome I.U.P.A.C. è acido 2-amminobenzoico è un amminoacido in quanto al gruppo benzenico sono legati in posizione orto un gruppo amminico e un gruppo carbossilico.

Ha formula C7H7NO2 e struttura:

acido antranilico-chimicamo

Proprietà

L’acido antranilico è un solido bianco quando è puro ma i campioni commerciali appaiono di colore giallo. È poco solubile in acqua, debolmente solubile in acido trifluoroacetico e in benzene, solubile in etanolo, etere etilico e molto solubile in cloroformio e piridina.

Esso, presentando sia un gruppo funzionale acido che un gruppo funzionale basico, si presenta anfotero.

Sintesi

L’acido antranilico fu descritto per la prima volta dal chimico tedesco Carl Julius Fritzsche all’inizio del XIX secolo quando fu accidentalmente ottenuto dalla degradazione dell’indaco.

È ottenuto attraverso diverse vie sintetiche a partire dalla reazione tra:

Reazioni

L’acido antranilico dà luogo a molti tipi di reazioni come

Reagisce con il metanolo per dare il metilantranilato in ambiente acido.

In presenza di nitrito di sodio e acido solforico a 0°C dà un sale di diazonio che, per reazione con lo ioduro di potassio a caldo, dà l’acido 2-iodobenzoico.

In presenza di nitrito di sodio e acido solforico a 0°C dà un sale di diazonio che, per reazione con acqua a caldo, dà l’acido 2-idrossibenzoico noto come acido salicilico.

Usi

L’acido antranilico e i suoi derivati sono usati:

  • nell’industria tessile come materia prima per la produzione di coloranti
  • nella preparazione di profumi con fragranza di gelsomino o arancia
  • intermedio nella produzione di saccarina
  • negli inchiostri
  • nelle tinture per capelli
  • nei prodotti farmaceutici
  • nei repellenti di insetti

Condividi


Gentile Lettrice, Gentile Lettore

Abbiamo rilevato che stai utilizzando un AdBlocker che blocca il caricamento completo delle pagine di Chimicamo.org

Questo sito è per te completamente gratuito e fornisce, si spera, un servizio serio, completo ed utile, pertanto speriamo che tu consideri la possibilità di escluderlo dal blocco delle pubblicità che sono la nostra unica fonte di guadagno per portare avanti quello che vedi.

 

Per piacere aggiungi Chimicamo.org alla tua whitelist oppure disabilita il tuo software mentre navighi su queste pagine.

 

Grazie

Lo staff di Chimicamo.org

Condividi