Acido antranilico

L' acido antranilico il cui nome I.U.P.A.C. è acido 2-amminobenzoico è un amminoacido in quanto al gruppo benzenico sono legati in posizione orto un gruppo amminico e un gruppo carbossilico.

Ha formula C₇H₇NO₂ e struttura:

Proprietà

L'acido antranilico è un solido bianco quando è puro ma i campioni commerciali appaiono di colore giallo. È poco solubile in acqua, debolmente solubile in acido trifluoroacetico e in benzene, solubile in etanolo, etere etilico e molto solubile in cloroformio e piridina.

Esso, presentando sia un gruppo funzionale acido che un gruppo funzionale basico, si presenta anfotero.

Sintesi

L'acido antranilico fu descritto per la prima volta dal chimico tedesco Carl Julius Fritzsche all'inizio del XIX secolo quando fu accidentalmente ottenuto dalla degradazione dell'indaco.

È ottenuto attraverso diverse vie sintetiche a partire dalla reazione tra:

anidride ftalica e urea con ottenimento della ftalimmide; quest'ultima viene poi fatta reagire con idrossido di potassio e bromo
N-(2-metilfenil)acetammide con permanganato di potassio seguita dalla reazione con HCl

Reazioni

L'acido antranilico dà luogo a molti tipi di reazioni come

alchilazione o acilazione al gruppo amminico
esterificazione e accoppiamento con ammine al gruppo carbossilico
reazioni di sostituzione elettrofila aromatica

Reagisce con il metanolo per dare il metilantranilato in ambiente acido.

In presenza di nitrito di sodio e acido solforico a 0°C dà un sale di diazonio che, per reazione con lo ioduro di potassio a caldo, dà l'acido 2-iodobenzoico.

In presenza di nitrito di sodio e acido solforico a 0°C dà un sale di diazonio che, per reazione con acqua a caldo, dà l'acido 2-idrossibenzoico noto come acido salicilico.