Blog

Acido antranilico

  |   Chimica, Chimica Organica

L’ acido 2-amminobenzoico noto come acido antranilico è costituito da un anello benzenico in cui sono presenti il gruppo carbossilico e il gruppo amminico in posizione orto.

Il chimico tedesco Carl Julius Fritzsche descrisse per la prima volta l’acido antranilico all’inizio del XIX secolo quando lo ottenne accidentalmente dalla degradazione dell’indaco. Da allora l’acido antranilico è stato utilizzato nell’industria tessile come materia prima per la produzione di coloranti

Proprietà

È un composto anfotero presentando sia un gruppo funzionale acido che basico. Presenta una costante di dissociazione acida pari a 7.24 · 10-3.

È scarsamente solubile in acqua, benzene e acido trifluoroacetico ma è solubile in cloroformio, piridina, etanolo ed etere etilico. Si presenta come un solido di colore che va da bianco a giallo chiaro

Sintesi

Si ottiene a partire dalla reazione tra anidride ftalica e urea con ottenimento della ftalimmide. La reazione di quest’ultima in ambiente basico per idrossido di potassio e bromo dà luogo alla formazione di acido antranilico

sintesi acido antranilico

Reazioni

Dà luogo a reazioni di come alchilazione o acilazione sul gruppo amminico, esterificazione e accoppiamento con ammine sul gruppo carbossilico e reazioni di sostituzione elettrofila aromatica. È pertanto un materiale di partenza versatile per la sintesi di eterocicli.

Dall’acilazione dell’acido antranilico in presenza di anidride acetica si ottiene l’acido N-acetilantranilico

sintesi acido N-acetilantranilicoDalla reazione dell’acido antranilico con nitrito di sodio in presenza di acido solforico si ottiene l’acido 2-iodobenzoico tramite la reazione di Sandmeyer

Nel primo stadio della reazione il gruppo amminico si trasforma in un diazocomposto.

Il gruppo diazo è espulso, producendo un carbocatione che è attaccato dallo  ione ioduro, altamente nucleofilo, ottenuto dallo ioduro di potassio

sintesi acido 2-iodobenzoicoIn una analoga reazione il carbocatione formato, per reazione con acqua dà luogo alla formazione dell’acido 2-idrossibenzoico noto come acido salicilico.

Dalla reazione tra acido antranilico, anilina con acido formico si ottengono derivati del quinazolinone

sintesi quinazoloneUsi

Gli ioni metallici che formano antranilati poco solubili possono, se presenti singolarmente, essere determinati sciogliendo l’antranilato in acido e titolando l’acido antranilico liberato con percloratocerato.

A livello industriale è usato quale intermedio nella produzione di coloranti azoici e saccarina. Esso e  suoi esteri sono usati nella preparazione di profumi con odore di gelsomino e arancia, prodotti farmaceutici e assorbitori di raggi UV, nonché inibitori di corrosione per metalli e inibitori di muffa nella salsa di soia.

Svolge  anche un ruolo vitale nella biosintesi del triptofano e dei suoi derivati nelle piante, lieviti e batteri nonché in diversi tipi di alcaloidi. È inoltre coinvolto nella sintesi di fitormoni come le auxine. Pertanto la chimica dell’acido antranilico è importante anche nella chimica medicinale e biologica.