Acido acrilico: sintesi, usi

L’acido acrilico il cui nome I.U.P.A.C. è acido 2-propenoico è un acido carbossilico insaturo avente formula CH₂=CHCOOH

Presentando due gruppi funzionali, può avere due reattività differenti riconducibili alle tipiche reazioni della famiglia dei composti insaturi e a quelle degli acidi carbossilici. Inoltre la posizione in alfa del doppio legame rispetto al gruppo carbonilico rende la molecola particolarmente reattiva.

L’acido acrilico dà le reazioni tipiche degli acidi carbossilici quindi reagisce con gli alcoli per dare gli esteri ma può reagire anche a livello del doppio legame per dare l’acido poliacrilico, sia con monomeri reattivi per dare omopolimeri e copolimeri.

Proprietà

La presenza contemporanea di un doppio legame carbonio-carbonio e di un gruppo carbossilico –COOH, che conferisce alla molecola una notevole reattività sia in reazioni di addizione elettrofila, tipiche degli alcheni, sia in quelle di tipo acido-base o di esterificazione, tipiche degli acidi carbossilici.

Dal punto di vista fisico, l’acido acrilico ha un punto di ebollizione relativamente basso, intorno ai 141 °C, e un punto di fusione di circa 14 °C. La sua miscibilità con l’acqua è elevata, grazie alla polarità del gruppo carbossilico, che permette la formazione di legami a idrogeno con le molecole di acqua. Inoltre, è solubile anche in numerosi solventi organici polari come alcol, etere e acetone.

Tra le sue proprietà chimico-fisiche spicca anche la tendenza a polimerizzare spontaneamente, specialmente in presenza di luce, calore o iniziatori radicalici. Per tale motivo, l’acido acrilico viene spesso stabilizzato con piccole quantità di inibitori della polimerizzazione, come l’idrochinone, durante lo stoccaggio e il trasporto. Questa propensione alla polimerizzazione è sfruttata industrialmente per la produzione di poliacrilati e copolimeri impiegati in una vasta gamma di applicazioni, dai rivestimenti e adesivi ai superassorbenti.

L’acido acrilico è inoltre un acido debole, con un valore di pKa di circa 4,25, che riflette una moderata tendenza a dissociarsi in soluzione acquosa.

Sintesi dell’acido acrilico

Tutti i processi di produzione  utilizzati attualmente sfruttano materie prime provenienti dall’industria petrolchimica.

L’acido acrilico viene abitualmente prodotto dall’ossidazione del propene secondo la reazione:

2 CH₂=CHCH₃ + 3 O₂ → 2 CH₂=CHCOOH +2 H₂O

Stante la crescente domanda di acido acrilico sono stati messi a punto numerosi altri processi tra cui:

• l’idrocarbossilazione dell’acetilene con Nichel tetracarbonile secondo il processo Reppe:

4 HC≡CH + Ni(CO)₄ + 4 H₂O + 2 HCl → 4  CH₂=CHCOOH + H₂ + NiCl₂

• la condensazione di acido acetico con formaldeide

CH₃COOH + HCHO → CH₂=CHCOOH + H₂O

• la carbonilazione ossidativa dell’etene in presenza di catalizzatori

2 CH₂=CH₂ + 2 CO + O₂ → 2 CH₂=CHCOOH

• la reazione tra 3-idrossipropionitrile e acido solforico

HOCH₂CH₂C≡N + H₂SO₄ + H₂O → CH₂=CHCOOH + NH₄HSO₄

Usi

L’acido acrilico è usato come intermedio per ottenere esteri acrilici come:

1)       l’acrilato di metile che costituisce l’intermedio nella sintesi di molti composti organici e per la sua capacità di reagire come dienofilo nelle reazioni di Diels-Alder
2)      l’acrilato di etile utilizzato nella produzione di polimeri tra cui resine, plastiche, gomme e materiali per protesi

3)      l’acrilato di butile utilizzato nelle vernici, sigillanti, rivestimenti, adesivi, prodotti tessili e mastice

I sali e gli esteri dell’acido acrilico vengono detti acrilati che costituiscono le unità monomeriche dei polimeri acrilici che, a seconda dei sostituenti, formano una vasta gamma di composti ad alto peso molecolare che trovano utilizzo nei campi più svariati dalle resine acriliche ai collanti e ai colori acrilici, elastomeri, materiale per rivestimenti e nella produzione di polimeri superassorbenti che costituiscono il principale componente dei pannolini.

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