L' acido acrilico il cui nome I.U.P.A.C. è acido 2-propenoico è un acido carbossilico insaturo avente formula CH2=CHCOOH
Presentando due gruppi funzionali, può avere due reattività differenti riconducibili alle tipiche reazioni della famiglia dei composti insaturi e a quelle degli acidi carbossilici. Inoltre la posizione in alfa del doppio legame rispetto al gruppo carbonilico rende la molecola particolarmente reattiva.
L'acido acrilico dà le reazioni tipiche degli acidi carbossilici quindi reagisce con gli alcoli per dare gli esteri ma può reagire anche a livello del doppio legame per dare l'acido poliacrilico, sia con monomeri reattivi per dare omopolimeri e copolimeri.
Sintesi
Tutti i processi di produzione dell'acido acrilico utilizzati attualmente sfruttano materie prime provenienti dall'industria petrolchimica.
L'acido acrilico viene abitualmente prodotto dall'ossidazione del propene secondo la reazione:
2 CH2=CHCH3 + 3 O2 → 2 CH2=CHCOOH +2 H2O
Stante la crescente domanda di acido acrilico sono stati messi a punto numerosi altri processi tra cui:
- l'idrocarbossilazione dell'acetilene con Nichel tetracarbonile secondo il processo Reppe:
4 HC≡CH + Ni(CO)4 + 4 H2O + 2 HCl → 4 CH2=CHCOOH + H2 + NiCl2
- la condensazione di acido acetico con formaldeide
CH3COOH + HCHO → CH2=CHCOOH + H2O
- la carbonilazione ossidativa dell'etene in presenza di catalizzatori
2 CH2=CH2 + 2 CO + O2 → 2 CH2=CHCOOH
- la reazione tra 3-idrossipropionitrile e acido solforico
HOCH2CH2C≡N + H2SO4 + H2O → CH2=CHCOOH + NH4HSO4
Usi
L'acido acrilico è usato come intermedio per ottenere esteri acrilici come:
1) l'acrilato di metile che costituisce l'intermedio nella sintesi di molti composti organici e per la sua capacità di reagire come dienofilo nelle reazioni di Diels-Alder
2) l'acrilato di etile utilizzato nella produzione di polimeri tra cui resine, plastiche, gomme e materiali per protesi
3) l'acrilato di butile utilizzato nelle vernici, sigillanti, rivestimenti, adesivi, prodotti tessili e mastice
I sali e gli esteri dell'acido acrilico vengono detti acrilati che costituiscono le unità monomeriche dei polimeri acrilici che, a seconda dei sostituenti, formano una vasta gamma di composti ad alto peso molecolare che trovano utilizzo nei campi più svariati dalle resine acriliche ai collanti e ai colori acrilici, elastomeri, materiale per rivestimenti e nella produzione di polimeri superassorbenti che costituiscono il principale componente dei pannolini.
