• Il Progetto
  • Indice Chimica Online
  • Cookie Policy
  • Privacy
lunedì, Gennaio 30, 2023
Chimicamo
Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati
  • Home
  • Indice
  • Chimica
    • Chimica Analitica
    • Chimica Fisica
      • Termodinamica
      • Elettrochimica
    • Chimica Generale
    • Chimica Organica
  • Fisica
  • Stechiometria
  • Tutto è Chimica
  • Quiz
    • Quiz Chimica Generale
    • Quiz Chimica Organica
    • Quiz Stechiometria
    • Test di Ammissione
  • Biochimica
  • News
Chimicamo
Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati
Home Chimica

Acido acetilsalicilico: aspirina

di Chimicamo
11 Settembre 2022
in Chimica, Chimica Organica, Tutto è Chimica
A A
0
acido acetilsalicilico-chimicamo

acido acetilsalicilico-chimicamo

L’ acido acetilsalicilico è una sostanza bianca, cristallina, debolmente acida, utilizzata in medicina per ridurre il dolore, la febbre o le infiammazioni.

Sommario nascondi
1 Struttura
2 Sintesi

Il Chimico calabrese Raffaele Piria effettuò numerosi studi scientifici e nel 1838 scoprì l’ acido salicilico .

Successivamente Charles Frédéric Gerhardt sintetizzò l’acido acetilsalicilico in forma impura, ma solo il chimico Felix Hoffmann alla fine del 1800, presso l’allora piccola industria Bayer, sintetizzò l’acido acetilsalicilico per acetilazione dell’acido salicilico con acido acetico.

Circa 2000 anni prima il padre della medicina, Ippocrate, riscontrò le proprietà analgesiche della linfa estratta dalla corteccia di salice. Successivamente durante il periodo medioevale il decotto della corteccia di salice era dato a chi soffriva di dolori.

Da allora tale prodotto è stato uno dei farmaci più diffusi e, insieme agli antibiotici e cortisonici, costituisce il medicinale più venduto.

Oltre alla sua azione antidolorifica e antipiretica, piccole dosi di aspirina, commercializzata come Cardioaspirina, vengono somministrate per prevenire un’ostruzione arteriosa dovuta alla formazione di trombi e a seguito di un infarto.

Si è scoperto inoltre che tale sostanza inibisce l’enzima cicloossigenasi coinvolto non solo nei meccanismi dell’infiammazione e del dolore, ma anche in quelli neoplastici.

Struttura

L’acido acetilsalicilico o (ASA)  il cui nome I.U.P.A.C. è acido 2-(acetilossi)benzoico ha peso molecolare di 180.2 g/mol. Esso è un composto aromatico contenente sia il gruppo carbossilico –COOH che il gruppo estereo – COOR.

aspirina

Sintesi

Il composto che costituisce il precursore dell’acido acetilsalicilico è l’acido salicilico che può essere ottenuto dal fenolo. Quest’ultimo in ambiente basico dà il fenato che, in presenza di CO2 a caldo e sotto alte pressioni, dà luogo alla formazione del salicilato di sodio. La soluzione è acidificata con conseguente ottenimento dell’acido salicilico. Tale reazione è nota come reazione di Kolbe-Schmitt:

  Ossidazione delle aldeidi

acido salicilico sintesi

Per ottenere l’acido acetilsalicilico è fatto reagire l’acido salicilico con l’anidride acetica in presenza di acido fosforico quale catalizzatore

aspirina

Il meccanismo prevede la protonazione di un ossigeno dell’anidride e, il carbonio carbonilico legato a tale ossigeno, subisce l’attacco dell’ossigeno alcolico dell’acido salicilico con formazione di un intermedio da cui attraverso alcuni passaggi si ottiene l’acido acetilsalicilico.

Dopo la sua preparazione è necessario isolare e, successivamente, purificare il prodotto. Sfruttandone la scarsa solubilità in acqua fredda  la soluzione è raffreddata e poi si esegue la filtrazione.

Per allontanare l’eventuale acido salicilico e anidride acetica che non hanno reagito oltre che l’acido fosforico usato quale catalizzatore bisogna fare una purificazione.

L’anidride acetica si decompone in presenza di acqua in acido acetico secondo la reazione:

C4H6O3 + H2O → 2 C2H4O2

Inoltre sia l’acido acetico che l’acido fosforico sono solubili in acqua e possono essere allontanati lavando il precipitato con acqua. Solo l’acido salicilico che è scarsamente solubile in acqua non è allontanato e pertanto si deve procedere con una ricristallizzazione sfruttando la diversa solubilità dell’acido acetilsalicilico e dell’acido salicilico in etanolo. L’aspirina impura è sciolta in etanolo a caldo e la soluzione è fatta raffreddare lentamente: l’acido acetilsalicilico cristallizza e può essere separato per filtrazione mentre l’acido salicilico rimane in soluzione.

Tags: acido aceticoacido salicilicofenologruppo carbossilicoreazioni di acetilazione

Se vuoi inviare un esercizio clicca QUI




electro
Articolo Precedente

Preparazione di una soluzione a concentrazione nota. Esercizi svolti

Prossimo Articolo

Solubilità: esempi svolti

Chimicamo

Chimicamo

Maurizia Gagliano, Dottore in Chimica e Docente. Massimiliano Balzano, Dottore in Scienza e Ingegneria dei Materiali.

Altri Articoli

Chitosano

Chitosano

di Maurizia Gagliano
30 Gennaio 2023
0

Il chitosano è un polisaccaride lineare composto da D -glucosammina e N -acetil- D -glucosammina legate in modo casuale tramite...

Benzoato di sodio

Benzoato di sodio

di Maurizia Gagliano
29 Gennaio 2023
0

Il benzoato di sodio è un sale derivante dall’acido benzoico ed è uno composti naturali più comuni utilizzato come conservante...

Plutonio

Plutonio

di Maurizia Gagliano
28 Gennaio 2023
0

Il plutonio è un elemento radioattivo appartenente al blocco f e al 7° Periodo con numero atomico 94 e configurazione...

Curio

Curio

di Maurizia Gagliano
28 Gennaio 2023
0

Il curio è un elemento radioattivo appartenente alla serie degli attinidi che ha numero atomico 96 e simbolo Cm. Appartiene...

Visualizza altri articoli

Lascia un commento Annulla risposta

Il tuo indirizzo email non sarà pubblicato. I campi obbligatori sono contrassegnati *

Chimicamo su Rai Tre

Categorie

  • Biochimica
  • Chimica
  • Chimica Analitica
  • Chimica Fisica
  • Chimica Generale
  • Chimica Organica
  • Elettrochimica
  • Fisica
  • News
  • Quiz
  • Quiz Chimica Generale
  • Quiz Chimica Organica
  • Quiz Stechiometria
  • Stechiometria
  • Termodinamica
  • Test di Ammissione
  • Tutto è Chimica
  • Video
Facebook Twitter Instagram

Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati
Privacy Policy
Cambia impostazioni Privacy
Le foto presenti su chimicamo.org sono state in larga parte prese da Internet e quindi valutate di pubblico dominio. Se i soggetti o gli autori avessero qualcosa in contrario alla pubblicazione, lo possono segnalare alla redazione (tramite e-mail: info[@]chimicamo.org) che provvederà prontamente alla rimozione delle immagini utilizzate.

Se vuoi inviare un esercizio clicca QUI


Chimicamo sul Web:
Wikipedia
SosMatematica
Eurofins-technologies.com
Cronache della Campania

Post Recenti

  • Chitosano 30 Gennaio 2023
  • Un orso su Marte 30 Gennaio 2023
  • Benzoato di sodio 29 Gennaio 2023

© Copyright 2023 - Chimicamo - P.iva 09819971210

Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati
  • Home
  • Indice
  • Chimica
    • Chimica Analitica
    • Chimica Fisica
      • Termodinamica
      • Elettrochimica
    • Chimica Generale
    • Chimica Organica
  • Fisica
  • Stechiometria
  • Tutto è Chimica
  • Quiz
    • Quiz Chimica Generale
    • Quiz Chimica Organica
    • Quiz Stechiometria
    • Test di Ammissione
  • Biochimica
  • News

© Copyright 2023 - Chimicamo - P.iva 09819971210