Acido abietico: proprietà, usi

L’acido abietico è  uno  dei componenti principali della resina del pino silvestre, albero sempreverde della famiglia delle Pinaceae.

Si trova in ragione del 40-60%  negli acidi resinici ed è il più abbondante di numerosi acidi organici che costituiscono della colofonia, resina vegetale residuo della distillazione delle trementine
L’acido abietico è un diterpene triciclico con unità isopreniche e nella sua struttura contiene sia un diene coniugato che un gruppo carbossilico entrambi facilmente reattivi

Proprietà dell’acido abietico

Si presenta come una polvere resinosa gialla o incolore se pura.

È praticamente insolubile in acqua, ma solubile in etanolo, benzene, cloroformio, etere etilico, acetone, solfuro di carbonio, etere di petrolio e in soluzione diluita di NaOH.

Si comporta da acido per la presenza di un gruppo carbossilico e la sua costante di dissociazione K_a è pari a 2.0 · 10^-7

Sintesi

Può essere ottenuto per isomerizzazione della colofonia o dall’acido deidroabietico.

Il prodotto commerciale si ottiene normalmente la colofonia da sola o con acidi minerali. Il processo prevede la distillazione della colofonia, l’estrazione a vapore dell’olio di trementina residuo, la filtrazione a circa 210 °C e il successivo raffreddamento e cristallizzazione per ottenere il prodotto finale.

Il prodotto così ottenuto può essere di natura vetrosa o parzialmente cristallina. Normalmente è di colore giallo ed ha un punto di fusione di 85°C cioè molto inferiore al prodotto puro che ha una temperatura di fusione di172-175°C

Reazioni

Reagisce in modo esotermico con le basi inorganiche e con quelle organiche come, ad esempio, le ammine.

Per reazione con metalli reattivi dà luogo alla formazione di idrogeno gassoso e un sale metallico.
Per la presenza di due doppi legami coniugati dà luogo a polimerizzazione ossidativa

Usi

L’acido abietico e i suoi derivati abietanici mostra proprietà antimicrobiche, antimalariche, antiulcera, antileishmaniosi e antiossidanti
Inibiscono, inoltre,  la riproduzione di virus l’herpes simplex, il citomegalovirus (CMV), varicella zoster (VZV) e l’ Epstein-Barr

È  utilizzato per la produzione di esteri come: esteri metilici, vinilici e glicerilici per l’uso in lacche e vernici.
È usato nelle sintesi organiche.

L’acido acido abietico è utilizzato come componente di adesivi per l’imballaggio alimentare, il trasporto o la conservazione degli alimenti. Inoltre, viene utilizzato per eliminare dai circuiti integrati i loro rivestimenti epossidici. I due doppi legami coniugati nell’acido e alcuni degli altri componenti delle colofonie sono sensibili alla polimerizzazione ossidativa, seguendo un meccanismo del tutto simile a quello sopra delineato per gli oli siccativi. Pertanto, queste colofonie applicate come rivestimenti tendono a evolversi nel tempo verso strutture reticolate.

Questo acido è ampiamente utilizzato nell’industria cosmetica e farmaceutica, nonché in diverse altre applicazioni, tra cui come emulsionante per pesticidi, agente di appretto tessile, lubrificante per materiali da costruzione, plastificante per materie plastiche e gomma e come essiccante per vernici.

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