L' acido 3-cloroperossibenzoico meglio noto come acido meta- cloroperossibenzoico (mCPBA) è un perossiacido organico avente formula C7H5ClO3.
Presenta il gruppo funzionale tipico dei perossiacidi –COOOH in posizione meta rispetto al cloro
Come si può notare esso si presenta simile all'acido 3-clorobenzoico ma ha un atomo di ossigeno in più che costituisce il gruppo perossidico.
Proprietà
L'acido 3-cloroperossibenzoico è un energico agente ossidante ed è preferito agli altri perossiacidi in quanto è più stabile. Si presenta sotto forma di polvere bianca che va tenuta a basse temperature stante la sua infiammabilità. Ha un potere ossidante maggiore rispetto al perossido di idrogeno ed altri agenti ossidanti, è altamente selettivo e dà luogo a prodotti con alto grado di purezza e con un'alta resa.
E' igroscopico solubile in solventi poco polari come diclorometano, triclorometano, acetato di etile, 1,2-dicloroetano, etanolo, t-butanolo, etere etilico e in solventi non polari come benzene mentre è scarsamente solubile in n-esano, tetracloruro di carbonio ed è insolubile in acqua. L'energia di legame -O-O- è piuttosto bassa e ciò rende l'acido 3-cloroperossibenzoico particolarmente reattivo
Se presenta un grado di purezza maggiore del 70% è potenzialmente esplosivo.
Reazioni
L'acido 3-cloroperossibenzoico' usato prevalentemente in molte reazioni di ossidazione tra cui:
- Epossidazione delle olefine detta anche reazione di Prilezhaev
- Ossidazione di Baeyer-Villiger in cui da un chetone si ottiene un estere
Se il chetone di partenza è ciclico, la reazione porta alla formazione di un lattone
- Ossidazione di Rubottom in cui da un etere silil-enolico si ottiene un'aciloina ovvero un composto che presenta un gruppo idrossilico in posizione α a un carbonile
- Eliminazione di Cope in cui da un'ammina terziaria si ottiene un alchene e una idrossilammina
- Sintesi di nitrocomposti a partire da ammine primarie
RNH2 → RNO2
- Sintesi di alcol a partire da ioduri alchilici
R-I → R-OH
Usi
Trova utilizzo in molte reazioni come l'ossidazione di composti carbonilici, olefine, immine, alcani, acetali ciclici, seleniuri, furani e fosfati.
