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Home Chimica Organica

Acido 2,5-furandicarbossilico

Composto che può sostituire in modo più ecologico l'acido tereftalico nella sintesi dei poliesteri bio-based

di Massimiliano Balzano
16 Marzo 2023
in Chimica Organica
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Acido 2,5-furandicarossilico

Acido 2,5-furandicarossilico

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L'acido 2,5-furandicarbossilico (FDCA) è  un membro della classe dei furani che presenta due gruppi carbossilici nelle posizioni 2 e 5

Acido 2,5-furandicarossilico

Ha assunto un ruolo primario poiché può sostituire in modo più ecologico l'acido tereftalico nella sintesi dei poliesteri bio-based

Proprietà

I dati relativi alla solubilità dell'acido 2,5-furandicarbossilico sono particolarmente importanti per l'analisi del processo di polimerizzazione.

È un solido bianco poco solubile in acqua e in γ-valerolattone ma è solubile in dimetilsolfossido.

Mostra  una maggiore solubilità in metanolo e, tendenzialmente la sua solubilità nei diversi solventi aumenta all'aumentare della temperatura.

Le sue proprietà fisiche, come l'insolubilità nella maggior parte dei comuni solventi e un punto di fusione molto elevato, sembrano compatibili con un legame a idrogeno intermolecolare.

Si comporta come un acido diprotico e ha un valore di Ka1 pari a 4.17 · 10-5 dello stesso ordine di grandezza dell'acido acetico. Il valore di Ka2 è pari a 1.41 · 10-6

Sintesi

Può essere ottenuto attraverso diverse vie sintetiche ovvero:

–disidratazione dei derivati ​​esosi

sintesi da disidratazione dei derivati esosi

Questa reazione richiede acidi altamente concentrati, temperatura superiore a 120  °C, e lunghi tempi di reazione. Tuttavia si ottengono rese inferiori al 50% e il metodo è scarsamente selettivo

–ossidazione di furani 2,5-disostituiti utilizzando una varietà di ossidanti inorganici

ADVERTISEMENTS
sintesi Acido 2,5-furandicarossilico

–conversione elettrochimica del 5-idrossimetil-furfurolo (HMF) derivato dalla biomassa che utilizza catalizzatori a basso costo e condizioni blande, ma raggiunge un'elevata attività e selettività

All'anodo avviene la semireazione di ossidazione:

HMF + 6 OH– → FDCA + 4 H2O + 6 e–

Al catodo avviene la semireazione di riduzione:

6 H2O + 6 e–→ 3 H2 + 6 OH–

Pertanto la reazione complessiva è:

HMF + 2 H2O → FDCA + 3 H2

Usi dell'acido 2,5-furandicarbossilico

Oltre che per la sintesi di poliesteri bio-based è usato come alternativa verde e sostenibile all'acido tereftalico nella sintesi di metal organic frameworks

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Tags: acido tereftalicolegame a idrogenoMetal-Organic Frameworkspoliesteri

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Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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