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Acido γ-idrossibutirrico-chimicamo

Acido γ-idrossibutirrico

  |   Chimica, Chimica Organica

. L’acido γ-idrossibutirrico il cui nome I.U.P.A.C. è acido 4-idrossibutanoico  spesso indicato con l’acronimo GHB è un idrossiacido in cui è presente la funzione alcolica in posizione 4.

L’acido γ-idrossibutirrico è un acido grasso a catena corta. In natura si trova in piccole quantità nei tessuti dei mammiferi e in particolare nel sistema nervoso centrale, negli agrumi e nel vino.

È spesso usato sotto forma di sale di metalli alcalini.

Il sale sodico NaO(CH2)3COOH è noto come ossibutirrato di sodio o come sodio oxibato che si presenta inodore e dal sapore salino.

È utilizzato in campo medico per trattare la depressione clinica e l’insonnia e nel controllo della sindrome di astinenza da alcol etilico ed è soggetto a prescrizione medica con ricetta non ripetibile limitativa.

Il GHB è tristemente noto come droga da stupro a causa dei suoi effetti sedativi, ipnotici e dissociativi ed è somministrato alle vittime ignare nel cibo o, più frequentemente, nelle bevande.

Sintesi

Il chimico russo Alexander Zaytsev  nel 1874 sintetizzò per primo l’ acido γ-idrossibutirrico  a partire dal γ-butirrolattone (GBL) per aggiunta di idrossido di sodio in etanolo o acqua.

Stante il rigido controllo sulla vendita del GHB esso è evidentemente sintetizzato in laboratori clandestini. Sono usati metodi diversi sebbene la facilità di sintesi e la reperibilità dei reagenti consenta anche di ottenerlo in casa da parte di basso livello.

Per facilitarne l’uso illecito viene venduto in soluzione e molti dei pericoli associati all’uso illecito di GHB sono dovuti a eccessive concentrazioni di GHB di tali soluzioni.

Proprietà

Il GHB e il suo precursore GBL si interconvertono in soluzione acquosa. A  determinate condizioni di temperatura e in funzione del pH il GHB si trasforma in GBL tramite esterificazione intramolecolare mentre  il GBL si converte in GHB per idrolisi.

Effetti

L’abuso del GHB è diffuso nei paesi industrializzati e ha provocato ricoveri in ospedali e, in casi estremi, la morte sebbene questo evento sia molto raro.

Sembra che gli effetti nefasti siano imputabili all’effetto sinergico del GHB con altre sostanze e, in modo particolare, con l’etanolo presente nei drinks a cui viene miscelato.

Assunto in piccole quantità la sostanza ha effetti che ricordano quelli di una sbornia  e comprendono uno stato di alterazione con perdita dei freni inibitori

Sulla base della quantità assunta e sulla regolarità nell’assunzione il GHB porta a dipendenza fisica e psicologica.

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