Acidità di α- idrogeni nel gruppo carbonilico

Le aldeidi e chetoni sono caratterizzati dal gruppo carbonilico costituito da un doppio legame carbonio-ossigeno >C=O che a causa della differenza di elettronegatività tra carbonio e ossigeno è di tipo polare.

Il gruppo carbonilico è stabilizzato quindi da due strutture di risonanza in una delle quali il carbonio ha una parziale carica positiva mentre l’ossigeno ha una parziale carica negativa e quindi il gruppo carbonilico può agire sia da elettrofilo che da nucleofilo.

Se il gruppo carbonilico ha un carbonio in posizione α e a quest’ultimo sono legati atomi di idrogeno essi vengono detti α-idrogeni che sono idrogeni acidi.

In presenza di una base, infatti, possono essere allontanati facilmente per dare un carbanione che costituisce la base coniugata del composto di partenza.

carbanione

L’acidità degli α-idrogeni dei composti carbonilici dipende dalla stabilità del carbanione formato: la stabilità dei carbanioni è influenzata sia da fattori sterici sia elettronici e tutti i fattori che disperdono la carica stabilizzano queste particelle reattive e quanto più è stabile è il carbanione tanto più acidi sono gli α-idrogeni.

Il carbanione può essere stabilizzato sia per l’effetto di risonanza dovuto alla formazione dell’enolato

enolato

sia per effetto induttivo se sono presenti gruppi R direttamente legati al carbonio in α

induttivo

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Author: Chimicamo

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