Acidità del fenolo sostituito

Contrariamente agli alcoli alifatici che hanno un valore di Kmolto basso, il fenolo è un acido cento milioni di volte più forte del cicloesanolo.

La maggiore acidità del fenolo è dovuta sia all’effetto induttivo essendo il benzene un gruppo elettronattrattore che al fatto che la sua base coniugata del fenolo ovvero l’anione fenossido C6H5O è stabilizzata per risonanza potendo delocalizzare la carica negativa all’interno dell’anello benzenico

risonanza

Come si può notare nelle strutture di risonanza dello ione fenossido la carica negativa è principalmente localizzata, oltre che sull’ossigeno, in posizione orto e para.

Eventuali sostituenti presenti nella molecola di fenolo e, in particolare, nelle posizioni orto e para possono modificare notevolmente l’acidità del fenolo.

I gruppi elettrondonatori rendono il composto meno acido del fenolo in quanto la base coniugata è meno stabilizzata per risonanza rispetto al fenossido.

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Author: Chimicamo

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