Acidità degli alcoli e dei tioli

Gli alcoli sono composti organici caratterizzati dal gruppo funzionale –OH e i tioli, noti anche come mercaptani sono analoghi agli alcoli presentando il gruppo funzionale –SH.

Sia gli alcoli che i tioli sono acidi deboli e dato che lo zolfo è meno elettronegativo rispetto all’ossigeno e quindi il legame S-H è meno polare del legame O-H ci si potrebbe aspettare che i tioli siano meno acidi degli alcoli. Tuttavia poiché lo zolfo ha dimensioni maggiori dell’ossigeno si lega meno fortemente all’atomo di idrogeno che ha piccole dimensioni.

Pertanto i tioli sono generalmente più acidi degli alcoli e la loro acidità è paragonabile e quella dei fenoli in cui l’anione fenossido è stabilizzato per risonanza.

Tale fenomeno può essere interpretato anche considerando che l’acidità di una specie aumenta all’aumentare della stabilizzazione della sua base coniugata.

Nel caso del tiolo l’equilibrio di dissociazione:

RSH + H2O ⇌ RS + H3O+

È più spostato a destra rispetto all’equilibrio di dissociazione dell’alcol:

ROH + H2O ⇌ RO + H3O+

in quanto nell’anione RS la carica negativa viene portata da un atomo di dimensioni maggiori e quindi dispersa su un volume maggiore.

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Author: Chimicamo

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