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Home Chimica Organica

Acidi solfenici, solfinici e solfonici

di Chimicamo
2 Novembre 2022
in Chimica Organica, Chimica
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Acidi solfenici, solfinici e solfonici- chimicamo

Acidi solfenici, solfinici e solfonici- chimicamo

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Gli acidi solfenici sono acidi organici contenenti un atomo di zolfo e hanno formula generale RSOH. Gli acidi solfenici sono il primo membro di una serie di acidi solforati come acidi solfinici  e acidi solfonici.

Oltre agli acidi carbossilici esistono anche altre classi di composti organici a comportamento acido formalmente analoghi agli acidi ossigenati che sono solforati:

ADVERTISEMENTS

R-SH tiolo

R-SOH acido solfenico

R-SO-OH acido solfinico

R-SO2-OH acido solfonico

Acidi solfenici 

Gli acidi solfenici hanno formula R-SOH. Il nome degli acidi solfenici si ottiene facendo precedere la parola acido alla struttura dell'idrocarburo corrispondente a seguito del suffisso solfenico:

ad esempio C6H5SOH acido benzensolfenico

Sono preparati dai corrispondenti solfenil cloruri e bromuri RSCl e RSBr. Allo stato libero non sono stabili, mentre si conoscono i loro derivati, i solfenil cloruri, le solfenammidi e gli esteri solfenici. I solfenil cloruri si ottengono per reazione dei disolfuri e alogeni:

MeS-SMe + Cl2 → 2 MeSCl

Essi reagiscono con le ammine e con gli alcossidi metallici per dare rispettivamente solfenammidi ed esteri solfenici:

R-SCl + NH3 → R-S-NH2 (solfenammide) + HCl

R-SCl + –OR → R-S-OR (estere solfenico) + Cl–

I solfenil cloruri si addizionano ai composti α-β insaturi per dare solfuri:

Cl-CH2-CH2SCl + CH3CH=CH2 → Cl-CH2CH2S-CH2CHClCH3

HC≡CH + RSCl → RSCH=CHCl

RSCH=CHCl + RSCl → RSCHCl-CHClSR

Acidi solfinici e derivati

Gli acidi solfinici si possono considerare come derivati dell'acido solforoso, in cui il gruppo ossidrilico è stato sostituito da un radicale alchilico e hanno formula generale RSO2H. La nomenclatura è analoga a quella degli acidi solfenici sostituendo il suffisso solfenico con solfinico. Essi sono più acidi degli acidi  carbossilici, ma molto più deboli degli acidi solfonici. Gli acidi solfinici possono essere preparati:

a)      Per riduzione di solfonil cloruri:

2 RSO2Cl + Zn → (RSO2)2Zn + ZnCl2 → RSO2H

b)      Per ossidazione fra reattivi di Grignard e biossido di zolfo o cloruro di solforile:

RMgBr + SO2 → R-SO2MgBr → R- SO2H

2 RMgBr + SO2Cl2 → RSO2MgBr + RCl + MgBrCl

Gli acidi solfinici sono degli oli viscosi instabili termicamente. Per riscaldamento disproporzionano ad acido solfonico ed esteri tiosolfonici:

3 RSO2H → RSO2H (acido solfonico) + R-SO2-SR (estere tiosolfonico) + H2O

I sali degli acidi solfinici sono più stabili degli acidi liberi. Per ossidazione degli acidi solfinici con alogeni si ottengono i corrispondenti acidi solfonici:

RSO2H + Br2→ RSO2Br + HBr

I sali degli acidi solfinici per reazione con alogenuri alchilici danno origine  ai solfoni:

RSO2Na (alchilsolfonato di sodio) + R'X → RSO2R' (solfone) + NaX

I solfoni possono essere attenuti anche per addizione degli acidi solfinici a composti carbonilici α,β-insaturi:

RSO2H + CH2-CH=CH-CO-CH3 → CH3-CH(SO2R)CH2-CO-CH3

Gli acidi solfinici reagiscono facilmente con cloruro di tionile per dare solfonil cloruri che possono essere convertiti in solfinammidi e esteri solfinici

Acidi solfonici e derivati

Gli acidi solfonici, che possono essere alifatici o aromatici, hanno formula generale:

R-SO3H acido solfonico alifatico‎‎‎‍ ‍

Ar- SO3H acido solfonico aromatico

I nomi degli acidi solfonici si ottiene facendo precedere il termine acido al nome del composto seguito a sua volta dal suffisso solfonico: ad esempio Ar-SO3H acido benzensolfonico

A causa della presenza del gruppo fortemente polare – SO3H, gli acidi solfonici sono solubili in acqua e in solventi molto polari. Sono acidi forti completamente ionizzati in soluzione acquosa:

ArSO3H + H2O → ArSO3– + H3O+

Essi reagiscono rapidamente con le basi per dare sali stabili e facilmente purificabili. Gli acidi solfonici si ottengono in genere per solfonazione diretta dell'anello aromatico, con acido solforico fumante, secondo la reazione generale:

ArH + H2SO4 → ArSO3H + H2O

1)      Acidità. Formazione di sali:

ArSO3H + H2O → ArSO3– + H3O+

2)      Fusione alcalina:

ArSO3Na + NaOH →( ad alta temperatura) Na2SO3 + ArONa → ( in ambiente acido) ArOH

3)      Sostituzione elettrofila aromatica nell'anello in cui l'acido benzensolfonico  ArSO3H sostituisce un idrogeno  in posizione meta con  il generico elettrofilo E+

4)      Preparazione dei cloruri di solfonile:

ArSO3H + PCl5 → ArSO2Cl + POCl3 + HCl

5)      Desolfonazione:

Ar-H + H2SO4 → ArSO2 + H2O

Solfocloruri

I cloruri degli acidi solfonici (cloruro di solfonile o solfocloruri) si ottengono per reazione del pentacloruro di fosforo o cloruro di tionile con acido solfonico:

ArSO2OH + PCl5 → ArSO2Cl + POCl3 + HCl

Una via di sintesi usata solo per i solfocloruri aromatici consiste nella reazione tra cloridrina e solforica e idrocarburi aromatici:

ArH + ClSO3H   – HCl → ArSO3H

ArSO3H +  ClSO3H → ArSO2Cl + H2SO4

I cloruri di solfonile sono molto importanti per la preparazione dei derivati funzionali degli acidi solfonici:

ArSO2Cl + ROH → ArSO2OR

Un'altra reazione del cloruro di solfonile avviene con il fenolo:

ArSO2Cl + ArOH → ArSO2Oar ( estere dell'acido solfonico)

o con l'ammoniaca: ArSO2Cl + 2 NH3 → ArSO2NH2 (solfonammide) + NH2Cl

Solfonammidi. Le ammidi degli acidi solfonici rappresentano una classe molto importante di composti organici. Si preparano per reazione fra solfocloruri e ammoniaca:

ArSO2Cl + 2 NH3 → ArSO2NH2 (solfonammide) + NH4Cl

Ad esempio: C6H5-SO2-Cl  (benzensolfocloruro) + 2 NH3 → C6H5-SO2-NH2 (benzensolfonammide) + NH4Cl

 

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Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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