Acidi organici: : proprietà, esempi, usi negli alimenti e nei farmaci

Gli acidi organici sono composti le cui soluzioni hanno un valore di pH minore di 7 e contengono il gruppo carbossilico -COOH.
Vi sono poi altri composti organici che hanno un’azione acida come, ad esempio gli acidi solfonici che hanno formula generale R-S(=O)2-OH dove R è un gruppo alchilico o arilico.

Altri composti, molto meno acidi sono gli alcoli, contenenti il gruppo -OH e i tioli che presentano il gruppo -SH.

Proprietà degli acidi organici

Un riferimento per conoscere l’acidità di composti organici è la costante di equilibrio o il pKa
Quanto più è elevato il valore di pKa di un determinato acido tanto maggiore è la forza della sua base coniugata.

I fattori strutturali che possono stabilizzare la base coniugata e, quindi, la forza dell’acido sono essenzialmente i seguenti:

Ad esempio l’acido tricloroacetico e ancor più l’acido trifluoroacetico la presenza di elementi elettronegativi legati al carbonio esercita un effetto induttivo che stabilizza l’anione carbossilato.
Pertanto l’acido Cl3COOH ha un elevato valore di Ka pari a 0.66 e l’acido F3COOH ha un Ka di 0.52.

Esempi di acidi organici

Tra gli acidi organici più noti vi sono l’acido:

acidi organici
Indicatori acido base

Tra gli acidi organici di particolare interesse nell’ambito della chimica analitica vi sono gli indicatori acido-base la cui forma acida ha un colore diverso da quello della forma basica coniugata.
Sono usati per determinare il punto finale nelle titolazioni acido-base che costituiscono una tecnica di analisi volumetrica. Tra essi la fenolftaleina, il rosso metile, e il metilarancio.

Usi negli alimenti

Gli acidi organici trovano utilizzo sia come tali che sotto forma di sali nel campo dell’industria alimentare quali conservanti. Alcuni di essi come l’acido lattico, acetico, propionico, citrico, malico, ascorbico e benzoico hanno un’azione antimicrobica.
Sono aggiunti frequentemente agli alimenti come acidificanti, aromatizzanti o conservanti, inattivando o inibendo la crescita di microrganismi e patogeni.

La loro attività antimicrobica è dovuta:

  • al rilascio di protoni a causa della dissociazione che abbassa il pH extracellulare
  • alla diffusione nelle cellule della forma non dissociata dell’acido che influenza il metabolismo cellulare

Usi nei farmaci

L’acido organico più noto utilizzato in campo medico è l’acido acetilsalicilico noto come aspirina.
Mostra azione analgesica, antinfiammatoria e antipiretica ed è uno dei farmaci più largamente utilizzati e conosciuti. Assunta in bassi dosaggi ha un effetto antiaggregante piastrinico e impiegata nella prevenzione delle malattie trombotiche.

L’acido citrico è utilizzato nelle formulazioni orali di proteine ​​e peptidi in quanto inibisce la proteolisi ovvero il processo di degradazione delle proteine da parte dell’organismo.

L’acido ascorbico, noto come vitamina C, ha poteri antiossidanti e innalza le barriere del sistema immunitario. È inoltre fondamentale per la neutralizzazione dei radicali liberi.

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