Acidi grassi: classificazione

Gli acidi grassi sono costituiti da una catena di atomi di carbonio presenti  generalmente in numero pari di tipo apolare che reca il gruppo carbossilico ad una estremità.

La catena carboniosa è generalmente lineare ovvero priva di ramificazioni. Anche nei batteri esistono acidi grassi ramificati (BCFA) acronimo di Branched chain fatty acids in cui sono presenti uno o più gruppi metilici mentre altri  contengono strutture ad anello come le prostaglandine.

Fanno parte della famiglia dei lipidi e non si trovano abitualmente liberi in natura. Essi sono combinati con il glicerolo con cui formano i trigliceridi, mentre quando si trovano come tali vengono detti  liberi (FFA) acronimo di Free Fatty Acids.

Nella maggior parte degli organismi sono presenti in prevalenza l’acido con 16 atomi di carbonio. Il più noto è l’acido esadecanoico ovvero l’ acido palmitico e l’acido con 18 atomi di carbonio ovvero l’acido ottadecanoico noto come acido stearico.

I grassi alimentari sono stati riconosciuti come una buona fonte di energia e vitamine liposolubili nella prima parte del XX secolo, ma gli acidi grassi non erano considerati nutrienti essenziali perché potevano essere sintetizzati dai carboidrati alimentari.

Questa visione consolidata è stata contestata nel 1929 dai coniugi George Burr e Mildred Burr che scoprirono che gli acidi grassi alimentari erano necessari per prevenire una malattia da carenza che si è verificata nei ratti alimentati con una dieta priva di grassi e conclusero che essi sono nutrienti essenziali e dimostrarono che l’acido linoleico preveniva la malattia ed è un acido grasso essenziale.

Da allora la sindrome da carenza di acidi grassi essenziali è denominata sindrome di Burr e porta, tra l’altro a problemi di concentrazione, ansia, irritabilità, depressione oltre a problemi quali unghie deboli, pelle secca, forfora e capelli fragili.

Proprietà

Le loro proprietà dipendono dalla lunghezza della catena carboniosa e dal grado di insaturazione: gli acidi grassi saturi, privi di doppi legami, tendono a essere solidi a temperatura ambiente e presentano punti di fusione elevati, mentre quelli insaturi, con uno o più doppi legami, sono generalmente liquidi e più reattivi.

Dal punto di vista chimico,  possono partecipare a reazioni di esterificazione per formare trigliceridi e fosfolipidi, essenziali nei lipidi biologici. Essi sono idrofobici per la maggior parte della catena, ma il gruppo carbossilico conferisce una minima solubilità in acqua e la capacità di formare sali con basi forti, noti come saponi. Inoltre, la presenza di doppi legami influenza la stabilità ossidativa: acidi grassi polinsaturi sono più suscettibili a processi di ossidazione, con conseguenze importanti nella conservazione alimentare e nella salute.

Classificazione degli acidi grassi

Possono essere classificati sulla base del numero di atomi di carbonio presenti nella catena e si distinguono in acidi grassi a catena:

– corta se hanno meno di sei atomi di carbonio come l’acido butirrico

– media con un numero di atomi di carbonio compreso tra 6 e 12 come l’acido esanoico (caproico) – 6 C, l’acido caprico (decanoico) – 10 C e l’acido laurico (dodecanoico) – 12 C

-lunga con un numero di atomi di carbonio compresi tra 13 e 21 come l’acido miristico -14 C

-molto lunga con un numero di atomi di carbonio maggiore o uguale a 22 come l’acido behenico e l’acido cerotico -26 C. Questi acidi grassi si trovano in oli vegetali, cere, cereali, e alcuni lipidi animali, e sono importanti per la formazione di ceramidi, mielina e altre strutture lipidiche che proteggono e isolano le cellule. A causa della loro lunghezza, sono meno solubili e più stabili rispetto agli acidi grassi a catena corta o media, e hanno un ruolo chiave nella protezione cutanea e nelle membrane cellulari specializzate.

Possono inoltre essere classificati come

• Saturi se nella catena carboniosa non sono presenti doppi legami carbonio-carbonio
• Insaturi se sono presenti doppi legami carbonio-carbonio. A loro volta gli acidi grassi insaturi si distinguono in acidi grassi monoinsaturi se è presente un solo legame carbonio-carbonio e in acidi grassi polinsaturi se sono presenti due o più doppi legami carbonio-carbonio.

Tra quelli monoinsaturi vi è l’acido cis-9-esadecenoico noto come acido palmitoleico. Esso si trova in natura nei grassi animali e vegetali e l’acido oleico che si trova in prevalenza negli oli vegetali.

A causa dell’impossibilità di rotazione intorno al doppio legame gli acidi grassi insaturi presentano isomeria cis-trans.

All’aumentare del numero di doppi legami presenti nella molecola aumenta la reattività della specie. Vi è  quindi la possibilità che avvenga la perossidazione lipidica ovvero la degradazione ossidativa che porta a irrancidimento.

Alla categoria degli acidi grassi polinsaturi appartengono gli acidi grassi essenziali ovvero quegli acidi grassi che non possono essere sintetizzati dall’organismo ovvero l’omega-3 e l’omega-6.

Sono costituiti da una catena apolare e da una testa polare.  Quelli a catena corta pertanto sono più solubili in acqua rispetto a quelli a catena lunga.

La determinazione della solubilità di quelli a lunga catena risulta di difficile determinazione ed è  influenzata dal pH.  Come tutte le molecole anfifiliche se sono poste in acqua evitano il contatto delle parti non polari con il solvente per formare degli aggregati di molecole dette micelle.

Usi 

Gli acidi grassi hanno un ruolo centrale sia in ambito biologico sia industriale. In natura, sono componenti fondamentali dei lipidi, come trigliceridi e fosfolipidi, essenziali per la formazione delle membrane cellulari, la riserva energetica e la sintesi di ormoni e molecole di segnalazione. La loro struttura chimica consente di accumulare energia in forma concentrata, rendendoli indispensabili negli organismi viventi.

In campo alimentare, gli acidi grassi sono utilizzati come ingredienti in oli, margarine, latticini e integratori nutrizionali, con particolare attenzione agli acidi grassi polinsaturi come omega-3 e omega-6, noti per i loro benefici sul sistema cardiovascolare, sul cervello e sulle funzioni immunitarie. Essi contribuiscono anche a determinare proprietà organolettiche di cibi e bevande, come sapore, consistenza e stabilità.

Nell’industria chimica e cosmetica, gli acidi grassi entrano nella produzione di saponi, detergenti, cosmetici, lozioni e creme per la cura della pelle, sfruttando la loro capacità di formare emulsioni e di interagire con altre sostanze lipidiche o acquose. La loro reattività chimica permette inoltre di ottenere lubrificanti, solventi e tensioattivi, utilizzati in diversi processi industriali.

Infine, in ambito energetico e biochimico, alcuni acidi grassi sono impiegati nella produzione di biocarburanti, come il biodiesel, attraverso la conversione in esteri metilici o etilici. Questi utilizzi contribuiscono alla sostenibilità ambientale e alla transizione verso fonti energetiche rinnovabili, ampliando il ruolo degli acidi grassi oltre l’alimentazione e la cosmetica.

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