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Acidi grassi- chimicamo

Acidi grassi

  |   Chimica, Chimica Organica

Gli acidi grassi sono costituiti da una catena di atomi di carbonio presenti  generalmente in numero pari di tipo apolare che reca il gruppo carbossilico ad una estremità.

La catena carboniosa è generalmente lineare ovvero priva di ramificazioni. Anche nei batteri esistono acidi grassi ramificati (BCFA) acronimo di Branched chain fatty acids in cui sono presenti uno o più gruppi metilici mentre altri  contengono strutture ad anello come le prostaglandine.

Fanno parte della famiglia dei lipidi e non si trovano abitualmente liberi in natura. Essi sono combinati con il glicerolo con cui formano i trigliceridi, mentre quando si trovano come tali vengono detti  liberi (FFA) acronimo di Free Fatty Acids.

Nella maggior parte degli organismi sono presenti in prevalenza l’acido con 16 atomi di carbonio. Il più noto è l’acido esadecanoico ovvero l’ acido palmitico e l’acido con 18 atomi di carbonio ovvero l’acido ottadecanoico noto come acido stearico.

Classificazione

Possono essere classificati sulla base del numero di atomi di carbonio presenti nella catena e si distinguono in acidi grassi a catena:

  •  corta se hanno meno di sei atomi di carbonio come l’acido butirrico
  •  media con un numero di atomi di carbonio compreso tra 6 e 12
  •  lunga con un numero di atomi di carbonio compresi tra 13 e 21
  •  molto lunga con un numero di atomi di carbonio maggiore o uguale a 22

Possono inoltre essere classificati come

  • Saturi se nella catena carboniosa non sono presenti doppi legami carbonio-carbonio
  • Insaturi se sono presenti doppi legami carbonio-carbonio. A loro volta gli acidi grassi insaturi si distinguono in acidi grassi monoinsaturi se è presente un solo legame carbonio-carbonio e in acidi grassi polinsaturi se sono presenti due o più doppi legami carbonio-carbonio.

saturi e insaturi

Tra quelli monoinsaturi vi è l’acido cis-9-esadecenoico noto come acido palmitoleico. Esso si trova in natura nei grassi animali e vegetali e l’acido oleico che si trova in prevalenza negli oli vegetali.

A causa dell’impossibilità di rotazione intorno al doppio legame gli acidi grassi insaturi presentano isomeria cis-trans.

All’aumentare del numero di doppi legami presenti nella molecola aumenta la reattività della specie. Vi è  quindi la possibilità che avvenga la perossidazione lipidica ovvero la degradazione ossidativa che porta a irrancidimento.

Alla categoria degli acidi grassi polinsaturi appartengono gli acidi grassi essenziali ovvero quegli acidi grassi che non possono essere sintetizzati dall’organismo ovvero l’omega-3 e l’omega-6.

Sono costituiti da una catena apolare e da una testa polare.  Quelli a catena corta pertanto sono più solubili in acqua rispetto a quelli a catena lunga.

La determinazione della solubilità di quelli a lunga catena risulta di difficile determinazione ed è  influenzata dal pH.  Come tutte le molecole anfifiliche se sono poste in acqua evitano il contatto delle parti non polari con il solvente per formare degli aggregati di molecole dette micelle.

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