Acidi grassi polinsaturi: proprietà, acido arachidonico, linoleico

Gli acidi grassi polinsaturi sono catene idrocarburiche di lunghezza variabile, con un gruppo carbossilico (COOH) a un’estremità della catena. Gli acidi grassi polinsaturi sono ampiamente noti come acidi grassi essenziali poiché non possono essere sintetizzati nel corpo umano e devono essere ottenuti dalla dieta.

Questi acidi grassi che sono più reattivi degli acidi grassi saturi a causa dei loro doppi legami, sono essenziali per il mantenimento di una crescita e di uno sviluppo normali , incluso quello del cervello, e sono componenti importanti di tutte le membrane cellulari del corpo.

Gli acidi grassi polinsaturi, a dosi sufficientemente elevate come quelle presenti nel pesce grasso e negli oli di pesce, diminuiscono la produzione di citochine infiammatorie, eicosanoidi derivati ​​dall’acido arachidonico (prostaglandine, trombossani, leucotrieni e altri derivati ​​ossidati) e altri agenti infiammatori come specie reattive dell’ossigeno e molecole di adesione .

Gli acidi grassi sono acidi monocarbossilici alifatici in genere a lunga catena e a numero pari di atomo di carbonio e sono quindi composti apolari e scarsamente solubili in acqua. Un acido grasso che contiene più di un doppio legame carbonio-carbonio è detto polinsaturo (PUFA).

In genere quando sono presenti più doppi legami essi sono separati almeno da un gruppo –CH₂–
Alla categoria degli acidi grassi polinsaturi appartengono gli acidi grassi essenziali e quelli che conferiscono agli oli siccativi le proprietà caratteristiche.

All’aumentare del numero di doppi legami presenti aumenta la possibilità che avvenga la perossidazione lipidica ovvero la degradazione ossidativa che porta a irrancidimento. Questo è il motivo per il quale l’industria alimentare procede all’idrogenazione dei grassi insaturi per prevenire questo fenomeno.

Gli acidi grassi polinsaturi si trovano nell’olio di lino, olio di noce, olio di semi di papavero, di soia, di mais, di semi di girasole, di arachidi, di mandorle, di salmone, di fegato di merluzzo e in molti semi oleosi quali noci, nocciole, pistacchi, mandorle e pinoli.

Principali acidi grassi polinsaturi

Tra gli acidi grassi polinsaturi vi è l’acido arachidonico a 20 atomi di carbonio che è introdotto con la dieta ad esempio assumendo olio di arachidi ma può derivare dall’acido linoleico che è un acido grasso essenziale omega-6  nell’organismo come componente dei fosfolipidi di membrana. L’acido arachidonico è legato, all’interno delle cellule ai fosfolipidi di membrana

Esso ha formula C₂₀H₃₂O₂ e presenta quattro doppi legami carbonio-carbonio tutti in configurazione cis.

L’acido arachidonico è uno dei precursori degli eicosanoidi detti superormoni in quanto regolano i sistemi ormonali.

Tra gli acidi grassi essenziali polinsaturi di interesse biologico vi sono l’acido linoleico che è il capostipite degli acidi grassi della serie omega-6 e l’acido α-linolenico da cui si ottengono gli analoghi della serie omega-3.

I termini omega-6 e omega-3 si riferiscono alla posizione del primo doppio legame carbonio-carbonio rispetto al gruppo CH₃– terminale quindi negli omega-6 il primo doppio legame si trova tra il sesto e il settimo atomo di carbonio rispetto al gruppo metilico mentre negli omega-3  il primo doppio legame si trova tra il terzo e il quarto atomo di carbonio rispetto al gruppo metilico.

L’acido linoleico è contenuto prevalentemente negli alimenti di origine vegetale, come girasole, olio di soia, noci, olio di lino, grano, olio di borraggine, olio di ribes nero.

L’acido alfa-linolenico è contenuto sia in alimenti di origine vegetale come noci, nocciole, mandorle, fagioli, piselli, ceci, lenticchie ma soprattutto nel pesce ed in particolare nelle acciughe, sardine, sgombri, salmoni, tonni e pesce spada

Gli acidi grassi del tipo omega-3 riducono i trigliceridi, rallentano l’accumulo di placca nelle arterie e riducono il rischio di aritmie cardiache. Gli acidi grassi del tipo omega-6 riducono il rischio di diabete, abbassano la pressione sanguigna, sono essenziali per l’accrescimento e lo sviluppo cerebrale.

Oltre all’acido α-linolenico, all’acido linoleico e all’acido arachidonico, esistono numerosi altri acidi grassi polinsaturi di grande rilievo biologico e applicativo. Tra questi spicca l’acido eicosapentaenoico (EPA, C₂₀H₃₀O₂), un omega-3 a catena lunga con cinque doppi legami. Esso rappresenta un precursore fondamentale di eicosanoidi dotati di attività antinfiammatoria e viene ampiamente utilizzato in nutraceutica e integratori alimentari per la prevenzione delle malattie cardiovascolari e di alcune disfunzioni metaboliche. Direttamente collegato all’EPA vi è l’acido docosaesaenoico (DHA, C₂₂H₃₂O₂), che presenta una catena di 22 atomi di carbonio e sei doppi legami. Questo omega-3 riveste un ruolo essenziale nella struttura delle membrane neuronali e retiniche, motivo per cui è incluso in prodotti destinati allo sviluppo cognitivo e visivo nei neonati, oltre che in supplementi per adulti mirati al mantenimento delle funzioni cognitive.

Un altro acido grasso polinsaturo di rilievo è l’acido γ-linolenico (GLA, C₁₈H₃₀O₂), appartenente alla serie omega-6. Deriva dal metabolismo dell’acido linoleico e funge da precursore di prostaglandine ad azione antinfiammatoria e vasodilatatrice. Per questa ragione viene sfruttato nella gestione di disturbi cutanei, sindrome premestruale e artrite reumatoide, trovando applicazione sia in campo nutraceutico che cosmetico. Meno noto ma interessante dal punto di vista fisiologico è l’acido adrenico (C₂₂H₃₆O₂), un omega-6 a 22 atomi di carbonio e quattro doppi legami, che deriva dall’allungamento dell’acido arachidonico. È particolarmente abbondante nei tessuti nervosi e viene studiato come possibile biomarcatore in alcune patologie neurologiche.

Di grande interesse è anche l’acido docosapentaenoico (DPA, C₂₂H₃₄O₂), che rappresenta un intermedio metabolico tra EPA e DHA. Esso esiste sia nella forma omega-3 che in quella omega-6 e manifesta proprietà simili ai due acidi più noti, tanto che è incluso in integratori volti a prevenire malattie cardiovascolari e neurodegenerative. Infine, va menzionato l’acido di Mead detto anche meadico (C₂₀H₃₄O₂), appartenente alla serie omega-9, che compare principalmente in condizioni di carenza di acidi grassi essenziali. Sebbene non abbia usi industriali o nutrizionali significativi, riveste un ruolo clinico importante come indicatore di deficit nutrizionale.

Nel loro complesso, questi acidi grassi polinsaturi, oltre a essere indispensabili per la nutrizione umana e animale, costituiscono anche risorse rinnovabili per applicazioni industriali. La presenza di doppi legami nella loro struttura li rende suscettibili a processi di ossidazione e polimerizzazione, che vengono sfruttati nella produzione di biolubrificanti, polimeri biodegradabili, rivestimenti ecocompatibili e materiali funzionalizzati. Questo duplice valore, nutrizionale e industriale, li rende elementi centrali sia per la salute che per lo sviluppo di tecnologie sostenibili.

Usi

Gli acidi grassi polinsaturi  trovano applicazione in diversi settori per le loro proprietà biologiche e funzionali. In nutrizione umana, gli acidi grassi della serie omega-3 e omega-6 sono utilizzati come integratori alimentari e come componenti di alimenti funzionali, in quanto contribuiscono al mantenimento della salute cardiovascolare, al corretto sviluppo neurologico e alla modulazione della risposta immunitaria.

L’industria alimentare li impiega per arricchire formule per l’infanzia, margarine, prodotti da forno e oli vegetali, migliorandone il profilo lipidico. In ambito farmaceutico e nutraceutico, gli acidi grassi polinsaturi sono sfruttati per le loro proprietà antinfiammatorie e per il potenziale ruolo nella prevenzione e gestione di patologie croniche come aterosclerosi, diabete di tipo 2 e disordini cognitivi.

Nel settore cosmetico, sono inseriti in formulazioni dermocosmetiche per favorire il mantenimento della barriera cutanea, ridurre lo stress ossidativo e migliorare l’elasticità della pelle. In zootecnia e acquacoltura i PUFA sono utilizzati nei mangimi funzionali per ottimizzare la qualità nutrizionale dei prodotti di origine animale, incrementando il contenuto di acidi grassi benefici nelle carni, nel latte e nei prodotti ittici destinati al consumo umano.

Oltre agli usi legati alla salute e all’alimentazione, gli acidi grassi polinsaturi trovano applicazione anche in ambito industriale, dove rappresentano materie prime rinnovabili di crescente interesse. Grazie alla presenza di doppi legami coniugati o isolati, questi acidi grassi possono essere sottoposti a processi di ossidazione, idrogenazione o polimerizzazione, dando origine a una vasta gamma di prodotti a elevato valore aggiunto.

Sono così impiegati nella produzione di biolubrificanti con buone proprietà reologiche e di fluidi idraulici ecocompatibili, in resine e polimeri biodegradabili destinati al packaging sostenibile, nonché in vernici e rivestimenti ecologici caratterizzati da ridotta emissione di composti organici volatili (VOC). Inoltre, alcuni acidi grassi polinsaturi a lunga catena, come l’acido linolenico e l’acido docosaesaenoico DHA, trovano impiego come precursori chimici nella sintesi di molecole bioattive o nella produzione di nanomateriali funzionalizzati per applicazioni biomediche e ambientali. Questa versatilità rende gli acidi grassi polinsaturi non solo componenti essenziali per la nutrizione, ma anche risorse strategiche nella chimica verde e nella bioeconomia circolare.

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