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Acidi grassi monoinsaturi

  |   Chimica, Chimica Organica

Gli acidi grassi sono acidi monocarbossilici presenti negli oli, nei grassi e nelle cere contenenti in genere un numero pari di atomi di carbonio che va da 12 a 20.

Essi vengono spesso indicati con l’acronimo di MUFAs dall’inglese Monounsaturated Fatty Acids.

Sono costituiti da una catena non ramificata e vengono classificati sulla base dei siti di insaturazione presenti.

Sono definiti:

  • saturi se non hanno doppi legami carbonio-carbonio nella catena carboniosa,
  • monoinsaturi se è presente un solo doppio legame
  • polinsaturi se hanno due o più doppi legami.

Struttura

Come in molti composti la presenza di un doppio legame comporta la possibilità che il composto possa trovarsi sotto forma di isomero cis o sotto forma di isomero trans.

Un doppio legame di tipo cis porta a un ripiegamento della molecola con conseguenti conseguenze relative al comportamento dell’acido.

Gli acidi grassi saturi hanno molecole sono lineari che possono “impacchettarsi” grazie alla loro struttura e pertanto sono presenti maggiori forze di dispersione di London che provocano punti di fusione relativamente elevati.

Questo è il motivo per il quale il burro in cui sono presenti prevalentemente grassi saturi è solido a temperatura ambiente.

A causa della loro struttura, invece, gli acidi grassi monoinsaturi, non riescono a “impacchettarsi” in modo efficace e pertanto le forze di dispersione di London sono molto più deboli con la conseguenza che essi si presentano liquidi a temperatura ambiente come avviene, ad esempio, nel caso dell’olio di oliva che contiene prevalentemente l’acido oleico.

Gli acidi grassi monoinsaturi sono scarsamente presenti in natura e possono essere ottenuti per parziale idrogenazione di oli vegetali come avviene, ad esempio, nel caso della margarina.

La struttura di tipo trans consente un maggiore “impacchettamento” e quindi la maggior parte di essi si presenta solido a temperatura ambiente.

Tabella di acidi grassi monoinsaturi

Formula Nome comune
C14H26O2 Acido miristoleico
C16H30O2 Acido palmitoleico
C18H30O2 Acido vaccenico si trova sia nella forma cis che in quella trans
C18H34O2 Acido oleico
C20H38O2 Acido paullinico
C24H46O2 Acido nervonico

 

Si noti che alcuni acidi grassi monoinsaturi come, ad esempio, l’acido vaccenico e l’acido oleico presentano isomeria di posizione avendo il doppio legame in posizione rispettivamente 11 e in posizione 9.

Acidi grassi monoinsaturi nella dieta

Gli acidi grassi monoinsaturi sono presenti in molti tipi di alimenti come noccioline, noci, avocado, olio di oliva, olio di sesamo, olio di semi di girasole, olio di arachidi e olio di canola.

Contrariamente a quelli saturi e a quelli di tipo trans gli acidi grassi monoinsaturi e quelli polinsaturi aumentano il livello di colesterolo HDL noto come colesterolo buono nel sangue e abbassano il livello di colesterolo LDL noto come colesterolo cattivo, prevenendo così il rischio di sviluppare malattie cardiovascolari.

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