Acidi carbossilici in natura: fermentazione acetica

Gli acidi carbossilici in natura costituiscono una delle classi di composti più importanti sia nell’ambito della chimica organica che in quello della chimica biologica in quanto hanno un ruolo rilevante nei sistemi biologici.

Essi sono caratterizzati dalla presenza del gruppo carbossilico –COOH in cui il carbonio è ibridato ibridato sp²

Gli acidi carbossilici in natura, sono spesso combinati con altri gruppi funzionali. Sono più noti con i loro nomi comuni che con il nome previsto dalla I.U.P.A.C. I chimici attribuirono i nomi comuni per indicare un determinato acido a seconda della sua fonte.

Gli acidi carbossilici in natura possono trovarsi come tali come ad esempio: l’acido citrico, l’acido tannico o l’acido malico. Possono trovarsi  combinati come i trigliceridi che derivano dalla combinazione del glicerolo con tre catene di acidi grassi a media o lunga catena.

Gli acidi carbossilici possono essere ottenuti da reazioni indotte da alcuni batteri come ad esempio l’acido acetico, l’acido lattico e l’ acido butirrico.

L’acido carbossilico più semplice presente in natura è l’acido formico HCOOH che deve il suo nome alle formiche nel cui organismo è sintetizzato e usato come veleno urticante. In particolare la formica rossa è in grado di lanciare potenti getti di acido formico contenuto in un vero e proprio serbatoio che pesa quasi un quinto del suo corpo.

Uno degli  acidi carbossilici in natura è l’acido acetico CH₃COOH contenuto nell’aceto. Pasteur dimostrò che la trasformazione del vino in aceto è una vera e propria fermentazione prodotta dal microrganismo Mycoderma aceti.

Fermentazione acetica

La fermentazione acetica è prodotta dalla famiglia di batteri aerobi noti come acetobatteri. Da un punto di vista chimico si tratta di un’ossidazione biologica dell’alcol etilico ad acido acetico secondo l’equilibrio:

CH₃CH₂OH + O₂ ⇄ CH₃COOH + H₂O

Aumentando un solo atomo di carbonio nella catena si ha l’acido propionico CH₃CH₂COOH che è prodotto biologicamente sotto forma di estere del Coenzima A dal catabolismo  degli acidi grassi contenenti numero dispari di atomi di carbonio e anche dal catabolismo di alcuni amminoacidi. I batteri   del genere Propionibacterium producono acido propionico come prodotto finale del loro metabolismo anaerobico.

Vi è poi l’acido butirrico CH₃CH₂CH₂COOH che si trova in molti alimenti, in particolar modo nel burro e nei formaggi come:

• caprino stagionato
• pecorino
• grana
• emmenthal
• gruviera.

È uno dei componenti del sudore, lo si trova anche nei muscoli e si forma in quantità significative durante la fermentazione butirrica dell’amido e di altri zuccheri.

Segue l’acido valerianico CH₃CH₂CH₂CH₂COOH che si trova anche in altre forme isomeriche ed è contenuto nelle radici dell’eliotropo oltre che nella pianta della valeriana.

Esempi di acidi carbossilici in natura

Senza voler elencare nell’ ordine gli altri acidi carbossilici in natura si ricordano alcuni  di questi acidi quali l’acido:

•  laurico CH₃(CH₂)₁₀COOH che è il principale componente dell’olio di cocco e di altri oli tropicali. Esso  è presente anche nel latte umano, nel latte di mucca e in quello di capra
•  miristico CH₃(CH₂)₁₂COOH presente nei derivati del latte e in alcune spezie tra cui la noce moscata
•  palmitico CH₃(CH₂)₁₄COOH contenuto nell’olio di palma, nel burro, nel formaggio e nella carne
•  stearico CH₃(CH₂)₁₆COOH che si trova assai diffusamente in natura, esterificato con la glicerina, negli oli e nei grassi di origine animale e vegetale
•  arachidico CH₃(CH₂)₁₈COOH presente nei grassi e negli oli vegetali  tra cui l’olio di arachidi.

Tra gli acidi carbossilici monoinsaturi non possiamo non ricordare l’acido oleico CH₃(CH₂)₇CH=CH(CH₂)₇COOH che rappresenta i ¾ dagli acidi presenti nell’olio di oliva e l’acido linoleico CH₃CH₂CH=CHCH₂CH=CHCH₂CH=CH(CH₂)₇COOH che è  polinsaturo ed è un acido grasso essenziale componente della vitamina F e presente come gliceride in diversi oli grassi naturali come quello  di lino ,di soia , di cotone e di girasole.

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