Acetonitrile: sintesi, reazioni, usi

L’acetonitrile il cui nome I.U.P.A.C è etanonitrile noto  è un composto avente formula CH₃-C≡N appartenente alla classe dei nitrili. A temperatura e pressione ambiente, si presenta come un liquido incolore, caratterizzato da un tipico odore etereo, penetrante e lievemente dolciastro, simile a quello dell’etere dietilico. Grazie alle sue proprietà chimico-fisiche, come la bassa viscosità e l’elevato potere solvente, l’acetonitrile trova largo impiego in laboratorio e in ambito industriale, in particolare come solvente in cromatografia liquida ad alte prestazioni (HPLC) e nella sintesi organica.

Dal punto di vista della sicurezza, l’acetonitrile è una sostanza altamente pericolosa: è facilmente infiammabile, con un punto di infiammabilità di circa 2 °C, e può rilasciare vapori infiammabili e tossici. Inoltre, in caso di decomposizione termica o combustione, libera cianuro di idrogeno (HCN), un gas estremamente velenoso. Per tali ragioni, deve essere maneggiato con cautela, adottando idonee misure di protezione individuale e operando in ambienti adeguatamente ventilati.

’acetonitrile è classificato come sostanza nociva per inalazione, ingestione e contatto con la pelle, e può provocare effetti sistemici gravi, tra cui alterazioni del sistema nervoso centrale, cefalea, vertigini, nausea e, nei casi più gravi, sintomi da avvelenamento da cianuro. Nonostante la sua tossicità, l’acetonitrile è una delle sostanze più utilizzate come solvente polare aprotico in numerosi processi chimici e analitici, trovando applicazioni anche nella produzione di composti farmaceutici, nella raffinazione di materiali e nella sintesi di intermedi chimici.

Sintesi dell’acetonitrile

L’acetonitrile è ottenuto a livello industriale come sottoprodotto della sintesi dell’acrilonitrile.

Quest’ultimo è prodotto per ossidazione del propene. Una miscela di aria, ammoniaca e propilene in rapporto O₂: NH₃: C₃H₆ = 2:1:1 è inviata in reattori a letto fluido a 400-500°C in presenza di vapore in presenza di catalizzatori a base di fosfomolibdato di ammonio (NH₄)₃ [P(Mo₃O₁₀)₄] .

La reazione che avviene è:

2 CH₃CH=CH₂ + 3 O₂ + 2 NH₃ → 2 CH₂ =CHCN + 6 H₂O

L’acrilonitrile uscente dal reattore è assorbito in acqua e purificato per distillazione. Oltre all’acrilonitrile, che si forma con rese intorno al 70% si ottengono, come sottoprodotti cianuro di idrogeno HCN e acetonitrile H₃C-C≡N.

In laboratorio l’acetonitrile è preparato per disidratazione dell’acetammide anidra in presenza di pentossido di fosforo.

Reazioni

Tra le reazioni dell’acetonitrile vi è la reazione con acqua da cui si ottiene l’acido acetico e l’ammoniaca:

H₃C-C≡N + 2 H₂O → CH₃COOH + NH₃

L’acetonitrile  usato nella reazione di Ritter in cui viene fatto reagire con un carbocatione ottenuto da un’olefina sostituita o un alcol terziario in presenza di acido e acqua per ottenere un’ammide

Un’altra reazione in cui è utilizzato l’acetonitrile è la reazione di Pinner in cui viene fatto reagire con un alcol in ambiente acido. Il prodotto della reazione è un sale detto sale di Pinner costituito da un estere di un’immina che può reagire con acqua per dare un estere o con ammoniaca per dare un’ammidina.

Usi

L’acetonitrile è usato per ottenere prodotti farmaceutici, profumi, prodotti in gomma, pesticidi e batterie. Inoltre è utilizzato per estrarre gli acidi grassi dagli oli animali e vegetali.

Inoltre, l’acetonitrile trova impiego come solvente in numerose reazioni di sintesi organica, in particolare in quelle che richiedono un ambiente polare aprotico, come le reazioni di sostituzione nucleofila. È anche utilizzato come intermedio chimico nella produzione di prodotti farmaceutici, pesticidi e altre sostanze chimiche di interesse industriale.

L’acetonitrile viene inoltre impiegato come solvente nella produzione di materiali polimerici, nella purificazione di butadiene e nella fabbricazione di prodotti elettronici. Un altro uso industriale significativo è nella sintesi di composti eterociclici e di derivati delle piridine.

L’acetonitrile è un solvente polare aprotico e pertanto viene utilizzato come solvente in molte reazioni tra cui le reazioni di sostituzione, le sostituzioni nucleofile aromatiche e le reazioni di alogenazione.

Viene inoltre usato quale fase mobile nella cromatografia liquida ad alta prestazione HPLC e nella tecnica ibrida cromatografia liquida-spettrometria di massa.

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