• Il Progetto
  • Indice Chimica Online
  • Cookie Policy
  • Privacy
martedì, Febbraio 7, 2023
Chimicamo
Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati
  • Home
  • Indice
  • Chimica
    • Chimica Analitica
    • Chimica Fisica
      • Termodinamica
      • Elettrochimica
    • Chimica Generale
    • Chimica Organica
  • Fisica
  • Stechiometria
  • Tutto è Chimica
  • Quiz
    • Quiz Chimica Generale
    • Quiz Chimica Organica
    • Quiz Stechiometria
    • Test di Ammissione
  • Biochimica
  • News
Chimicamo
Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati
Home Chimica

Acetonitrile

di Chimicamo
11 Luglio 2021
in Chimica, Chimica Organica
A A
0
acetonitrile-chimicamo

acetonitrile-chimicamo

L’ acetonitrile il cui nome I.U.P.A.C è etanonitrile noto  è un composto avente formula CH3-C≡N che, in condizioni normali, si presenta come un liquido dal tipico odore etereo.

Sommario nascondi
1 Sintesi
2 Reazioni
3 Usi

È una sostanza estremamente pericolosa e deve essere maneggiata con cautela in quanto può causare gravi problemi di salute; è facilmente infiammabile ed emette cianuro di idrogeno.

Sintesi

L’acetonitrile è ottenuto a livello industriale come sottoprodotto della sintesi dell’acrilonitrile.

Quest’ultimo è prodotto per ossidazione del propene. Una miscela di aria, ammoniaca e propilene in rapporto O2: NH3: C3H6 = 2:1:1 è inviata in reattori a letto fluido a 400-500°C in presenza di vapore in presenza di catalizzatori a base di fosfomolibdato di ammonio (NH4)3 [P(Mo3O10)4] .

La reazione che avviene è:

2 CH3CH=CH2 + 3 O2 + 2 NH3 → 2 CH2 =CHCN + 6 H2O

L’acrilonitrile uscente dal reattore è assorbito in acqua e purificato per distillazione. Oltre all’acrilonitrile, che si forma con rese intorno al 70% si ottengono, come sottoprodotti cianuro di idrogeno HCN e acetonitrile H3C-C≡N.

In laboratorio l’acetonitrile è preparato per disidratazione dell’acetammide anidra in presenza di pentossido di fosforo.

Reazioni

Tra le reazioni dell’acetonitrile vi è la reazione con acqua da cui si ottiene l’acido acetico e l’ammoniaca:

H3C-C≡N + 2 H2O → CH3COOH + NH3

L’acetonitrile  usato nella reazione di Ritter in cui viene fatto reagire con un carbocatione ottenuto da un’olefina sostituita o un alcol terziario in presenza di acido e acqua per ottenere un’ammide

reazione di Ritter

reazione di Ritter

Un’altra reazione in cui è utilizzato l’acetonitrile è la reazione di Pinner in cui viene fatto reagire con un alcol in ambiente acido. Il prodotto della reazione è un sale detto sale di Pinner costituito da un estere di un’immina che può reagire con acqua per dare un estere o con ammoniaca per dare un’ammidina.

  Gruppo eme

reazione di Pinner

Usi

L’acetonitrile è usato per ottenere prodotti farmaceutici, profumi, prodotti in gomma, pesticidi e batterie. Inoltre è utilizzato per estrarre gli acidi grassi dagli oli animali e vegetali.

L’acetonitrile è un solvente polare aprotico e pertanto viene utilizzato come solvente in molte reazioni tra cui le reazioni di sostituzione, le sostituzioni nucleofile aromatiche e le reazioni di alogenazione.

Viene inoltre usato quale fase mobile nella cromatografia liquida ad alta prestazione HPLC e nella tecnica ibrida cromatografia liquida-spettrometria di massa.

Tags: acido aceticoacrilonitrilealcol terziarioammidineammoniacacarbocationicianuro di idrogenoimminepropenereazione di Ritterspettrometria di massa

Se vuoi inviare un esercizio clicca QUI



Articolo Precedente

Acido fumarico

Prossimo Articolo

Ossidi: metodi di ottenimento

Chimicamo

Chimicamo

Maurizia Gagliano, Dottore in Chimica e Docente. Massimiliano Balzano, Dottore in Scienza e Ingegneria dei Materiali.

Altri Articoli

Silvite

Silvite

di Maurizia Gagliano
2 Febbraio 2023
0

La silvite è un minerale costituito da cloruro di potassio costituendo  la principale fonte di KCl utilizzato nei fertilizzanti. A...

Polialite

Polialite

di Massimiliano Balzano
31 Gennaio 2023
0

La polialite è un sale doppio costituito da solfato di potassio, calcio e magnesio diidrato che ha formula K2Ca2Mg(SO4)4 ·...

Chitosano

Chitosano

di Maurizia Gagliano
6 Febbraio 2023
0

Il chitosano è un polisaccaride lineare composto da D -glucosammina e N -acetil- D -glucosammina legate in modo casuale tramite...

Benzoato di sodio

Benzoato di sodio

di Maurizia Gagliano
29 Gennaio 2023
0

Il benzoato di sodio è un sale derivante dall’acido benzoico ed è uno composti naturali più comuni utilizzato come conservante...

Visualizza altri articoli

Lascia un commento Annulla risposta

Il tuo indirizzo email non sarà pubblicato. I campi obbligatori sono contrassegnati *

Chimicamo su Rai Tre

Categorie

  • Biochimica
  • Chimica
  • Chimica Analitica
  • Chimica Fisica
  • Chimica Generale
  • Chimica Organica
  • Elettrochimica
  • Fisica
  • News
  • Quiz
  • Quiz Chimica Generale
  • Quiz Chimica Organica
  • Quiz Stechiometria
  • Stechiometria
  • Termodinamica
  • Test di Ammissione
  • Tutto è Chimica
  • Video
Facebook Twitter Instagram

Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati
Privacy Policy
Cambia impostazioni Privacy
Le foto presenti su chimicamo.org sono state in larga parte prese da Internet e quindi valutate di pubblico dominio. Se i soggetti o gli autori avessero qualcosa in contrario alla pubblicazione, lo possono segnalare alla redazione (tramite e-mail: info[@]chimicamo.org) che provvederà prontamente alla rimozione delle immagini utilizzate.

Se vuoi inviare un esercizio clicca QUI


Chimicamo sul Web:
Wikipedia
SosMatematica
Eurofins-technologies.com
Cronache della Campania

Post Recenti

  • Composto insolito in un dipinto di Rembrandt 7 Febbraio 2023
  • Esercizi sull’innalzamento ebullioscopico 6 Febbraio 2023
  • Plastisphere un nuovo ecosistema marino 6 Febbraio 2023

© Copyright 2023 - Chimicamo - P.iva 09819971210

Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati
  • Home
  • Indice
  • Chimica
    • Chimica Analitica
    • Chimica Fisica
      • Termodinamica
      • Elettrochimica
    • Chimica Generale
    • Chimica Organica
  • Fisica
  • Stechiometria
  • Tutto è Chimica
  • Quiz
    • Quiz Chimica Generale
    • Quiz Chimica Organica
    • Quiz Stechiometria
    • Test di Ammissione
  • Biochimica
  • News

© Copyright 2023 - Chimicamo - P.iva 09819971210