Acetonitrile

L’etanonitrile noto come acetonitrile è un composto avente formula CH3-C≡N che, in condizioni normali, si presenta come un liquido dal tipico odore etereo.

È una sostanza estremamente pericolosa e deve essere maneggiata con cautela in quanto può causare gravi problemi di salute; è facilmente infiammabile ed emette cianuro di idrogeno.

L’acetonitrile viene ottenuto a livello industriale come sottoprodotto della sintesi dell’acrilonitrile.

Quest’ultimo viene prodotto per ossidazione del propene. Una miscela di aria, ammoniaca e propilene in rapporto O2: NH3: C3H6 = 2:1:1 viene inviata in reattori a letto fluido a 400-500°C in presenza di vapore in presenza di catalizzatori a base di fosfomolibdato di ammonio (NH4)3 [P(Mo3O10)4] .

La reazione che avviene è:

2 CH3CH=CH2 + 3 O2 + 2 NH3 → 2 CH=CHCN + 6 H2O

L’acrilonitrile uscente dal reattore viene assorbito in acqua e purificato per distillazione. Oltre all’acrilonitrile, che si forma con rese intorno al 70% si ottengono, come sottoprodotti cianuro di idrogeno HCN e acetonitrile H3C-C≡N.

In laboratorio l’acetonitrile viene preparato per disidratazione dell’acetammide anidra in presenza di pentossido di fosforo.

L’acetonitrile è un solvente polare aprotico e pertanto viene utilizzato come solvente in molte reazioni tra cui le reazioni di sostituzione, le sostituzioni nucleofile aromatiche e le reazioni di alogenazione.

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Author: Chimicamo

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