Acetone

L’acetone è un composto organico incolore, volatile e infiammabile dal tipico odore di menta. E’ il più semplice dei chetoni ed ha formula C3H6O e, come tutti i chetoni, presenta un gruppo carbonilico C=O: acetone in cui il carbonio carbonilico è ibridato sp2.

Anche se è universalmente noto come acetone o dimetilchetone il suo nome scientifico è propanone. Ha una temperatura di fusione di – 95.4 °C,  una temperatura di ebollizione di 56.5 °C e una densità di 0.819 g/mL a 0°C. E’ solubile in acqua in tutte le proporzioni oltre che in solventi organici quali etanolo e etere dietilico ed inoltre è esso stesso un solvente. Il termine acetone è infatti, nell’accezione comune, sinonimo di sostanza che elimina lo smalto dalle unghie, tuttavia tale solvente contiene oltre all’acetone l’etilacetato o il butilacetato e l’alcol. In realtà tali sostanze sono disidratanti e potrebbero danneggiare le unghie oltre ad essere irritanti per gli occhi e facilmente infiammabili.

Nel solvente per smalti vengono aggiunte pertanto altre sostanze come l’olio di castoro, la lanolina e il palmitato di cetile. L’acetone è un ottimo solvente per gli oli e i grassi ed è quindi usato nell’industria elettronica per sgrassare e pulire componenti elettronici di precisione. Viene anche utilizzato nella formulazione di vernici, mastici, liquidi per la pulizia e svernicianti, così come per la produzione di resine epossidiche e metacriliche.

L’acetone è uno solventi organici  meno tossici ma un’ inalazione prolungata di alte concentrazioni di vapori provoca irritazione delle vie respiratorie, mal di testa, perdita di memoria, e in casi estremi, perdita di coscienza. Altri sintomi di intossicazione acetone includono vertigini, nausea, o sonnolenza.

Sintesi

Il metodo di sintesi industriale più comunemente usato è il processo Hock in cui si fanno reagire propene e benzene in presenza di ossigeno con ottenimento di acetone e fenolo:

CH3CH=CH2 + C6H6 + O2 → CH3COCH3 + C6H5OH

Tale reazione è particolarmente utilizzata in quanto il fenolo che costituisce l’altro prodotto della reazione è anch’esso una specie molto richiesta dall’industria chimica. Un altro metodo di sintesi dell’acetone prevede l’idratazione del propene con ottenimento dell’alcol secondario 2-propanolo:

CH3CH=CH2 + H2O → CH3CHOHCH3

dalla cui ossidazione si ottiene il chetone.

L’acetone veniva prodotto dalla distillazione secca di acetali, tramite decarbossilazione chetonica:

Ca(CH3COO)2 → CaO + CO2 + CH3COCH3

Reazioni

Oltre alle reazioni tipiche dei chetoni, l’acetone dà alcune reazioni che danno prodotti largamente usati nell’industria.

Ossidazione catalitica dell’acetone

l’acetone può reagire con ossido di rame (II) per dare un chetene secondo la reazione:

CuO +  CH3COCH3 → H2C=C=O + CH4 + Cu + ½ O2

Reazione con HCN

La reazione tra acetone e HCN è molto diffusa in quanto il prodotto della reazione è il metilmetacrilato, monomero di partenza per l’ottenimento del polimero polimetilmetacrilato. La reazione procede in due stadi: nel primo stadio dalla reazione si ottiene, per rottura del doppio legame C=O, una cianidrina:

CH3COCH3  + HCN → (CH3)2 C(OH)CN

Nel secondo stadio la cianidrina viene idrolizzata ad un’ammide insatura che viene esterificata con ottenimento del metilmetacrilato: (CH3)2 C(OH)CN + CH3OH → H2C=C(CH3)COOCH3 + NH3

Reazione con il fenolo

La reazione tra acetone e fenolo dà luogo alla formazione del bisfenolo A (4,4′-diidrossi-2,2-difenilpropano) costituente principale di policarbonati, poliuretani e resine epossidiche:

bisfenolo a

Reazione con acqua

La reazione tra acetone e acqua dà luogo alla formazione del diolo geminale 2,2-diidrossipropano: CH3COCH3  + H2O → CH3C(OH)2 CH3

Author: Chimicamo

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