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Acetofenone

  |   Chimica, Chimica Organica

L’ acetofenone il cui nome I.U.P.A.C. è 1-feniletanone è il più semplice dei chetoni aromatici avendo struttura:

E’ un liquido viscoso incolore dall’odore di fiori d’arancio scarsamente solubile in acqua ma è solubile in etanolo, etere dietilico e cloroformio.

Sintesi

L’acetofenone può essere ottenuto dalla reazione tra benzene e cloruro di etanoile noto come cloruro di acetile tramite un’acilazione di Friedel Crafts.

Reazioni

  • L’acetofenone dà in genere reazioni sul gruppo carbonilico tipiche dei chetoni come, ad esempio, l’ossidazione.

Nell’acetofenone il carbonio carbonilico ha numero di ossidazione +2 e pertanto in presenza di un ossidante come il permanganato di potassio in presenza di KOH si trasforma in benzoato di potassio dove il carbonio carbossilico ha numero di ossidazione +3. Acidificando la soluzione si ottiene acido benzoico.

C6H5COCH3 → C6H5COOK → C6H5COOH

C6H5COCH3 + CH3COOOH → C6H5OCOCH3 + CH3COOH

  • È un metilchetone che in soluzione basica con un eccesso di alogeno dà luogo alla reazione aloformio con formazione di benzoato e aloformio. Ad esempio:

C6H5COCH3 + I2 + NaOH→ C6H5COO + CHI3

La successiva acidificazione con HCl porta alla formazione di acido benzoico.

C6H5COCH3 + I2 + NH3 → C6H5CONH2 + CHI3

C6H5COCH3 → C6H5COCH2Br

Usi

L’acetofenone è utilizzato:

  • nei prodotti per l’igiene della persona e nei profumi; viene inoltre usato come aromatizzante negli alimenti e nelle bevande analcoliche grazie alla sua fragranza
  • in grassi, lubrificanti e loro additivi
  • in prodotti per uso agricolo
  • come solvente e precursore per l’ottenimento di resine e materie plastiche
  • come catalizzatore nella polimerizzazione delle olefine

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