Acetofenone

L’acetofenone il cui nome I.U.P.A.C. è 1-feniletanone è il più semplice dei chetoni aromatici avendo struttura:

E’ un liquido viscoso incolore dall’odore di fiori d’arancio scarsamente solubile in acqua ma è solubile in etanolo, etere dietilico e cloroformio.

Sintesi

L’acetofenone può essere ottenuto dalla reazione tra benzene e cloruro di etanoile noto come cloruro di acetile tramite un’acilazione di Friedel Crafts.

Reazioni

  • L’acetofenone dà in genere reazioni sul gruppo carbonilico tipiche dei chetoni come, ad esempio, l’ossidazione.

Nell’acetofenone il carbonio carbonilico ha numero di ossidazione +2 e pertanto in presenza di un ossidante come il permanganato di potassio in presenza di KOH si trasforma in benzoato di potassio dove il carbonio carbossilico ha numero di ossidazione +3. Acidificando la soluzione si ottiene acido benzoico.

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Author: Chimicamo

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