Acetato di etile: proprietà, sintesi, reazioni

L’acetato di etile è un estere con formula CH₃COOCH₂CH₃ che si presenta come un liquido incolore dall’odore di frutta.

Proprietà dell’acetato di etile

L’acetato di etile è scarsamente solubile in acqua ma è solubile in molti solventi organici come benzene, acetone, etanolo, etere etilico e cloroformio.

L’acetato di etile è un ottimo solvente per la nitrocellulosa, gomma clorinata, plastificanti, grassi, oli, cere, alcune resine sia naturali che sintetiche come polivilacetato, poliacrilato, polistirene e resine alchidiche. Una miscela di acetato di etile e etanolo al 20% è un buon solvente per l’acetato di cellulosa.

Sintesi

L’acetato di etile può essere ottenuto su scala industriale attraverso varie vie sintetiche:

• esterificazione di Fischer

Questo metodo è il più diffuso e prevede la reazione tra etanolo e acido acetico in presenza di un acido, come acido solforico o acido cloridrico, come catalizzatore:
CH₃CH₂OH + CH₃COOH → CH₃COOCH₂CH₃ + H₂O

Il metodo presenta tuttavia alcuni svantaggi dovuti alla cinetica della reazione e alla resa non molto elevata che può essere aumentata allontanando acqua durante la reazione e, secondo il Principio di Le Chatelier, l’equilibrio si sposta verso destra. Inoltre, a causa della formazione di miscele azeotropiche è molto difficile estrarre i componenti puri.

• deidrogenazione dell’etanolo

Questo metodo è meno costoso rispetto all’esterificazione sebbene richieda un eccesso di etanolo per giungere a completezza. La reazione viene condotta a una temperatura tra 200 e 260 °C in presenza di rame o cromito di rame quale catalizzatore.

Nella reazione viene ottenuto idrogeno gassoso come sottoprodotto:
2 CH₃CH₂OH → CH₃COOCH₂CH₃ + 2 H₂

La presenza di idrogeno rende costosa la separazione dell’acetato di etile

• reazione di Tishchenko

La reazione avviene dalla combinazione di due molecole di acetaldeide in presenza di un alcossido metallico quale catalizzatore:
2 CH₃CHO → CH₃COOCH₂CH₃

Reazioni

L’acetato di etile dà le reazioni tipiche degli esteri come:

• idrolisi

la reazione può avvenire:

• in ambiente acido con formazione di acido acetico e etanolo

CH₃COOCH₂CH₃ + H₂O → CH₃COOH + CH₃CH₂OH

• in ambiente con formazione di ione acetato e etanolo. Dopo l’addizione di OH^– e l’eliminazione del gruppo -OCH₂CH₃ si forma dapprima l’acido acetico che reagisce rapidamente con -OH^– per trasformarsi in acetato
• ammonolisi

La reazione avviene in presenza di ammoniaca che agisce da nucleofilo nei confronti del gruppo carbonilico con ottenimento di acetammide e etanolo:

CH₃COOCH₂CH₃ + NH₃ → CH₃CONH₂ + CH₃CH₂OH

• Reazione con idrossido di sodio

Dalla reazione si ottengono acetato di sodio e etanolo:

CH₃COOCH₂CH₃ + NaOH → CH₃COONa + CH₃CH₂OH

• Reazione con bromuro di metilmagnesio

Dalla reazione dell’acetato di etile con un reattivo di Grignard come il bromuro di metilmagnesio si ottiene il 2-metil-2-propanolo (CH₃)₃COH noto anche come alcol t-butilico

Usi

L’acetato di etile è utilizzato come:

• solvente nella produzione di vernici, gomma, adesivi, fibre, detergenti
• solvente per allontanare la caffeina dai chicchi di caffè
• eluente nelle tecniche cromatografiche
• mezzo di estrazione nella concentrazione e purificazione degli antibiotici
• sostanza in grado di conferire aromi fruttati a caramelle, gomme masticanti e prodotti da forno