È un solido igroscopico, incolore solubile in acqua, cloroformio, glicerolo, benzene a caldo ma è scarsamente solubile in etere etilico. Come tutte le ammidi è una base debolissima con un valore di Kb dell’ordine di 10-14
Ciò è dovuto alla natura del gruppo carbonilico che agisce da elettronattrattore. Pertanto è caratterizzata da due strutture limite di risonanza e, nella seconda, che presenta separazione di carica il doppietto elettronico solitario presente sull’azoto va a formare un doppio legame con il carbonio e l’ossigeno del gruppo carbonilico ha carica negativa contrariamente all’azoto che risulta carico positivamente:
L’acetammide è di natura anfotera infatti agisce da:
base con gli acidi con protonazione dell’azoto
acido con le basi. Quando è trattata con metalli reattivi dà luogo alla formazione di idrogeno:
2 CH3CO-NH2 + 2 Na → CH3CO-NHNa + H2
Sintesi
Può essere preparata attraverso diverse vie sintetiche:
per distillazione rapida dell’acetato di ammonio e successiva disidratazione:
L’acetammide è usata in campo farmacologico per trattare il glaucoma, l’edema e l’epilessia in quanto è un inibitore dell’anidrasi carbonicaenzima appartenente alla classe delle liasi.
È utilizzata come solvente e plastificante, come agente igroscopico e come monomero nella produzione di materiali polimerici come la polivinilacetammide.