L’etanammide, nota con il nome di acetammide è un composto organico che ha formula CH3CO-NH2 che si trova nella barbabietola rossa.

È l’ammide alifatica più semplice dopo la formammide ed è l’ammide dell’acido acetico
Proprietà
È un solido igroscopico, incolore solubile in acqua, cloroformio, glicerolo, benzene a caldo ma è scarsamente solubile in etere etilico. Come tutte le ammidi è una base debolissima con un valore di Kb dell’ordine di 10-14
Ciò è dovuto alla natura del gruppo carbonilico che agisce da elettronattrattore. Pertanto è caratterizzata da due strutture limite di risonanza e, nella seconda, che presenta separazione di carica il doppietto elettronico solitario presente sull’azoto va a formare un doppio legame con il carbonio e l’ossigeno del gruppo carbonilico ha carica negativa contrariamente all’azoto che risulta carico positivamente:
L’acetammide è di natura anfotera infatti agisce da:
- base con gli acidi con protonazione dell’azoto
- acido con le basi. Quando è trattata con metalli reattivi dà luogo alla formazione di idrogeno:
2 CH3CO-NH2 + 2 Na → CH3CO-NHNa + H2
Sintesi
Può essere preparata attraverso diverse vie sintetiche:
- per distillazione rapida dell’acetato di ammonio e successiva disidratazione:
CH3COONH4 → CH3CO-NH2 + H2O
- idrolisi dell’acetonitrile:
CH3CN + H2O → CH3CO-NH2
- reazione di anidride acetica con ammoniaca:
Reazioni
Reagisce con bromo e idrossido di sodio per dare metilammina, bromuro di sodio, carbonato di sodio e acqua:
CH3CO-NH2 + Br2 + 4 NaOH → CH3NH2 + 2 NaBr + Na2CO3 + H2O
Subisce disidratazione in presenza di P2O5 per dare metilammina
Si riduce a metilammina in presenza di litio alluminio idruro
In presenza di cloruro di tionile dà luogo alla formazione di acetonitrile:
CH3CO-NH2 + SOCl2 → CH3CN + SO2 + 2 HCl
Usi
L’acetammide è usata in campo farmacologico per trattare il glaucoma, l’edema e l’epilessia in quanto è un inibitore dell’anidrasi carbonica enzima appartenente alla classe delle liasi.
È utilizzata come solvente e plastificante, come agente igroscopico e come monomero nella produzione di materiali polimerici come la polivinilacetammide.