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Acetaldeide e derivati

  |   Chimica, Chimica Organica

L’ acetaldeide il cui nome I.U.P.A.C. è etanale ha formula CH3CHO ed è un liquido incolore volatile e infiammabile dall’odore pungente e irritante. L’acetaldeide è un importante composto impiegato nelle sintesi industriali organiche.

È utilizzata come solvente nelle industrie della gomma, in quella conciaria e cartaria, nonché come conservante per frutta e prodotti ittici.

Metodi di ottenimento:

1)      Da etanolo

L’etanolo può essere trasformato in acetaldeide o per semplice deidrogenazione o mediante ossidazione.

Nei processi basati sulla deidrogenazione l’etanolo è inviato su un catalizzatore di rame attivato con cromo a 260-290 °C

CH3CH2OH → CH3CHO + H2

 

Nel processo di ossidazione acetaldeide e aria vengono fatti passare su una rete di argento a 450-550 °C

 

2 CH3CH2OH  + O2 → 2 CH3CHO +2 H2O

 

2)      Da etilene

L’etilene può essere ossidato ad acetaldeide in presenza di sali di palladio e rame secondo il processo Wacker:

 

2 C2H4 + O2 CH3CHO

Tale reazione è la somma delle seguenti reazioni parziali:

C2H4 + PdCl2 + H2O → CH3CHO + Pd + 2 HCl

Pd + 2 CuCl2 → PdCl2 + Cu2Cl2

2 Cu2Cl2 + 4 HCl + O2 → 2 CuCl2 + H2O

3)      Da idrocarburi leggeri

L’ossidazione di idrocarburi saturi, in particolare butano, fornisce una miscela di composti ossigenati tra cui l’acetaldeide. L’impianto consiste essenzialmente di una serie di reattori di ossidazione operanti in fase liquida o in fase gassosa e di un complesso sistema di frazionamento della miscela dei prodotti di ossidazione.

 

Derivati dell’acetaldeide

1)      Acido acetico

Il processo più diffuso è basato sull’ossidazione dell’acetaldeide:

 

2 CH3CHO + O2 → 2 CH3COOH

 L’ossidazione catalizzata da acetato di cobalto o di manganese è condotta con ossigeno a circa 70-80°C e alla pressione necessaria a mantenere l’acetaldeide in fase liquida. Modificando le condizioni di reazione e il sistema catalitico l’ossidazione dell’acetaldeide può condurre alla produzione simultanea di acido e anidride.

2)      Paraldeide

Tre molecole di acetaldeide  possono condensare a temperatura ambiente per dare un trimero ciclico contenente legami singoli C-O

3)      Metaldeide

E’ il tetramero ciclico dell’acetaldeide da cui è preparata per ciclizzazione con acido solforico a bassa temperatura ( – 10°C)

meta e paraldeide

 

Viene utilizzata nella produzione di profumi, poliesteri e coloranti basici oltre che come conservante per frutta e pesce, come agente aromatizzante,  come denaturante dell’alcol, in composizioni di carburanti e come solvente nelle industrie della gomma, concia, e carta.

Nel corpo umano l’acetaldeide si forma per ossidazione dell’etanolo nel fegato prima di essere convertita ad acido acetico. E’ più tossica dell’alcol etilico e pertanto è responsabile dei malesseri che vengono avvertiti dopo aver ingerito sostanze alcoliche.

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