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Home Chimica Organica

Accoppiamento ossidativo

Consentono generalmente la formazione di un nuovo legame carbonio-carbonio senza la presenza di particolari gruppi attivanti o uscenti.

di Chimicamo
22 Febbraio 2023
in Chimica Organica, Chimica
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accoppiamento ossidativo-chimicamo

accoppiamento ossidativo-chimicamo

Le reazioni di accoppiamento ossidativo consentono generalmente la formazione di un nuovo legame carbonio-carbonio senza la presenza di particolari gruppi attivanti o uscenti.

L'accoppiamento di due entità molecolari attraverso un processo ossidativo è abitualmente catalizzato da un metallo di transizione e prevede l'ossigeno quale ossidante.

Tra le reazioni in cui avviene un accoppiamento ossidativo vi è quella del metano, dei fenoli e dell'anilina.

Metano

Nel 1982 i chimici Keller e Bhasin dell'Università Harvard iniziarono i loro studi sull'accoppiamento ossidativo del metano che dà luogo alla formazione di etene secondo la reazione:

2 CH4 + O2 → C2H4 + 2 H2O

Esaminarono le attività catalitiche degli ossidi metallici supportati su α-Al2O3 nel convertire direttamente il metano in etene a una temperatura da 500 a 1000 °C

Questa reazione presenta  inconvenienti come basse rese, rapida disattivazione del catalizzatore, scarsa selettività  con ottenimento di prodotti indesiderati ed elevato calore di reazione.

Stante la crescente di etene sono stati sperimentati diversi tipi di catalizzatori e di reattori. Si è dimostrato che la reazione avviene per via radicalica attraverso la scissione omolitica del legame C-H. Tuttavia si ottengono prodotti come biossido di carbonio e etano oltre a omologhi a catena più lunga. I risultati non sono stati soddisfacenti e, sebbene gli studi non si siano fermati, al momento non si sono registrati significativi progressi.

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Fenoli

L'accoppiamento ossidativo dei fenoli è un metodo per preparare strutture fenoliche complesse da composti semplici e prontamente disponibili.

Sebbene risalga ad oltre un secolo, a causa del vasto numero dei possibili derivati fenolici, la reazione è ancora studiata per la sintesi di bifenoli e composti ad elevata massa molare.

I catalizzatori maggiormente  usati sono a base di rame o di ferro e, in particolare, il cloruro di ferro (III).

ADVERTISEMENTS

Anilina

L'anilina e suoi derivati possono dare la reazione per dare idrazine e composti azoici con rese elevate.

anilina accoppiamento ossidativo-chimicamo
Gli azocomposti hanno applicazioni industriali per la preparazione di coloranti, pigmenti, indicatori, iniziatori radicalici e additivi per alimenti.

Le reazioni possono avvenire sia in presenza che in assenza di catalizzatori

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Tags: anilina accoppiamento ossidativocatalizzatori accoppiamento ossidativofenoli accoppiamento ossidativoiniziatori radicalicimetano accoppiamento ossidativo

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Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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