Solfuro di carbonio

Il solfuro di carbonio CS2 è un liquido volatile scarsamente solubile in acqua in quanto la molecola S=C=S è apolare mentre è solubile in etanolo, etere etilico, benzene, cloroformio e tetracloruro di carbonio.

Il solfuro di carbonio commerciale presenta un odore sgradevole a causa della presenza di piccole quantità di composti organici solforati. E’ altamente infiammabile e sensibile alla luce. E’ soggetto all’azione di nucleofili ed è usato nella sintesi di composti organici solforati.

Reazioni.

Il solfuro di carbonio reagisce in ambiente basico per dare carbonati e tiocarbonati:

3 CS2 + 6 KOH → K2CO3 + 2 K2CS3 + H2O

Reagisce in ambiente basico con gli alcoli per dare xantati:

CS2 + NaOH + CH3CH2OH → SC(OC2H5)(SNa) + H2O

Una reazione importante  consiste nella clorurazione del solfuro di carbonio con ottenimento del tetracloruro di carbonio e monocloruro di zolfo. Il solfuro di carbonio viene fatto reagire con cloro in presenza di ferro che agisce da catalizzatore:

CS2 + 3 Cl2 → CCl4 + S2Cl2

Il solfuro di carbonio reagisce a sua volta con il monocloruro di zolfo per dare tetracloruro di carbonio e zolfo:

CS2 + S2Cl2 → CCl4 + S6

Il solfuro di carbonio reagisce con l’anilina all’ebollizione per dare tiocarbanilide e solfuro di idrogeno secondo la reazione:

CS2 + 2 C6H5NH2 → SC(NHC6H5)2 + H2S

La tiocarbanilide è un composto organico solforato usato nei coloranti, come agente accelerante nella vulcanizzazione della gomma, come agente flottante e nelle sintesi organiche.

Il solfuro di carbonio reagisce con una soluzione alcolica di ammoniaca per dare ditiocarbammato di ammonio utilizzato come insetticida, erbicida e fungicida:

CS2 + 2 NH3 → NH2CSSNH4

Il dimetil ditiocarbammato di sodio viene ottenuto dalla reazione tra solfuro di carbonio e dimetilammina in ambiente basico:

CS2 + (CH3)2NH + NaOH → (CH3)2NC(S)SNa + H2O

Il solfuro di carbonio reagisce con diversi composti per dare il solfuro di carbonile usato  come intermedio nella produzione di erbicidi tiocarbammati.

Riscaldando ad esempio l’ossido di magnesio con solfuro di carbonio otteniamo il solfuro di carbonile:

CS2 + MgO → COS + MgS

L’acido clorosolfonico ossida il solfuro di carbonio secondo la reazione:

CS2 + ClSO3H → COS + SO2 + S

Il solfuro di carbonile, insieme al tiocianato di ammonio, può essere ottenuto anche a partire dall’urea che reagisce con il solfuro di carbonio a 110 °C

 CS2 + OC(NH2)2 → COS + NH4SCN

La riduzione del solfuro di carbonile dà luogo alle seguenti reazioni:

CS2 + 2 H2→ 2 H2S + C

CS2 + 4 H2→ 2 H2S + CH4

Usi.

Il solfuro di carbonio veniva utilizzato come solvente per l’estrazione di oli, grassi e cere, ma è stato soppiantato da altri solventi quali idrocarburi clorurati a causa della sua alta infiammabilità e tossicità.

Attualmente il solfuro di carbonio è usato come materia prima per ottenere la cellulosa rigenerata: la cellulosa viene convertita nell’alcossido e quindi fatta reagire con solfuro di carbonio. L’estere formato viene sciolto in alcali per dare una massa con una consistenza sciropposa, che viene fatta maturare. Durante tale fase lo xantogenato di cellulosa subisce reazione di parziale idrolisi con conseguente aumento di viscosità: si forma così un prodotto colloidale chiamato viscosa.  In seguito la viscosa  viene estrusa ottenendo dei filamenti, i quali passano in un bagno con una soluzione acida che idrolizza le unità di xantato e rigenera la cellulosa che forma una fibra tessile nota come rayon viscosa.

 

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Author: Chimicamo

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