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2-pirrolidone

  |   Chimica, Chimica Organica

Il 2-pirrolidone è un eterociclo costituito da un anello pirrolidinico in cui in posizione 2 è presente un gruppo carbonilico. Appartiene alla categoria dei lattami ed ha formula C4H7NO e struttura:

struttura 2-pirrolidone-chimicamo
Si trova è in natura nella Capparis spinosa e Ascochyta medicaginicola ed esiste in vari prodotti naturali fisiologicamente attivi in ​​natura. Ad esempio, è la principale unità strutturale dell’ormone di rilascio delle gonadotropine.

Proprietà

Ha un punto di fusione di 25°C pertanto si presenta a temperature superiori come un liquido incolore mentre allo stato solido sotto forma di cristalli bianchi. È miscibile con molti  solventi tra cui acqua, etanolo, etere etilico, cloroformio, benzene, acetato di etile e solfuro di carbonio.

Il 2-pirrolidone è un acido debolissimo con una costante Ka pari a 2.0 · 10-15

Sintesi

Si ottiene prevalentemente dalla reazione tra  γ-butirrolattone e ammoniaca utilizzando silicato di magnesio quale catalizzatore

sintesi pirrolidone-chimicamoReazioni

Il  2-pirrolidone dà luogo alla formazione di succinimmide tramite irradiazione fotolitica mediata dall’ossigeno. Esso dà luogo, infatti, a fotoliasi in presenza di benzofenone in t-butanolo e ossigeno molecolare

sintesi succinimmide
Tra le varie reazioni vi è la sintesi dell’N-vinilpirrolidone che avviene alla temperatura di 100°C in presenza di acetilene

N-vinilpirrolidone-chimicamoQuest’ultimo costituisce il monomero di partenza per ottenere il polivinilpirrolidone utilizzato come legante per compresse, agente complessante, filmogeno. Inoltre è comunemente usato come diluente reattivo nei polimeri che si ottengono con una polimerizzazione a raggi U.V.

Usi

È utilizzato come solvente polare non corrosivo ad alto punto di ebollizione per un’ampia varietà di applicazioni come, ad esempio, nella lavorazione del petrolio. Trova utilizzo in inchiostri per stampanti, come plastificante nel polimero acrilico-stirene