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Home Chimica

Diossano

di Chimicamo
19 Ottobre 2022
in Chimica, Chimica Organica
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1,4-diossano-chimicamo

1,4-diossano-chimicamo

Il diossano più importante è l’1,4-diossano. Esso è un composto eterociclico a sei termini contenente 4 atomi di carbonio e 2 atomi di ossigeno ed è classificato come un etere.

Sommario nascondi
1 Sintesi
2 Usi

Presenta altri isomeri ovvero l’1,2-diossano e l’1,3-diossano.

È un liquido incolore dall’odore simile a quello dell’etere etilico, solubile in acqua e in quasi tutti i solventi organici. Come il cicloesano ha una conformazione a sedia

La sua struttura  è piuttosto stabile e pertanto esso tende a essere resistente alle reazioni con acidi, ossidi e agenti ossidanti e viene quindi utilizzato quale solvente.

Sintesi

Può essere ottenuto a partire:

  • dall’ossido di etilene per reazione con l’1,2-etandiolo in ambiente acido
  • dalla disidratazione del glicole etilenico in ambiente acido
  • dalla disidratazione dell’ossido di etilene a 110-160 °C in presenza di solfato acido di sodio

Reazioni

  • Alogenazione

In presenza di cloro e tetracloruro di carbonio alla temperatura di 85°C dà luogo alla formazione dell’eptacloro-1,4-diossano. Se la reazione viene condotta in presenza di cloruro di solforile SO2Cl2 in presenza di radiazioni U.V. si forma il 2,3-dicloro-1,4-diossano

  • Acetilazione

In presenza di tetracetato di piombo, a caldo e in presenza di luce, dà luogo alla formazione di 2-acetossi- 1,4-diossano.

  • Formazione di addotti

Agisce come donatore di elettroni formando, con gli acidi di Lewis, addotti che vengono usati nelle sintesi organiche.

Usi

 

È usato come solvente per l’estrazione di oli animali e vegetale, nella formulazione di inchiostri, rivestimenti, adesivi, pitture, vernici, lacche, cosmetici, deodoranti e detergenti.

È spesso utilizzato con solventi clorurati, come l’ 1,1,1-tricloroetano CCl3CH3 , quale stabilizzatore e inibitore della corrosione.

  Alogenazione del benzene
Tags: acidi di lewiscicloesanocloroeterocicliisomeriossidantitetracloruro di carbonio

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Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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