1,4-diossano

L’1,4-diossano è un composto eterociclico a sei termini contenente 4 atomi di carbonio e 2 atomi di ossigeno ed è classificato come un etere. Viene abitualmente indicato come diossano sebbene esistano altri isomeri ovvero l’1,2-diossano e l’1,3-diossano.

È un liquido incolore dall’odore simile a quello dell’etere etilico, solubile in acqua e in quasi tutti i solventi organici. Come il cicloesano si presenta con una conformazione a sedia

La struttura del diossano è piuttosto stabile e pertanto esso tende a essere resistente alle reazioni con acidi, ossidi e agenti ossidanti e viene quindi utilizzato quale solvente.

Sintesi

L’1,4-diossano può essere ottenuto a partire:

  • dall’ossido di etilene per reazione con l’1,2-etandiolo in ambiente acido
  • dalla disidratazione del glicole etilenico in ambiente acido
  • dalla disidratazione dell’ossido di etilene a 110-160 °C in presenza di solfato acido di sodio

Reazioni

  • Alogenazione

In presenza di cloro e tetracloruro di carbonio alla temperatura di 85°C l’1,4-diossano dà luogo alla formazione dell’eptacloro-1,4-diossano. Se la reazione viene condotta in presenza di cloruro di solforile SO2Cl2 in presenza di radiazioni U.V. si forma il 2,3-dicloro-1,4-diossano

  • Acetilazione

In presenza di tetracetato di piombo, a caldo e in presenza di luce, dà luogo alla formazione di 2-acetossi- 1,4-diossano.

  • Formazione di addotti

L’1,4-diossano agisce come donatore di elettroni formando, con gli acidi di Lewis, addotti che vengono usati nelle sintesi organiche.

Usi

L’1,4-diossano viene utilizzato come solvente per l’estrazione di oli animali e vegetale, nella formulazione di inchiostri, rivestimenti, adesivi, pitture, vernici, lacche, cosmetici, deodoranti e detergenti

L’1,4-diossano è stato spesso utilizzato con solventi clorurati, come l’ 1,1,1-tricloroetano CCl3CH3 , quale stabilizzatore e inibitore della corrosione.

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Author: Chimicamo

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