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Home Chimica

1,4-benzochinone

di Chimicamo
14 Settembre 2022
in Chimica, Chimica Organica
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Benzochinone-chimicamo

Benzochinone-chimicamo

Il benzochinone è un chinone che ha formula C6H4O2 che può presentarsi teoricamente sotto tre forme isomeriche a seconda della posizione reciproca dei due gruppi >C=O.

Sommario nascondi
1 Proprietà
2 Sintesi
3 Reazioni
4 Usi

Esiste quindi l’1,4-benzochinone e  l’1,3-benzochinone mentre l’1,2-benzochinone non esiste a causa del fatto che la sua struttura non sarebbe planare e avrebbe una eccessiva tensione.

Il più diffuso è  l’1,4-benzochinone anche detto p-benzochinone ottenuto dall’ossidazione  dell’idrochinone nel corrispondente dichetone.

struttura benzochinoneProprietà

Si presenta sotto forma di cristalli giallo chiaro con un odore acre che ricorda il cloro.

È poco solubile in acqua e etere di petrolio, mentre è solubile in acetone, etanolo e etere etilico.

È una molecola planare in cui si alternano doppi legami carbonio-carbonio, carbonio- ossigeno e legami semplici carbonio-carbonio

Sintesi

Può essere ottenuto attraverso diverse vie sintetiche dalla reazione tra idrochinone il cui nome I.U.P.A.C. è  1,4-diidrossibenzene e:

  • iodio

sintesi p-benzochinone

  • bicromato di potassio in presenza di acido solforico

 

  • bromato di potassio in presenza di acido solforico

sintesi con bromato di potassio

  • biossido di manganese in presenza di acido solforico

sintesi con MnO2Reazioni

A causa della presenza di più gruppi funzionali dà luogo a vari tipi di reazioni.

Per la presenza del gruppo carbonilico dà le reazioni tipiche dei chetoni come la formazione di ossime.

A causa della presenza dei doppi legami  subisce reazioni di addizione, specialmente quelle tipiche dei chetoni α,β-insaturi.

Inoltre è un agente ossidante riducendosi a 1,4-diidrossibenzene

Reagisce con il bromo per dare il 2,3-dibromo, 1,4-diidrossibenzene. Quest’ultimo, per reazione con il cloruro di ferro (III) dà, come prodotto di reazione, il 2,3-dibromo,1,4-benzochinone

2,3-dibromo,1,4-benzochinoneIn presenza di cloruro di stagno (II) dà luogo alla formazione di 1,4-diidrossibenzene

  Variazione di entalpia con la temperatura

Usi

È usato come intermedio di reazione, inibitore della polimerizzazione e come agente ossidante. È inoltre utilizzato per accelerare il processo di vulcanizzazione della gomma e come dienofilo nella reazione di Diels- Alder

Tags: chetoniIdrochinoneossidantiossimereazione di Diels-Alderreazioni di addizionevulcanizzazione

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Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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