1,4-benzochinone
Il benzochinone è un chinone che ha formula C6H4O2 che può presentarsi teoricamente sotto tre forme isomeriche a seconda della posizione reciproca dei due gruppi >C=O.
Esiste quindi l’1,4-benzochinone e l’1,3-benzochinone mentre l’1,2-benzochinone non esiste a causa del fatto che la sua struttura non sarebbe planare e avrebbe una eccessiva tensione.
Il più diffuso è l’1,4-benzochinone anche detto p-benzochinone ottenuto dall’ossidazione dell’idrochinone nel corrispondente dichetone.
Proprietà
Si presenta sotto forma di cristalli giallo chiaro con un odore acre che ricorda il cloro.
È poco solubile in acqua e etere di petrolio, mentre è solubile in acetone, etanolo e etere etilico.
È una molecola planare in cui si alternano doppi legami carbonio-carbonio, carbonio- ossigeno e legami semplici carbonio-carbonio
Sintesi
Può essere ottenuto attraverso diverse vie sintetiche dalla reazione tra idrochinone il cui nome I.U.P.A.C. è 1,4-diidrossibenzene e:
- bicromato di potassio in presenza di acido solforico
- bromato di potassio in presenza di acido solforico
- biossido di manganese in presenza di acido solforico
Reazioni
A causa della presenza di più gruppi funzionali dà luogo a vari tipi di reazioni.
Per la presenza del gruppo carbonilico dà le reazioni tipiche dei chetoni come la formazione di ossime.
A causa della presenza dei doppi legami subisce reazioni di addizione, specialmente quelle tipiche dei chetoni α,β-insaturi.
Inoltre è un agente ossidante riducendosi a 1,4-diidrossibenzene
Reagisce con il bromo per dare il 2,3-dibromo, 1,4-diidrossibenzene. Quest’ultimo, per reazione con il cloruro di ferro (III) dà, come prodotto di reazione, il 2,3-dibromo,1,4-benzochinone
In presenza di cloruro di stagno (II) dà luogo alla formazione di 1,4-diidrossibenzene
Usi
È usato come intermedio di reazione, inibitore della polimerizzazione e come agente ossidante. È inoltre utilizzato per accelerare il processo di vulcanizzazione della gomma e come dienofilo nella reazione di Diels- Alder